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KatSort (Vitamin)

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[[Datei:Alpha-Tocopherol Structural Formulae V.1.svg|mini|(''RRR'')-Isomer von