Kohlenhydrate

Datei:Cellulose strand.svg

Anordnung der Glucoseeinheiten in Cellulose

Kohlenhydrate bilden neben Proteinen und Lipiden in Bezug auf die Biomasse eine der drei bedeutsamsten Stoffklassen: Kohlenhydrate kommen im Stoffwechsel aller Lebewesen vor. Als Produkt der Photosynthese machen Kohlenhydrate etwa zwei Drittel der weltweiten Biomasse aus.<ref name="Ullmann 1">Frieder W. Lichtenthaler: Carbohydrates, in: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 7. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2011, ISBN 978-3-527-32943-4.</ref> Kohlenhydrate sind die am häufigsten vorkommende Klasse von Biomolekülen.<ref name="Voet 359">Donald Voet, Judith G. Voet: Biochemistry. 4th Edition. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-0-470-57095-1, S. 359.</ref> Die Wissenschaft, die sich mit der Biologie der Kohlenhydrate und dem Kohlenhydratstoffwechsel beschäftigt, heißt Glycobiologie. Kohlenhydrate werden mit dem Suffix „-ose“ gekennzeichnet, z. B. die Polysaccharide Cellulose, Amylose, die Oligosaccharide Raffinose oder Stachyose, Disaccharide wie Saccharose oder Lactose und Monosaccharide wie Glucose und Fructose.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

Etymologie

Kohlenhydrate sind keine Hydrate. Da viele Saccharide die Bruttoformel C_n(H₂O)_m aufweisen, wurde fälschlicherweise angenommen, es wären Hydrate des Kohlenstoffs. Carl Schmidt prägte deshalb 1844 den Begriff "Kohlehydrate";<ref>Christian Schmidt: Ueber Pflanzenschleim und Bassorin. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1844, Band 51, Nummer 1, S. 29–62, doi:10.1002/jlac.18440510103, S. 30.</ref> er wird bis heute als Kohlenhydrate in abgewandelter Form verwendet. Vertreter dieser Stoffklasse können allerdings erheblich von dieser Bruttoformel abweichen und weitere funktionelle Gruppen und Heteroatome wie Stickstoff oder Schwefel enthalten, während andere Verbindungen derselben Formel nicht zu den Kohlenhydraten gehören, da sie keine Hydroxyaldehyde oder Hydroxyketone sind. Allgemein liegen Kohlenhydrate vor, wenn in einem Stoff mindestens eine Aldehydgruppe bzw. Ketogruppe und mindestens zwei Hydroxygruppen zu finden sind.

Für unverzweigte Polysaccharide, die aus demselben Monosaccharid mit der Summenformel C₆H₁₂O₆ (Glucose, Fructose, Galactose etc.) aufgebaut sind, gilt die Formel:

<math>\mathrm{n\ C_6H_{12}O_6 \longrightarrow C_{6n}H_{10n+2}O_{5n+1} + \left( n-1 \right) H_2O}</math>

Die Bezeichnung Saccharid stammt vom griechischen Wort σάκχαρον (sákkharon) für Zucker.<ref name="avenas">Vorlage:Literatur</ref>

Geschichte

Datei:Baeyer-Volhard LMU 1877.jpg

Jacob Volhard, Wilhelm Koenigs, Adolf Baeyer und Emil Fischer mit Arbeitsgruppe im Labor der LMU im Jahr 1877

Bereits im Jahr 1811 machte Constantin Kirchhoff die Entdeckung, dass sich beim Kochen von Stärkemehl mit Säure Traubenzucker bildet.<ref>Schweigers Journal für Chemie und Physik. 14, 389, 1814.</ref> Auf Anregung von Johann Wolfgang Döbereiner wurde 1812 während der Kontinentalsperre eine Stärkezuckerfabrik errichtet. Henri Braconnot entdeckte 1819, dass durch Einwirkung von konzentrierter Schwefelsäure auf Cellulose Zucker entsteht.<ref>Annales de chimie et des physique (2) 12, 172, 1819.</ref> William Prout gab nach chemischen Analysen des Zuckers, der Stärke durch Joseph Louis Gay-Lussac und Thénard dieser Stoffgruppe den Gruppennamen Sacharine.<ref>Phil. Tr. 1827, 355.</ref> Chemiker, die bei der Erforschung der Kohlenhydrate mitgewirkt haben, sind unter anderem Emil Fischer (1852–1919), Burckhardt Helferich (1887–1982), Bernhard Tollens (1841–1918), Walter Norman Haworth (1883–1950) und Wilhelm Koenigs (1851–1906) mit seinem Mitarbeiter Eduard Knorr (1867–1926) (Koenigs-Knorr-Methode).

Emil Fischer erhielt 1902 den Nobelpreis für Chemie für seine Arbeiten zu Zuckern und Purinen.<ref name="nobelpri-1902">Vorlage:Internetquelle</ref> Für die Entdeckung des Stoffwechsels der Glucose erhielt Otto Meyerhof 1922 den Nobelpreis für Physiologie oder Medizin.<ref name="nobelpri-1922">Vorlage:Internetquelle</ref> Hans von Euler-Chelpin erhielt zusammen mit Arthur Harden im Jahr 1929 den Nobelpreis für Chemie „für ihre Forschung über die Zuckervergärung und deren Anteil der Enzyme an diesem Vorgang“.<ref name="nobelpri-1929hec">Vorlage:Internetquelle</ref><ref name="nobelpri-1929ah">Vorlage:Internetquelle</ref> Im Jahr 1947 erhielten sowohl Bernardo Houssay für seine Entdeckung der Rolle der Hypophyse im Stoffwechsel von Kohlenhydraten als auch Carl und Gerty Cori für ihre Entdeckung der Umwandlung des Glycogens den Nobelpreis für Physiologie oder Medizin.<ref name="nobelpri-1947bh">Vorlage:Internetquelle</ref><ref name="nobelpri-1947cc">Vorlage:Internetquelle</ref><ref name="nobelpri-1947gc">Vorlage:Internetquelle</ref> Für die Entdeckung der Zucker-Nukleotide bei der Biosynthese von Kohlenhydraten erhielt Luis Leloir im Jahr 1970 den Nobelpreis für Chemie.<ref name="nobelpri-1970">Vorlage:Internetquelle</ref>

Eigenschaften

Datei:Amylopektin Sessel.svg

Ausschnitt aus einem Amylopektinpolymer, dem Hauptbestandteil der Stärke. Die Glucopyranose-Einheiten der Hauptkette sind α-1,4-glycosidisch miteinander verbunden. Etwa alle 25 Monomere erfolgt eine α-1,6-glycosidische Verzweigung.

Ein Kohlenhydrat besitzt die allgemeine Summenformel C_nH_2nO_n mit n ≥ 3.<ref name="Voet 359" /> Alternativ können Kohlenhydrate definiert werden als Polyhydroxyaldehyde und -ketone und Moleküle, die nach Hydrolyse solche ergeben – allerdings werden auch deren Abkömmlinge wie Desoxyribose als Kohlenhydrate bezeichnet, welche eine andere Summenformel aufweisen.<ref name="Satyanarayana">U. Satyanarayana: Biochemistry. Elsevier Health Sciences, 2014, ISBN 978-81-312-3713-7, S. 9.</ref>

Die IUPAC definiert Kohlenhydrate einschließlich der Zuckeralkohole, Zuckersäuren, Desoxyzucker, Aminozucker, Thiozucker und ähnlicher Verbindungen.<ref>IUPAC: Vorlage:Gold Book</ref>

Systematik

Datei:Family tree aldoses.svg

Aldosen

Kohlenhydrate kommen in unterschiedlicher Kettenlänge (auch als Polymere) vor und werden daher in Mono-, Di-, Tri-, Oligo- und Polysaccharide unterteilt. Die Monosaccharide (Einfachzucker, z. B. Traubenzucker, Fruchtzucker), Disaccharide (Zweifachzucker, z. B. Kristallzucker, Milchzucker, Malzzucker) und Oligosaccharide (Mehrfachzucker, mit < 10 Monosaccharideinheiten,<ref name="Belitz">H.-D. Belitz, W. Grosch, P. Schieberle: Food Chemistry. Springer Science & Business Media, 2009, ISBN 978-3-540-69933-0, S. 248, 262.</ref> z. B. Stachyose, Raffinose) sind wasserlöslich, haben einen süßen Geschmack und werden im engeren Sinne als Zucker bezeichnet. Die Polysaccharide (Vielfachzucker, z. B. Stärke (Amylose und Amylopektin), Cellulose, Chitin und in Tieren Glycogen) sind hingegen oftmals schlecht oder gar nicht in Wasser löslich und geschmacksneutral.<ref name="ternes">Vorlage:BibISBN, Seiten 1606–1612.</ref> Monosaccharide mit drei C-Atomen werden als Triose bezeichnet, mit vier C-Atomen als Tetrose, mit fünf C-Atomen als Pentose, mit sechs C-Atomen als Hexose usw.<ref name="Stryer 319" /> Polymere von Kohlenhydraten mit nur einem Grundbaustein (genauer: mit nur einem Typ Monosaccharid) werden als Homoglykane bezeichnet, während polymere Kohlenhydrate aus verschiedenen Grundbausteinen als Heteroglykane bezeichnet werden.

Bei den Triosen existieren zwei mögliche Strukturen, da ein Kohlenhydrat immer eine Aldehyd- oder eine Ketogruppe aufweist, jeweils in einer D- und einer L-Form: das Glycerinaldehyd (als Aldotriose) und das Dihydroxyaceton (als Triulose).<ref name="Cui">Steve W. Cui: Food Carbohydrates. CRC Press, 2005, ISBN 0-203-48528-9, S. 6, 7. ttngmai.files.wordpress.com (PDF; 9,4 MB).</ref> Die Tetrosen besitzen drei Vertreter: als Aldotetrosen die Erythrose und die Threose, als Tetrulose die Erythrulose.<ref name="Cui" /> Bei den Pentosen gibt es als Aldopentosen die Ribose, Arabinose, Xylose und Lyxose und als Pentulosen die Ribulose und die Xylulose.<ref name="Cui" /> Die Aldohexosen (also Kohlenhydrate mit 6 C-Atomen und einer Aldehydgruppe) werden in acht mögliche Vertreter unterteilt. Diese sind, nach der Fischer-Nomenklatur sortiert: Allose, Altrose, Glucose, Mannose, Gulose, Idose, Galactose und Talose.<ref name="Cui" /> Ein verbreiteter Merksatz für die acht Aldohexosen lautet: "Alle alten Glucken möchten gern im Garten tanzen." Die vier möglichen Hexulosen (also Kohlenhydrate mit 6 C-Atomen und einer Ketogruppe) sind, nach der Fischer-Nomenklatur sortiert: Psicose, Fructose, Sorbose und Tagatose.<ref name="Cui" /> Der Merksatz hierzu lautet: „Psychiater frustrieren sogar Talente!“

Die Namen der Zuckeralkohole leiten sich vom zugehörigen Saccharid ab: Mannose-Mannit, Sorbose-Sorbit.

Vorkommen

Kohlenhydrate kommen in allen Lebewesen vor und sind ein zentraler Bestandteil des Energiestoffwechsels. Monosaccharide sind in der Natur in höheren Konzentrationen in Früchten und in Honig zu finden.<ref name="Sivasankar">B. Sivasankar: Food Processing and Preservation. PHI Learning Pvt., 2002, ISBN 81-203-2086-7, S. 23.</ref> Unter den Disacchariden kommt Saccharose in Zuckerrüben und Zuckerrohr vor. Das Disaccharid Lactose kommt in Milch und Milchprodukten vor, während die Maltose natürlich in Honig, beim Stärkeabbau durch Speichelamylase sowie künstlich in Malz und Stärkezucker vorkommt.<ref name="Sivasankar" /><ref>Vorlage:Literatur</ref> Die Raffinose und die Stachyose sind in vergleichsweise höheren Konzentrationen in Getreide, in Knollen, in Zwiebeln und in Malz vertreten.<ref name="Sivasankar" /> Stärke und Dextrine werden gehäuft von Getreiden, Wurzeln, Knollen und Gemüsen gebildet.<ref name="Sivasankar" /> Cellulosen, Hemicellulosen werden von allen Pflanzen gebildet.<ref name="Sivasankar" /> Cellulose ist das am häufigsten vorkommende Biomolekül.<ref name="Kamide">Kenji Kamide: Cellulose and Cellulose Derivatives. Elsevier, 2005, ISBN 0-08-045444-5, S. 1.</ref> Dementsprechend ist Glucose, aus dem Cellulose aufgebaut ist, das häufigste Monosaccharid.

Gehalt verschiedener Kohlenhydrate in Pflanzen (in g/100 g)<ref name="www,nal,usda,gov">Vorlage:Internetquelle</ref>

Nahrungsmittel	Gesamtkohlenhydrate inkl. Ballaststoffe	Gesamtzucker	Fructose	Glucose	Saccharose	Fructose/ Glucose Verhältnis	Saccharose in % des Gesamtzuckers
Früchte
Apfel	13,8	10,4	5,9	2,4	2,1	2,0	19,9
Aprikose	11,1	9,2	0,9	2,4	5,9	0,7	63,5
Banane	22,8	12,2	4,9	5,0	2,4	1,0	20,0
Feige, getrocknet	63,9	47,9	22,9	24,8	0,9	0,93	0,15
Trauben	18,1	15,5	8,1	7,2	0,2	1,1	1
Nabelorange	12,5	8,5	2,25	2,0	4,3	1,1	50,4
Pfirsich	9,5	8,4	1,5	2,0	4,8	0,9	56,7
Birne	15,5	9,8	6,2	2,8	0,8	2,1	8,0
Ananas	13,1	9,9	2,1	1,7	6,0	1,1	60,8
Pflaume	11,4	9,9	3,1	5,1	1,6	0,66	16,2
Gemüse
Rote Beete	9,6	6,8	0,1	0,1	6,5	1,0	96,2
Karotte	9,6	4,7	0,6	0,6	3,6	1,0	77
Paprika	6,0	4,2	2,3	1,9	0,0	1,2	0,0
Zwiebel	7,6	5,0	2,0	2,3	0,7	0,9	14,3
Süßkartoffel	20,1	4,2	0,7	1,0	2,5	0,9	60,3
Yamswurzel	27,9	0,5	Spuren	Spuren	Spuren	–	Spuren
Zuckerrohr		13–18	0,2 – 1,0	0,2 – 1,0	11–16	1,0	hoch
Zuckerrübe		17–18	0,1 – 0,5	0,1 – 0,5	16–17	1,0	hoch
Getreide
Mais	19,0	6,2	1,9	3,4	0,9	0,61	15,0

Chemie

Von zentraler Bedeutung in der Kohlenhydratchemie und Biochemie ist die glycosidische Bindung zwischen zwei Monosacchariden oder zwischen einem Monosaccharid und einer Hydroxygruppe, einer Aminogruppe, einer Thiolgruppe oder einer Selenogruppe eines anderen Moleküls.<ref name="IUPAC">IUPAC Nomenclature of Carbohydrates bzw. Abschnitt 2-Carb-33: Glycosides and glycosyl compounds.</ref> Das hierbei gebildete cyclische Vollacetal eines Zuckers bezeichnet man als Glycosid. Kohlenhydrate sind Hydroxyaldehyde oder Hydroxyketone sowie davon abgeleitete Verbindungen, haben in ihrer offenkettigen Form also neben mindestens zwei Hydroxygruppen auch mindestens eine Aldehydgruppe oder Ketogruppe. Handelt es sich um ein Hydroxyaldehyd (Carbonylgruppe an einem terminalen C-Atom (Aldehyd)), so spricht man von einer Aldose, handelt es sich um ein Hydroxyketon (also mit Carbonylgruppe an einem internen C-Atom und Hydroxygruppen), bezeichnet man den Zucker als Ketose (synonym Ulose).<ref name="Garrett">Reginald H. Garrett: Biochemistry. Cengage Learning, 2012, ISBN 978-1-133-10629-6, S. 194, 199.</ref> Die Carbonylfunktion ist eine hochreaktive funktionelle Gruppe: Zu nennen sind hier besonders die leichte Oxidierbarkeit zur Carbonsäure, die Reduktion zum Alkohol und der leichte nukleophile Angriff am Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe. Wichtige Reaktionen beim Erhitzen von Kohlenhydraten sind die Karamellisierung und die Maillard-Reaktion.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

Struktur

Die folgende Tabelle zeigt einige Beispiele für die Vielfalt natürlicher Kohlenhydratstrukturen. Pentosen und Hexosen können im Prinzip sowohl Fünf- als auch Sechsringe bilden, wobei ein neues Chiralitätszentrum entsteht, so dass einschließlich der offenkettigen Form bereits für ein Monosaccharid fünf Isomere existieren. Durch glycosidische Bindungen können sich Monosaccharide zu Oligo- und Polysacchariden verbinden. Dadurch potenziert sich die Anzahl möglicher Kohlenhydratstrukturen theoretisch zu einer sehr großen Vielfalt.

Das Beispiel der α-D-Glucopyranose zeigt verschiedene gleichwertige Darstellungsformen.

Beispiele der Strukturvielfalt von Kohlenhydraten und Vergleich verschiedener Moleküldarstellungen
Strukturformeln der Fructane	verschiedene Monosaccharide
Datei:Fructans.svg	Datei:Alpha-D-Ribofuranose.svg α-D-Ribofuranose	Datei:Beta-D-Fructofuranose.svg β-D-Fructofuranose
	Datei:Alpha-D-Mannopyranose.svg α-D-Mannopyranose	Datei:Alpha-L-Rhamnopyranose.svg α-L-Rhamnopyranose (6-Desoxy-α-L-mannopyranose)
α-D-Glucopyranose in (1) Fischer- bzw. Tollens- (2) Haworth- (3) Sessel- (4) stereochemischer Darstellung
Datei:Alpha glucose views.svg
Saccharose, ein Disaccharid	Ausschnitt aus dem Chitin-Polymer	Strukturformel für α-Cyclodextrin
Saccharose	Chitin	Strukturformel für α-Cyclodextrin

Die Pyranosen (ringförmig geschlossene Monosaccharide mit 6 Atomen im Ring) nehmen eine Wannen- oder Sesselkonformation ein.<ref name="Voet 383">Donald Voet, Judith G. Voet: Biochemistry, 4th Edition. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-0-470-57095-1. S. 383.</ref> Da die Kohlenstoffatome in Pyranosen sp³-hybridisiert sind, nehmen sie in Ringform bevorzugt die energetisch stabilere Sessel-Konformation und in geringerem Umfang auch die Wannen-Konformation ein.<ref name="Garrett" />

Oxidation und Reduktion

Datei:Synthesis of sorbitol.svg

Bei der Reduktion von D-Glucose (1) und L-Gulose (3) entsteht Sorbit (2), ein Alditol

Durch Oxidationsmittel werden Aldosen bei einer Oxidation am ersten C-Atom zu Aldonsäuren oxidiert.<ref name="Belitz" /> Als Beispiel entsteht aus Glucose die Gluconsäure.<ref name="Belitz" /> Dies gilt unter basischen Bedingungen nicht nur für die Aldosen, sondern auch für die Ketosen, die durch die Base in einer komplexen Reaktion umgelagert werden (dabei wird die im Zuge der Keto-Enol-Tautomerie auftretende Aldose-Form stabilisiert). Bei einer Oxidation am letzten C-Atom werden Uronsäuren gebildet (z. B. Glucuronsäure) und bei stärkerer Oxidation werden die Arsäuren mit zwei Carboxygruppen gebildet, eine Form der Dicarbonsäuren, beispielsweise entsteht aus Glucose durch Oxidation bis hin zu zwei Carboxygruppen die Glucarsäure.<ref name="Belitz" />

Wird die Carbonylfunktion zur Hydroxygruppe reduziert, erhält man ein Alditol, das auch als Zuckeralkohol bezeichnet wird.

Cyclisierung zum Halbacetal und Mutarotation

Datei:Glucose equilibrium.png

Die Gleichgewichtseinstellung zwischen α- und β-D-Glucose läuft über die offenkettige Form.

Datei:Alpha-D-glucopyranose-2D-skeletal.png

α-D-Glucose in Pyranoseform

Datei:Beta-D-glucopyranose-2D-skeletal.png

β-D-Glucose in Pyranoseform

Bei in Wasser gelösten Kohlenhydraten stellt sich innerhalb von Minuten bis Stunden ein chemisches Gleichgewicht verschiedener Formen des jeweiligen Kohlenhydrats ein.<ref name="Sinnott 16">Michael Sinnott: Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. Royal Society of Chemistry, 2007, ISBN 978-0-85404-256-2, S. 16.</ref> Durch einen intramolekularen nukleophilen Angriff einer der Hydroxygruppen auf das Carbonylkohlenstoffatom bildet sich ein cyclisches Halbacetal, welches energetisch meist sehr günstig ist. Hierbei werden überwiegend Sechsringe (pyranose Form) gebildet, die eine sehr niedrige Ringspannung aufweisen, es entstehen aber auch in geringerem Maße Fünfringe (furanose Form). Andere Ringgrößen treten nicht auf, da sie eine zu hohe Ringspannung aufweisen. Es entsteht ferner ein neues Chiralitätszentrum. Die beiden resultierenden Formen sind Diastereomere und werden mit α und β bezeichnet. In wässriger Lösung bilden α- und β-pyranose und -furanose Form eine Gleichgewichtsreaktion miteinander und mit der offenkettigen Form. Eine wässrige Lösung von reiner α-Glucopyranose wird daher nach einiger Zeit zu einer Gleichgewichtsmischung aus α- und β-Glucopyranose und -furanose (38 % α-Glcp, 62 % β-Glcp, 0 % α-Glcf, 0,14 % β-Glcf, 0,002 % offenkettig). Die hierbei messbare Veränderung des Drehwertes wird als Mutarotation bezeichnet. Dabei verändern sich die Anteile der verschiedenen Formen am anomeren Kohlenstoffatom. Während aliphatische Aldehyde bereits von Luftsauerstoff allmählich zur Carbonsäure oxidiert werden, sind Kohlenhydrate durch die Acetalbildung erheblich unempfindlicher, was zweifelsohne für eine so wichtige Biomolekülklasse von enormer Bedeutung ist. Bei glycosidisch gebundenen Monosacchariden erfolgt keine Mutarotation.<ref name="Voet 383" />

Amadori- und Heyns-Produkte und Maillard-Reaktion

Mit Aminen (z. B. in Aminosäuren, Proteinen) reagiert der offenkettige Aldehyd des Kohlenhydrates über ein Imin reversibel zu Amadori-Produkten, welches wiederum ebenfalls mit Aminen oder Aminosäuren kondensieren kann und sich irreversibel umlagert. Die analoge Reaktion von Ketozuckern führt über eine Heyns-Umlagerung zu Heyns-Produkten.

Amadori-Produkt und Maillard-Reaktion

Diese nichtenzymatische Reaktion erfolgt im Organismus mit Aminosäuren und Proteinen relativ häufig und ist einer der zentralen Vorgänge beim Altern (z. B. Altersflecken), da die Reaktionsprodukte vom Körper nicht abgebaut werden können.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Ferner spielt sie eine wichtige Rolle bei der thermischen Zubereitung von Lebensmitteln, z. B. beim Braten und Kochen. Es kommt zu der typischen Bräunung, da sich konjugierte Ringsysteme bilden, die farbig sind. Diese Produkte der sogenannten Maillard-Reaktion sind auch für den Geschmack zubereiteter Lebensmittel entscheidend.<ref name="Belitz 270">Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Food chemistry. Springer, Berlin 2009, ISBN 978-3-540-69935-4, S. 270–289.</ref>

Synthese

Verschiedene chemische Synthesen von Kohlenhydraten wurden beschrieben.<ref name="Werz">D. B. Werz: Chemical synthesis of carbohydrates and their surface immobilization: a brief introduction. In: Methods in molecular biology. Band 808, 2012, S. 13–29, Vorlage:DOI, PMID 22057515.</ref> Da an einem Kohlenhydrat mehrere Hydroxygruppen vorkommen, werden diejenigen mit Schutzgruppen versehen, die nicht reagieren sollen.<ref name="Werz" />

Biochemie

Mono-, Di- und Polysaccharide stellen zusammen mit den Fetten und Proteinen den quantitativ größten verwertbaren und nicht-verwertbaren (Ballaststoffe) Anteil an der Nahrung. Neben ihrer zentralen Rolle als Energieträger spielen sie in biologischen Signal- und Erkennungsprozessen (z. B. Zellkontakte, Blutgruppen),<ref name="Stryer 319">Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer: Stryer Biochemistry. 7. Auflage. Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-1-4292-2936-4, S. 319–321.</ref> als Schutz vor mechanischer Belastung (z. B. Glykosaminoglykane im Knorpelgewebe)<ref name="Stryer 319" /> und, vor allem im Pflanzenreich, als Stützsubstanz eine wichtige Rolle. Alle Zellen sind auf der Außenseite ihrer Zellmembranen mit einer Schicht an Kohlenhydraten versehen, der Glykokalyx.<ref name="Stryer 319" /> Außerhalb der Zellen von höheren Eukaryoten liegt die extrazelluläre Matrix mit hohem Anteil an Kohlenhydraten.<ref name="Stryer 319" /> Die Gesamtheit der Kohlenhydrate in einer Zelle zu einem gegebenen Zeitpunkt wird als Glykom bezeichnet und ist vom Zustand der Zelle abhängig.<ref name="Stryer 319" /> Die Wissenschaft zur Erforschung des Glykoms wird als Glykomik bezeichnet.<ref name="Stryer 319" /> Die Bindung eines Proteins an ein Kohlenhydrat erfolgt über Protein-Kohlenhydrat-Interaktionen. Oligo- und Polysaccharide werden aus Monosacchariden durch Glycosyltransferasen aufgebaut und durch Glycosidasen abgebaut.

Kohlenhydrate sind nicht essentiell, da der Körper sie in der Gluconeogenese unter Energieaufwand aus anderen Nahrungsbestandteilen wie Proteinen und Glycerin selbst herstellen kann. Da insbesondere das Gehirn hochgradig von Glucose als Energieträger abhängig ist und keine Fette verwerten kann, muss der Blutzuckerspiegel in engen Grenzen gehalten werden. Dessen Regulation erfolgt durch das Zusammenspiel von Insulin und Glucagon. Bei Kohlenhydratmangel wird das Gehirn durch Ketonkörper versorgt, was sich z. B. bei einer Diät durch Acetongeruch bemerkbar macht. Eine völlig kohlenhydratfreie Ernährung wurde im Tierversuch bei Hühnern problemlos vertragen.<ref>R. Renner, A. M. Elcombe: Metabolic effects of feeding „carbohydrate-free“ diets to chicks. In: The journal of nutrition. Band 93, 1967, S. 31–36.</ref> Auch eine Langzeitstudie an Kindern und jungen Erwachsenen mit der sehr kohlenhydratreduzierten ketogenen Diät zeigte gesundheitliche Unbedenklichkeit.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>

Eine eigenständige Erkrankung des Menschen durch das Fehlen von Kohlenhydraten ist unbekannt.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Der Energiegehalt eines Gramms Kohlenhydrat beträgt rund 17,2 Kilojoule (4,1 Kilokalorien).<ref name="RÖMPP">Vorlage:RömppOnline</ref>

Funktion

Datei:Glucogeno.jpg

Glycogen an zwei Stellen des Glycogenins verbunden

Die Monosaccharide werden für die Biosynthese verschiedener Moleküle verwendet. Die Monosaccharide Desoxyribose und Ribose werden zur Herstellung von DNA beziehungsweise RNA verwendet.<ref name="Stryer 319" /> Glucose, Fructose und Galactose dienen der Energiegewinnung. Xylulose und Ribulose kommen im Pentosephosphatweg vor.

Oligosaccharide werden oftmals im Zuge einer Glykosylierung an Proteine<ref name="Stryer 329">Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer: Stryer Biochemistry. 7. Auflage, Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-1-4292-2936-4, S. 329–337.</ref> und Lipide angehängt,<ref name="Stryer 349">Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer: Stryer Biochemistry. 7. Auflage, Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-1-4292-2936-4, S. 349.</ref> dabei entstehen Glycoproteine beziehungsweise Glycolipide. Typische Monosaccharide in Glykosylierungen sind Mannose, Galactose, Xylose, Fucose und Aminozucker wie N-Acetylglucosamin, N-Acetylgalactosamin und Neuraminsäure. Daneben werden die Disaccharide Saccharose (aus Glucose und Fructose) und Lactose (aus Glucose und Galactose) als Energielieferant gebildet.

Polysaccharide sind entweder Speicherformen von Monosacchariden unter anderem für den Energiestoffwechsel oder besitzen als Strukturkohlenhydrate eine Gerüstfunktion für die Stabilität einer Zelle (Cellulose und Hemicellulose in Pflanzen und vielen Algen, Agarose in manchen Algen und Chitin in Pilzen und Arthropoden). Aus Glucose werden Glucose-Polysaccharide als Reservestoffe für den Energiestoffwechsel – Glycogen in Tieren, Amylopectin und Amylose (Bestandteile der Stärke) in Pflanzen – oder die Gerüstpolymere Cellulose und Hemicellulose gebildet. In Bakterien wurden über 100 verschiedene Monosaccharide beschrieben, die unter anderem in Lipopolysacchariden, in Polysacchariden der Bakterienkapsel oder als sezernierte Polysaccharide vorkommen.<ref name="Widmalm">G. Widmalm: A perspective on the primary and three-dimensional structures of carbohydrates. In: Carbohydrate research. Band 378, August 2013, S. 123–132, doi:10.1016/j.carres.2013.02.005, PMID 23522728.</ref>

Biosynthese

Datei:Potato starch.jpg

Stärke in Amyloplasten von Kartoffelzellen

Einfachzucker werden von Pflanzen im Calvin-Zyklus durch Photosynthese aus Kohlenstoffdioxid und Wasser aufgebaut. Zur Speicherung oder zum Zellaufbau werden diese Einfachzucker bei praktisch allen Lebewesen zu Mehrfachzuckern verkettet. Pflanzen synthetisieren in den Plastiden (z. B. Chloroplasten) die Polysaccharide der Stärke: Amylose und Amylopektin. Letztendlich werden fast alle Biomoleküle direkt oder indirekt durch Photosynthese gebildet,<ref name="Voet 359" /> sei es durch Photosynthese oder bei Bakterien, Pilzen und Tieren durch das Verdauen von pflanzlichem Material oder durch das Verdauen von Pflanzenfressern und die anschließende Biosynthese der Biomoleküle aus ursprünglichen Metaboliten der Photosynthese.

Tiere stellen Monosaccharide ebenfalls her, in Form von Glucose per Gluconeogenese aus anderen aufgenommenen Metaboliten.<ref name="Stryer 479">Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer: Stryer Biochemistry. 7. Auflage. Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-1-4292-2936-4, S. 479–491.</ref> Dabei bilden sie vor allem in der Leber und in Muskeln aus Glucose das langkettige Speicher-Polysaccharid Glycogen. Aus Glucose können auch alle anderen Monosaccharide hergestellt werden.<ref name="Löffler/Petrides 27">Peter C. Heinrich: Löffler/Petrides Biochemie und Pathobiochemie. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-642-17972-3, S. 27.</ref> Die Energieversorgung des Gehirns und des Nierenmarks ist auf die Verstoffwechslung von Glucose als Energielieferant angewiesen, da sie Fette nicht direkt energetisch verwenden, sondern nur die aus Fetten in der Leber gebildeten Ketonkörper.<ref name="Horn">Florian Horn: Biochemie des Menschen. Georg Thieme Verlag, 2009, ISBN 978-3-13-130884-9, S. 146–149.</ref> In Hungersituationen ohne Kohlenhydratzufuhr oder bei verstärkter Muskelarbeit wird daher unter Energieaufwand Glucose in der Gluconeogenese aus den Stoffwechselprodukten Lactat, bestimmten Aminosäuren (glucogene Aminosäuren,<ref name="Koolman">Jan Koolman: Taschenatlas der Biochemie. Georg Thieme Verlag, 2003, ISBN 978-3-13-759403-1, S. 180.</ref> u. a. Alanin) und Glycerin synthetisiert. Die Gluconeogenese verwendet zwar einige Enzyme der Glycolyse, dem Abbauweg der Glucose zur Erzeugung von energiereichem ATP und NADH+H⁺, ist aber keinesfalls als deren Umkehrung zu verstehen, da ein paar entscheidende Schritte unterschiedlich sind und mit eigenen Enzymen exergon stattfinden.<ref name="books-7b4aCgAAQBAJ-757">Reginald H. Garrett: Biochemistry. Cengage Learning, 2016, ISBN 978-1-305-88689-6, S. 757.</ref> Die Glycolyse und die Gluconeogenese sind somit nicht reversibel. Glycolyse und Gluconeogenese sind reziprok reguliert, d. h., sie schließen einander in ein und derselben Zelle nahezu aus. Unterschiedliche Organe können jedoch sehr wohl gleichzeitig den einen und den anderen Weg beschreiten. So findet bei starker Muskelaktivität im Muskel Glycolyse und damit Lactatfreisetzung und in der Leber Gluconeogenese unter Verwendung von Lactat statt. Dadurch wird ein Teil der Stoffwechsellast in die Leber verlagert, beschrieben durch den Cori-Zyklus.<ref name="Mougios">Vassilis Mougios: Exercise Biochemistry. Human Kinetics, 2006, ISBN 978-0-7360-5638-0, S. 170.</ref>

Aufnahme

Datei:Wheat products.jpg

Stärkehaltige Lebensmittel aus Getreiden

Datei:Stages of rice milling.jpg

Reis mit unterschiedlichen Schliffgraden. Der Kohlenhydratanteil nimmt nach rechts zu

Im Gegensatz zu Pflanzen nehmen Bakterien, Pilze und Tiere Kohlenhydrate auf. Kohlenhydrate sind neben Fett und Proteinen als Nährstoffe ein wesentlicher Bestandteil der Nahrung von Tieren. Beim Menschen werden 98 % der resorbierbaren Kohlenhydrate (also der Nicht-Ballaststoffe) verstoffwechselt.<ref name="Potter">Norman N. Potter: Food Science. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4615-4985-7, S. 47.</ref> Wichtige Grundnahrungsmittel, die einen hohen Anteil an Kohlenhydraten aufweisen, sind die verschiedenen Getreidesorten, die zu Lebensmitteln verarbeitet werden (Reis, Weizen, Mais, Hirse, Roggen, Hafer) bzw. als Viehfutter genutzt werden (vor allem Gerste, Hafer, Mais, Triticale). Die stärkehaltigen Getreideprodukte sind u. a. Brot, Nudeln, Kuchen u. v. a. m. Die Wurzelknollen der Kartoffel, eines Nachtschattengewächses, und die zu den Hülsenfrüchten gehörenden Erbsen, Bohnen und Linsen weisen ebenfalls einen hohen Kohlenhydratanteil auf.

Bei der Aufnahme (Resorption) der Glucose aus der Nahrung ist es in Situationen großen Energiebedarfs nicht egal, wie schnell das geschieht. Da die Glucose in der Nahrung meistens in mehr oder weniger oligomerisierter, bzw. polymerisierter, genauer: polykondensierter Form vorliegt, müssen die Glucoseketten im Verdauungstrakt aufgespalten werden, was je nach Länge der Ketten unterschiedlich schnell geschieht. Werden z. B. stärkehaltige Nahrungsmittel wie Brot oder Kartoffeln gegessen, so zerlegen die Verdauungsenzyme die Glucosekette der Stärke in einzelne Bruchstücke und schließlich bis zu den einzelnen Glucose-Molekülen, die nach und nach in den Blutkreislauf übergehen. Die Kohlenhydrate werden von verschiedenen Glycosidasen unter den Verdauungsenzymen in Monosaccharide gespalten. In Eukaryoten gibt es drei Gruppen von Transportproteinen für Monosaccharide: Glucosetransporter (GLUT), Natrium/Glucose-Cotransporter (SGLT) und SWEET.<ref>L. Q. Chen, L. S. Cheung, L. Feng, W. Tanner, W. B. Frommer: Transport of sugars. In: Annual review of biochemistry. Band 84, 2015, S. 865–894, doi:10.1146/annurev-biochem-060614-033904, PMID 25747398.</ref> Ein Maß für die Geschwindigkeit, mit der die Stärke zerlegt und die Glucose-Bausteine aufgenommen werden, ist der Glykämische Index (GI).

Kohlenhydrate zur strukturellen Stabilisierung von Zellen (Strukturkohlenhydrate, beispielsweise Cellulose und Chitin) können von Säugern mit einhöhligem Magen nur bedingt verdaut werden, hingegen weitgehend oder vollständig von Wiederkäuern (Ruminantia), Kamelartigen (Camelidae) (diese sind ebenfalls Wiederkäuer, allerdings nicht im systematischen Sinne, da sich bei ihnen das Wiederkäuen unabhängig entwickelt hat) und Pferdeartigen (Equidae).

Pflanzenarten, die vor allem zur Kohlenhydrataufnahme in der menschlichen Ernährung beitragen, sind in der Liste der Nutzpflanzen zusammengestellt. Nichtresorbierbare Kohlenhydrate sind Ballaststoffe. Nichtresorbierbare Oligosaccharide erhöhen den Wassergehalt im Stuhl und werden teilweise von der Darmflora fermentiert.<ref>S. J. Shepherd, M. C. Lomer, P. R. Gibson: Short-chain carbohydrates and functional gastrointestinal disorders. In: The American Journal of Gastroenterology. Band 108, Nummer 5, Mai 2013, S. 707–717, doi:10.1038/ajg.2013.96, PMID 23588241.</ref> Die in der Pflanzenwelt als Stützsubstanz in großen Mengen vorkommende Cellulose ist für den Menschen unverdaulich, weil von Menschen keine Cellulase gebildet wird. Cellulose ist aber von den Wiederkäuern wie Rindern, Schafen und Ziegen verwertbar, da diese sich in ihren Vormägen (Pansen) den mikrobiellen Aufschluss durch ihre Darmflora zu Nutze machen.

Die Gesellschaften für Ernährung in Deutschland, Österreich und der Schweiz empfehlen einen Kalorienanteil von Kohlenhydraten in der Nahrung von über 50 %.<ref name="Buyken">A. E. Buyken, D. J. Mela, P. Dussort, I. T. Johnson, I. A. Macdonald, J. D. Stowell, F. J. Brouns: Dietary carbohydrates: a review of international recommendations and the methods used to derive them. In: European Journal of Clinical Nutrition. [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] April 2018, doi:10.1038/s41430-017-0035-4, PMID 29572552.</ref> Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) empfiehlt einen Kalorienanteil von 45 – 60 %, in den USA werden 45 – 65 % empfohlen und die WHO empfiehlt einen Kalorienanteil von 55 – 75 %.<ref name="Buyken" /> Die WHO empfiehlt zudem, dass nicht mehr als 10 % der täglichen Energieaufnahme Zucker sein sollen.<ref>Joint FAO/WHO Scientific update on carbohydrates in human nutrition. In: European Journal of Clinical Nutrition, Band 61(Supplement 1), Dezember 2007.</ref> Kohlenhydrate mit einem hohen glykämischen Index wie Zucker begünstigen eine übermäßige Aufnahme von Nahrungsenergie und Hyperphagie.<ref>B. Lennerz, J. K. Lennerz: Food Addiction, High-Glycemic-Index Carbohydrates, and Obesity. In: Clinical chemistry. Band 64, Nummer 1, Januar 2018, S. 64–71, doi:10.1373/clinchem.2017.273532, PMID 29158252, Vorlage:PMC.</ref><ref>A. Bosy-Westphal, M. J. Müller: Impact of carbohydrates on weight regain. In: Current opinion in clinical nutrition and metabolic care, Band 18, Nummer 4, Juli 2015, S. 389–394, doi:10.1097/MCO.0000000000000193, PMID 26049636.</ref> Lösliche Kohlenhydrate erzeugen weniger Sättigungsgefühl.<ref>A. Pan, F. B. Hu: Effects of carbohydrates on satiety: differences between liquid and solid food. In: Current opinion in clinical nutrition and metabolic care. Band 14, Nummer 4, Juli 2011, S. 385–390, doi:10.1097/MCO.0b013e328346df36, PMID 21519237.</ref> Bei längerfristiger starker körperlicher Betätigung wird eine Aufnahme von 30 bis 60 g pro Stunde empfohlen, bei über 2,5 Stunden Dauer wird eine Aufnahme von 90 g pro Stunde empfohlen.<ref>L. M. Burke, J. A. Hawley, S. H. Wong, A. E. Jeukendrup: Carbohydrates for training and competition. In: Journal of sports sciences. Band 29 Suppl 1, 2011, S. S17–S27, doi:10.1080/02640414.2011.585473, PMID 21660838.</ref>

Abbau

Datei:Glucose catabolism intermediates en.png

Glycolyse (orange) mit Entner-Doudoroff-Weg, phosphorylierend (grün), Entner-Doudoroff-Weg, nicht-phosphorylierend (gelb) und Pentosephosphatweg (rot)

Die unmittelbare Energiewährung für biologische Prozesse ist das Adenosintriphosphat (ATP),<ref name="Stryer 430">Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer: Stryer Biochemistry. 7. Auflage. Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-1-4292-2936-4, S. 430.</ref> das zum Beispiel die Muskelkontraktion antreibt und an fast allen energieverbrauchenden Prozessen beteiligt ist. Es liegt jedoch in den Zellen nur in geringer Konzentration vor und muss durch aeroben und anaeroben Abbau energiereicher Verbindungen wie Fette, Kohlenhydrate oder Proteine in den Zellen nachgeliefert werden. Kohlenhydrate sind der Hauptenergielieferant für den Organismus, am häufigsten als Glucose, gefolgt von Fructose, Galactose und Mannose.<ref name="Voet 634">Donald Voet, Judith G. Voet: Biochemistry, 4th Edition. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-0-470-57095-1.</ref> Diese Monosaccharide werden in der Glycolyse verstoffwechselt.<ref name="Voet 634" /> Sie sind im Gegensatz zu den Fetten relativ schnell verwertbar, da sie auch bei Sauerstoffmangel (anaerob) Energie liefern. Jede Körperzelle kann Glucose durch die Zellmembran aufnehmen. Die Leber kann sie bei Bedarf wieder abgeben. In den Zellen der verschiedenen Organe kann sie entweder durch Verstoffwechselung die chemische Energie für Muskelarbeit, anabole Prozesse oder Gehirnaktivität liefern oder in Form von Glucoseketten als Glycogen gespeichert werden. Der Abbau von Glycogen zu Glucose erfolgt über die Glycogenolyse.

Die physiologische Energieerzeugung aus Kohlenhydraten erfolgt im Normalfall in der nicht-oxidativen Glycolyse und in Anwesenheit von Sauerstoff im oxidativen Citrat-Zyklus.<ref name="Voet 790">Donald Voet, Judith G. Voet: Biochemistry, 4th Edition. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-0-470-57095-1. S. 790.</ref> Die Oxidationsschritte im Citrat-Zyklus bestehen in einer Abspaltung von Wasserstoff, der durch Wasserstoffüberträger in die Atmungskette eingespeist und dort mit Sauerstoff zu Wasser oxidiert wird. Das dabei an der Mitochondrienmembran erzeugte Membranpotential liefert mit Abstand die meiste Energie für die ATP-Synthese aus ADP. Unter Sauerstoffmangel erfolgt in Tieren die Milchsäuregärung zu Lactat und in Hefen die alkoholische Gärung zu Ethanol.<ref name="Stryer 499">Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer: Stryer Biochemistry. 7. Auflage. Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-1-4292-2936-4, S. 499.</ref>

Nur wenn die Versorgung der Gewebe mit Kohlenhydraten erheblich<ref>Vorlage:Literatur</ref> größer ist als ihr Verbrauch, werden zunächst die Glykogenspeicher aufgefüllt und anschließend der Überschuss in Fett umgewandelt und als Depotfett gespeichert. Fette haben einen höheren physiologischen Brennwert als Kohlenhydrate, weil die Kohlenstoffatome von Lipiden eine höhere Oxidationszahl aufweisen.<ref name="Stryer 436">Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer: Stryer Biochemistry. 7. Auflage. Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-1-4292-2936-4, S. 436.</ref> Lipide haben keine Hydrathülle, weshalb sie für die langfristige Energiespeicherung platzsparender als Kohlenhydrate sind. Nebenbei bewirken sie eine bessere Wärmedämmung des Körpers.

Fettdepots werden ständig energetisch verwertet und nicht erst, wenn der Glycogenspeicher im Muskel reduziert ist. Das Adenosintriphosphat (ATP) für intensive Muskelarbeit wird durch vier Energiequellen geliefert. Daran den größten Anteil hat in der ersten Minute starker körperlicher Aktivität die Verwertung von Creatinphosphat (aus dem Proteinstoffwechsel), das ein höheres Phosphatgruppenübertragungspotential hat als ATP und dieses daher schnell nachliefern kann. Ab der zweiten Minute übernimmt die anaerobe Zuckerverwertung und die oxidative Zuckerverwertung. Den geringsten Anteil hat der Fettabbau mit etwa 23 % der Energiebereitstellung bei starker körperlicher Aktivität.<ref name="MacLaren">Donald MacLaren: Biochemistry for Sport and Exercise Metabolism. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-1-119-96782-8, S. 7.</ref> Je intensiver die Anstrengung ist, desto stärker nimmt der Anteil der ersten, insbesondere anaeroben Anteile zu.<ref name="MacLaren" /> Folglich nimmt der relative Anteil des Fettabbaus bei erhöhter Pulsfrequenz ab, die absolute Menge des verwerteten Fettes nimmt aber sehr wohl zu, da der Gesamtenergieumsatz ebenfalls zunimmt. Der mit starker Betätigung steigende Anteil des anaeroben Stoffwechsels hängt mit dem abnehmenden Sauerstoffangebot im Muskel bei starker Muskelarbeit zusammen, da der Fettabbau im Stoffwechsel ein aerober Prozess ist. Bei niedriger körperlicher Anstrengung wie Spazierengehen wird in der ersten Minute Creatinphosphat abgebaut, anschließend wird hauptsächlich Fett abgebaut und nur ein geringer Teil von etwa 12 % der Energie durch Kohlenhydrate geliefert.<ref name="MacLaren" />

Untrainierten Sportlern wird oft geraten, ausdauernd und leistungsschwach anzufangen („Laufen, ohne zu schnaufen“). Es gibt jedoch die Ansicht, dass allein die Energiebilanz beim Sport entscheidend ist, da z. B. nach der Anstrengung noch ein weiterer Abbau der Fette stattfindet. Wird also während des Trainings viel Glucose umgesetzt, wird in der Erholungsphase umso mehr Fett abgebaut. Weitere Faktoren des Fettabbaus sind die Art und die Frequenz der Nahrungsaufnahme, da mit jedem Insulinausstoß der Fettabbau gehemmt wird. Mit zunehmendem Training vergrößert sich die Muskelmasse, die Sauerstoffaufnahme verbessert sich, wodurch ein erhöhter Fettabbau entsteht.<ref>Ingo Froböse: Vorlage:Webarchiv
Die größten Sport-Irrtümer. Folge 1. In: ARD-Morgenmagazin.</ref><ref>Vorlage:Literatur</ref> Leistungssportler trainieren vor einem Wettkampf durch den geeigneten Zeitpunkt der Nahrungsaufnahme die Optimierung ihres Glycogenspeichers, da dieser ein wichtiger Energiespeicher für kurzfristige Leistungsspitzen ist.

Bei einer Diät zur Gewichtsabnahme ist eine Minderung der Zufuhr an Kohlenhydraten genauso effektiv wie eine Minderung der Zufuhr an Fetten.<ref>M. E. Thompson, M. B. Noel: Issues in Nutrition: Carbohydrates. In: FP essentials. Band 452, Januar 2017, S. 26–30, PMID 28092151.</ref>

Blutzucker

Die akute Energieversorgung des Körpers wird im Wesentlichen über die im Blut gelöste Glucose gewährleistet. Ihre Konzentration im Blut, der Blutzuckerspiegel, wird in engen Grenzen gehalten. Bei der Verdauung wird die Glucose im Dünndarm als Monosaccharid aus dem Nahrungsbrei aufgenommen und in das Blut abgegeben. Nach der Nahrungsaufnahme steigt der Blutzuckerspiegel daher an. Die ins Blut aufgenommene Glucose muss also erst einmal zwischengespeichert werden. Das Signal hierzu gibt das Insulin, ein Peptidhormon. Es signalisiert dem Muskel- und Lebergewebe, verstärkt Glucose aus dem Blut aufzunehmen und zu Glycogen zu verketten.

Gärung

Die Gärung ist ein Stoffwechselprozess, bei dem unter Sauerstoffabschluss (Anaerobie) Kohlenhydrate zum Energiegewinn abgebaut werden. Sie wird in der Natur vor allem von Mikroorganismen genutzt, jedoch können Pflanzen unter Sauerstoffmangel auf sie zurückgreifen. In den Muskeln findet unter Sauerstoffmangel Milchsäuregärung statt.

Gärungen werden vielfältig zur Herstellung und Veredelung von Lebensmitteln genutzt. So wird bei der Milchsäuregärung Milchzucker zu Milchsäure umgesetzt und zur Herstellung von Joghurt,<ref name="Tamime">A. Y. Tamime: Yoghurt. Woodhead Publishing, 1999, ISBN 1-85573-399-4, S. 11.</ref> Quark und Buttermilch<ref name="Starr">Cecie Starr: Biology: Concepts and Applications. Cengage Learning, 2014, ISBN 978-1-285-42781-2. S. 123.</ref> genutzt. Die Herstellung von Sauerteig<ref name="books-uBHSBQAAQBAJ-70">Carlos Ricardo Soccol: Fermentation Processes Engineering in the Food Industry. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4398-8768-4, S. 60 ff.</ref> und Silage beruhen auf der Gärung von Kohlenhydraten zu Milchsäure. Bei der Käse-Herstellung ist die Milchsäuregärung ein wichtiger Zwischenschritt.

Bei der alkoholischen Gärung werden verschiedene Zuckerarten zu Alkohol vergoren.<ref name="Lewis">Michael J. Lewis: Brewing. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4615-0729-1, S. 319.</ref> Zu nennen wäre hier u. a. Malzzucker beim Bierbrauen<ref name="books-pWOYBgAAQBAJ-11">Eduardo Pires: Biochemistry of Beer Fermentation. Springer, 2015, ISBN 978-3-319-15189-2, S. 11.</ref> und Traubenzucker beim Keltern von Wein.<ref name="Moreno-Arribas">M. Victoria Moreno-Arribas: Wine Chemistry and Biochemistry. Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-0-387-74118-5, S. 655.</ref> Stärkehaltige Nahrungsmittel wie Kartoffeln, Getreide und Reis werden z. B. zu Schnäpsen, Früchte zu Obstwässern verarbeitet.

Im Vergleich zur Zellatmung wird bei Gärungen nur eine geringe Menge Energie gewonnen, da statt Citratzyklus und anschließender Atmungskette nur die Substratkettenphosphorylierung genutzt werden kann.

Liste wichtiger Kohlenhydrate

• Einfachzucker (Monosaccharide)
  • Glucose, auch Traubenzucker, veraltet: Dextrose
  • Mannose, ein Epimer der Glucose
  • Fructose, auch Fruchtzucker, veraltet: Lävulose
  • Ribose, eine Pentose, Teil der Ribonukleinsäure (RNA)
  • Desoxyribose, der Desoxyzucker der Ribose, Teil der Desoxyribonukleinsäure (DNA)
  • Galactose, auch Schleimzucker
  • Fucose, ein L-Zucker
  • Rhamnose, ein Desoxyzucker, L-Zucker
• Zweifachzucker (Disaccharide)
  • Saccharose, auch Rübenzucker oder Rohrzucker (Glucose + Fructose)
  • Lactose, auch Milchzucker (Galactose + Glucose)
  • Lactulose (Galactose + Fructose), Umlagerungsprodukt von Lactose in alkalischer Lösung durch Lobry-de-Bruyn-van-Ekenstein-Umlagerung
  • Maltose, auch Malzzucker (Glucose + Glucose), u. a. beim Stärkeabbau durch Speichelamylase im Mund
  • Maltulose (Glucose + Fructose), Umlagerungsprodukt von Maltose in alkalischer Lösung durch Lobry-de-Bruyn-van-Ekenstein-Umlagerung
  • Trehalose, ein nicht-reduzierender Zucker (Glucose + Glucose)
  • Cellobiose (Glucose + Glucose), Abbauprodukt von Cellulose u. a. im Darm von Wiederkäuern
• Dreifachzucker (Trisaccharide)
  • Melezitose, Trisaccharid u. a. im Honig
  • Maltotriose, Trisaccharid, u. a. beim Stärkeabbau durch Speichelamylase im Mund
  • Raffinose, bleibt bei der Zucker-Raffination in der Melasse
  • Umbelliferose
• Vielfachzucker (Polysaccharide)
  • Stärke, wichtiger Nahrungsmittelbestandteil
    • Amylose Struktur der Stärke
    • Amylopectin Struktur der Stärke
  • Agarose, Stützsubstanz mancher Algen
  • Cellulose, Stützsubstanz im Pflanzenreich
  • Glycogen, Energiespeicher in Muskeln und Leber
  • Hyaluronsäure, Schutz vor mechanischer Belastung im Knorpelgewebe
  • Chitin, Stützsubstanz des Exoskeletts der Gliedertiere
  • Callose, Reparaturkohlenhydrat in Pflanzen
  • Fructane, weiteres Speicherkohlenhydrat in Pflanzen
  • Dextrane, industriell genutztes, bakterielles Polysaccharid
  • Pektine, gehören zu den Ballaststoffen
• Cyclodextrine: cyclische Oligosaccharide mit chiralem Hohlraum
  • α-Cyclodextrin (Ring aus sechs Glucoseeinheiten)
  • β-Cyclodextrin (sieben Glucoseeinheiten)
  • γ-Cyclodextrin (acht Glucoseeinheiten)

Pathobiochemie

Die übermäßige Einnahme von Kohlenhydraten, insbesondere von Zuckern, ist mit einem erhöhten Risiko für Übergewicht, für das metabolische Syndrom und Diabetes mellitus Typ 2 assoziiert.<ref>R. J. Johnson, T. Nakagawa, L. G. Sanchez-Lozada, M. Shafiu, S. Sundaram, M. Le, T. Ishimoto, Y. Y. Sautin, M. A. Lanaspa: Sugar, uric acid, and the etiology of diabetes and obesity. In: Diabetes. Band 62, Nummer 10, Oktober 2013, S. 3307–3315, doi:10.2337/db12-1814, PMID 24065788, Vorlage:PMC.</ref><ref name="C. Greenwood, D. E 2013">D. C. Greenwood, D. E. Threapleton, C. E. Evans, C. L. Cleghorn, C. Nykjaer, C. Woodhead, V. J. Burley: Glycemic index, glycemic load, carbohydrates, and type 2 diabetes: systematic review and dose-response meta-analysis of prospective studies. In: Diabetes care. Band 36, Nummer 12, Dezember 2013, S. 4166–4171, doi:10.2337/dc13-0325, PMID 24265366, Vorlage:PMC.</ref> Durch Einnahme von Kohlenhydraten mit niedrigem glykämischem Index, von Ballaststoffen, Fetten mit ungesättigten Fettsäuren und fettarmen Proteinquellen sowie durch Minderung der Einnahme von Zuckern und Polysacchariden mit hohem glykämischem Index kann das Risiko für Typ 2 Diabetes gesenkt werden.<ref>K. C. Maki, A. K. Phillips: Dietary substitutions for refined carbohydrate that show promise for reducing risk of type 2 diabetes in men and women. In: The Journal of nutrition. Band 145, Nummer 1, Januar 2015, S. 159S–163S, doi:10.3945/jn.114.195149, PMID 25527674.</ref> Durch die Einnahme von Zuckern kann Karies entstehen. Es wurde vermutet, dass Kohlenhydrate mit hohem glykämischen Index die Entstehung von Herz-Kreislauf-Erkrankungen<ref>S. W. Rizkalla: Glycemic index: is it a predictor of metabolic and vascular disorders? In: Current opinion in clinical nutrition and metabolic care. Band 17, Nummer 4, Juli 2014, S. 373–378, doi:10.1097/MCO.0000000000000070, PMID 24878873.</ref> und Diabetes mellitus Typ 2<ref name="C. Greenwood, D. E 2013" /> begünstigen und Kohlenhydrate mit niedrigem glykämischen Index davor schützen. Die Schutzwirkung von Kohlenhydraten mit niedrigem glykämischen Index vor Herz-Kreislauf-Erkrankungen konnte nicht bestätigt werden.<ref>C. Clar, L. Al-Khudairy, E. Loveman, S. A. Kelly, L. Hartley, N. Flowers, R. Germanò, G. Frost, K. Rees: Low glycaemic index diets for the prevention of cardiovascular disease. In: The Cochrane database of systematic reviews. Band 7, 07 2017, S. CD004467, doi:10.1002/14651858.CD004467.pub3, PMID 28759107.</ref>

Zu den weiteren Störungen des Kohlenhydratstoffwechsels gehören unter anderem<ref>Vgl. auch Friedrich Wilhelm Ahnefeld, W. Hartig, E. Holm, G. Kleinberger (Hrsg.): Der gestörte Kohlenhydratstoffwechsel (= Klinische Ernährung. Band 6). Zuckschwerdt, München 1980.</ref> auch die Glykogenspeicherkrankheiten, die Von-Gierke-Krankheit, Melliturien wie die Fructosurie, die Galaktosämie und der Diabetes renalis.<ref>Ludwig Weissbecker: Krankheiten des Kohlenhydratstoffwechsels. In: Ludwig Heilmeyer (Hrsg.): Lehrbuch der Inneren Medizin. Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1955; 2. Auflage ebenda 1961, S. 1117–1119.</ref>

Analytik

Die Isolierung von Kohlenhydraten erfolgt durch Chromatographie oder per Gelelektrophorese,<ref name="Voet 383" /> darunter die Größenausschlusschromatographie und die Kapillarelektrophorese.<ref>S. Honda: Separation of neutral carbohydrates by capillary electrophoresis. In: Journal of chromatography. A. Band 720, Nummer 1–2, Januar 1996, S. 337–351, PMID 8601200.</ref> Mit Lektinen kann eine Affinitätschromatographie durchgeführt werden.<ref name="Voet 383" />

In konzentrierten Lösungen von Zuckern mit geringem Anteil anderer Kohlenhydrate kann ihre Konzentration mit einem Polarimeter bestimmt werden. Bei Zuckermischungen kann die Konzentration mit einem Refraktometer ermittelt werden, beispielsweise bei der Oechsle-Bestimmung im Zuge der Herstellung von Wein, bei der Bestimmung der Stammwürze beim Bierbrauen und als Imkereigerät zur Bestimmung des Wassergehalts von Honig.

Klassische Nachweise

Für Unterrichts- und Ausbildungszwecke werden aufgrund ihrer Anschaulichkeit und Farbenpracht auch heute noch über 100 Jahre alte Nachweisreaktionen verwendet, allen voran die Fehling-Probe aus dem Jahr 1848.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Allerdings sind viele der alten Nachweise verbesserungsbedürftig, da Stoffe wie 1-Naphthol für Schülerversuche gemäß Richtlinie zur Sicherheit im Unterricht als ungeeignet erscheinen. Für die Molisch-Probe<ref name="Molisch">Hans Molisch, in: Monatsh. Chem. (1886), Band 7, S. 198.</ref> wird daher ein Ersatzverfahren mit Carvacrol anstelle von 1-Naphthol vorgeschlagen.<ref name=":0">Vorlage:Literatur</ref> Die Unterscheidung von Monosacchariden von Di-, Oligo- oder Polysacchariden ist durch die Barfoedsche Probe möglich.<ref name="barfoed">Vorlage:Literatur</ref> Aldosen und Ketosen können durch die Seliwanow-Probe mit Resorcin unterschieden werden.<ref>Theodor Seliwanoff: „Notiz über eine Fruchtzuckerreaction“. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 20 (1), 1887, S. 181–182, doi:10.1002/cber.18870200144.</ref> Reduzierende Zucker können mit der Fehling-Probe nachgewiesen werden, bei der sich bei Anwesenheit von Aldehyden und reduzierenden Zuckern (Aldosen und Acyloine) rot-braunes Kupfer(I)-oxid bildet.<ref name="Fehling-Harn">H. Fehling: Quantitative Bestimmung des Zuckers im Harn. In: Archiv für physiologische Heilkunde (1848), Band 7, S. 64–73.</ref> Neben der Fehling-Probe können reduzierende Zucker auch mit Hilfe des Benedict-Reagenz (durch die Farbe des ausfallenden Produkts),<ref name="Benedict">Stanley Benedict: A reagent for the detection of reducing sugars. (PDF) In: J. Biol. Chem., 1909, 5, S. 485–487.</ref> mit Nylanders Reagenz,<ref>Emil Nylander: Über alkalische Wismuthlösung als Reagens auf Traubenzucker im Harne, Zeitschrift für physiologische Chemie. Band 8, Heft 3, 1884, S. 175–185 Abstract</ref> mit 3,5-Dinitrosalicylsäure<ref>J. B. Sumner: Dinitrosalicylic acid: a reagent for the estimation of sugar in normal and diabetic urine. (PDF) In: Journal of Biological Chemistry (1921), Band 47, S. 5.</ref> oder aufgrund der Entfärbung einer Kaliumpermanganat-Lösung nachgewiesen werden. Die Unterscheidung von Pentosen und Hexosen kann durch die Mejbaum-Probe mit Orcin oder durch die Bial-Probe (ebenfalls mit Orcin) erfolgen.<ref name="Mejbaum">Wanda Mejbaum: Über die Bestimmung kleiner Pentosemengen, insbesondere in Derivaten der Adenylsäure. In: Hoppe-Seyler’s Zeitschrift für physiologische Chemie. 258, 1939, S. 117, doi:10.1515/bchm2.1939.258.2-3.117.</ref><ref name="Bial">M. Bial: Ueber die Diagnose der Pentosurie mit dem von mir angegebenen Reagens. In: DMW – Deutsche Medizinische Wochenschrift. 29, 1903, S. 477, doi:10.1055/s-0028-1138555.</ref> Durch die Dische-Probe kann mit Diphenylamin Desoxyribose nachgewiesen werden.<ref>L. Jaenicke: Erinnerungsbild Zacharias Dische: Tausendsassa, im Gedächtnis durch obsolete Reaktion und aktuelle Realisation. In: Biospektrum. Band 1, S. 106–108. biospektrum.de (PDF).</ref> Acetylierte Aminozucker können durch die Morgan-Elson-Reaktion<ref>Vorlage:Literatur</ref> nachgewiesen werden. Dabei werden unter basischen Bedingungen Furane gebildet, die anschließend mit Ehrlichs Reagenz umgesetzt werden.<ref name="Sinnott">Michael Sinnott: Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. Royal Society of Chemistry, 2013, ISBN 978-1-78262-632-9, S. 721, 722.</ref> Lactose und weitere 1,4-verknüpfte Disaccharide können mit der Wöhlk-Reaktion, Fearon’s Test und dem 1,6-Diaminohexan-Verfahren nachgewiesen werden.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref> Cellulose lässt sich durch die Chlorzinkiodprobe<ref name="RömppOnline">Vorlage:RömppOnline</ref> nachweisen. Stärke und Chitin können mit der Lugol-Lösung angefärbt werden (Iodprobe). Stärke kann auch mit Melzers Reagenz angefärbt werden.<ref name="Melzer">M. V. Melzer: L’ornementation des spores de Russules. In: Bull. Soc. myc. Fr. (1924). Band 40, S. 78–81.</ref>

Moderne Methoden

Neuere analytische Methoden zum qualitativen und quantitativen Nachweis einzelner Kohlenhydrate in unterschiedlichen Untersuchungsmaterialien verwenden nach hinreichender Probenvorbereitung und gegebenenfalls Derivatisierung,<ref>A. I. Ruiz-Matute, O. Hernández-Hernández, S. Rodríguez-Sánchez, M. L. Sanz, I. Martínez-Castro: Derivatization of carbohydrates for GC and GC-MS analyses. In: Journal of Chromatography B. Band 879, Nummer 17–18, Mai 2011, S. 1226–1240, doi:10.1016/j.jchromb.2010.11.013, PMID 21186143.</ref> chromatographische Trennverfahren in Kopplung mit der Massenspektrometrie.<ref>B. Zhu, F. Liu, X. Li, Y. Wang, X. Gu, J. Dai, G. Wang, Y. Cheng, C. Yan: Fast quantification of endogenous carbohydrates in plasma using hydrophilic interaction liquid chromatography coupled with tandem mass spectrometry. In: J Sep Sci. 38(1), Jan 2015, S. 34–41. PMID 25359182.</ref><ref>B. Du, L. Wu, X. Xue, L. Chen, Y. Li, J. Zhao, W. Cao: Rapid Screening of Multiclass Syrup Adulterants in Honey by Ultrahigh-Performance Liquid Chromatography/Quadrupole Time of Flight Mass Spectrometry. In: J Agric Food Chem. 63(29), 29. Jul 2015, S. 6614–6623. PMID 26151590.</ref><ref>D. J. Harvey: Derivatization of carbohydrates for analysis by chromatography; electrophoresis and mass spectrometry. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 879(17–18), 15. Mai 2011, S. 1196–1225, Review. PMID 21145794.</ref><ref>M. B. Clarke, D. Z. Bezabeh, C. T. Howard: Determination of carbohydrates in tobacco products by liquid chromatography-mass spectrometry/mass spectrometry: a comparison with ion chromatography and application to product discrimination. In: J Agric Food Chem. 54(6), 22. Mar 2006, S. 1975–1981. PMID 16536564.</ref><ref>D. J. Harvey: Analysis of carbohydrates and glycoconjugates by matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry: An update for 2013–2014. In: Mass spectrometry reviews. Band 37, Nummer 4, Juli 2018, S. 353–491, doi:10.1002/mas.21530, PMID 29687922.</ref> Ebenso wird die Kapillarelektrophorese vor einer Massenspektrometrie verwendet.<ref>J. Zaia: Capillary electrophoresis-mass spectrometry of carbohydrates. In: Methods in molecular biology. Band 984, 2013, S. 13–25, Vorlage:DOI, PMID 23386333, Vorlage:PMC.</ref> Für spezielle Kohlenhydrate werden auch ausgewählte TMS-Derivate eingesetzt.<ref>I. Boldizsár, Z. Füzfai, I. Molnár-Perl: Characteristic fragmentation patterns of trimethylsilyl and trimethylsilyl-oxime derivatives of plant disaccharides as obtained by gas chromatography coupled to ion-trap mass spectrometry. In: J Chromatogr A. 1218(43), 28. Okt 2011, S. 7864–7848. PMID 21924428.</ref><ref>V. Ratsimba, J. M. García Fernández, J. Defaye, H. Nigay, A. Voilley: Qualitative and quantitative evaluation of mono- and disaccharides in D-fructose, D-glucose and sucrose caramels by gas-liquid chromatography-mass spectrometry. Di-D-fructose dianhydrides as tracers of caramel authenticity. In: J Chromatogr A. 844(1-2), 4. Jun 1999, S. 283–293. PMID 10399331.</ref> Mit markierten Lektinen können bestimmte Kohlenhydrate nachgewiesen werden. Ebenso können verschiedene Kohlenhydrate per FT-Infrarotspektroskopie, FT-Raman-Spektroskopie und Kernspinmagnetresonanzspektroskopie untersucht werden.<ref name="Widmalm" /><ref>E. Wiercigroch, E. Szafraniec, K. Czamara, M. Z. Pacia, K. Majzner, K. Kochan, A. Kaczor, M. Baranska, K. Malek: Raman and infrared spectroscopy of carbohydrates: A review. In: Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy. Band 185, Oktober 2017, S. 317–335, doi:10.1016/j.saa.2017.05.045, PMID 28599236.</ref>

Industrielle Erzeugung und Verwendung

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EM-Aufnahme von Baumwollfasern

Kohlenhydrate werden für Lebensmittel meist aus agrarwirtschaftlich erzeugten Getreiden gewonnen. Kohlenhydrate gehören zu den nachwachsenden Rohstoffen. Stärke ist ein Hauptbestandteil von Mehl und von mehlhaltigen Lebensmitteln. Die kurzkettigen Kohlenhydrate (Zucker) werden als Süßungsmittel verwendet. In gereinigter Form werden Monosaccharide wie zum Beispiel Glucosesirup oder Isoglucose aus Stärke erzeugt und als Süßungsmittel bei der Herstellung von Lebensmitteln eingesetzt.<ref name="Dziedzic">S.Z. Dziedzic: Handbook of Starch Hydrolysis Products and their Derivatives. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4615-2159-4, S. 2, 56.</ref> Saccharose wird ebenso als Süßungsmittel verwendet. Gereinigte Polysaccharide sind beispielsweise Maisstärke, Weizenstärke, Kartoffelstärke und Zellstoff. Aus Stärke wird auch Stärkekleister hergestellt.<ref name="Schönburg">Kurt Schönburg: Beschichtungstechniken heute. Beuth Verlag, 2013, ISBN 978-3-410-21090-0, S. 114.</ref>

Cellulosen aus der Baumwollfaser, aus der Flachsfaser und aus verschiedenen anderen pflanzlichen Naturfasern werden aus Faserpflanzen isoliert und zur Herstellung von Textilien verwendet.<ref name="Kamide" /> Cellulose wird auch als Rohstoff für Papier und Karton<ref name="Owens">John N. Owens: Forests And Forest Plants – Volume II. EOLSS Publications, 2009, ISBN 978-1-905839-39-1, S. 159.</ref> sowie zur Herstellung von Biokraftstoffen wie Cellulose-Ethanol<ref name="books-XMPp_698ot4C-84">Ram B. Gupta: Gasoline, Diesel, and Ethanol Biofuels from Grasses and Plants. Cambridge University Press, 2010, ISBN 978-1-139-48906-5, S. 84, 85.</ref> verwendet. Textilien werden auch aus umgewandelten Cellulosen hergestellt, beispielsweise Viskose, Modal, Lyocell und Cupro.<ref name="Ray">Dipa Ray: Biocomposites for High-Performance Applications. Woodhead Publishing, 2017, ISBN 978-0-08-100794-5, S. 23.</ref> Zelluloid und Zellophan sind Derivate der Cellulose. Aufgrund der vielen Hydroxygruppen werden manche Derivate von Cellulose als Klebstoffe eingesetzt, beispielsweise bei Kleistern wie Methylcellulose,<ref name="Schönburg" /> oder als Lacke, wie beispielsweise Kollodiumwolle in Nitrolacken.<ref name="Schrader">Bernhard Schrader: Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie. De Gruyter, 2009, ISBN 978-3-11-020360-8, S. 206.</ref>

In der Medizin werden verschiedene Kohlenhydrate und deren Derivate als Arzneistoffe eingesetzt. Beispielsweise wird Glucose für Infusionslösungen verwendet.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref> Manche Kohlenhydrate werden als Ausgangsstoff bei der Herstellung von Zytostatika und Antibiotika verwendet.<ref>C. A. A. van Boeckel: Some recent applications of carbohydrates and their derivatives in the pharmaceutical industry. In: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas (1986). Band 105, Ausgabe 2, S. 35–53. doi:10.1002/recl.19861050202.</ref> Auch besitzen verschiedene Blutgerinnungshemmer eine Kohlenhydratstruktur, wie beispielsweise Heparin.<ref name="books-93vamLPWEFQC-47">Berit S. Paulsen: Bioactive Carbohydrate Polymers. Springer Science & Business Media, 1999, ISBN 0-7923-6119-9, S. 47.</ref>

In der Biochemie werden polymere Kohlenhydrate unter anderem als Filterpapier und als stationäre Phase bei der Chromatographie (Diethylaminoethylcellulose, Carboxymethylcellulose, vernetztes Dextran, vernetzte Agarose)<ref name="Sheehan">David Sheehan: Physical Biochemistry. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-68748-2. S. 21.</ref> und bei der Immunpräzipitation verwendet. Nitrocellulose wird beim Blotting für Blotmembranen verwendet.<ref name="Tripathi">G. Tripathi: Cellular and Biochemical Science. I. K. International Pvt, 2010, ISBN 978-81-88237-85-2, S. 1191.</ref>

Literatur

• Thisbe K. Lindhorst: Struktur und Funktion von Kohlenhydraten. In: Chemie in unserer Zeit. Band 34, 2000, Nr. 1, S. 38–52. Vorlage:DOI
• Thomas K. Ritter, Chi-Huey Wong: Kohlenhydrate in der Antibiotikaforschung – ein neuer Ansatz zur Resistenzbekämpfung. In: Angewandte Chemie. Band 113, Nr. 19, 2001, S. 3616–3641. Vorlage:DOI
• Robert V. Stick, Spencer Williams: Carbohydrates: The Essential Molecules of Life. 2. Auflage. Elsevier, 2010, ISBN 978-0-08-092702-2.
• Jochen Lehmann: Kohlenhydrate. Chemie und Biologie. Thieme, Stuttgart / New York 1996, ISBN 3-13-532902-X.
• Ruppersberg, Klaus; Rautenstrauch, Hanne; Proske, Wolfgang: Kohlenhydratnachweise im Chemieunterricht – welche werden im Unterricht gelehrt, welche sollten gelehrt werden? Kohlenhydratnachweise im experimentellen Chemieunterricht unter Berücksichtigung von Sicherheitsaspekten - In: Nachrichten aus der Chemie 70 (2022) 2, S. 15–20, doi:10.25656/01:28447; doi:10.1002/nadc.20224116610.

Einzelnachweise

<references />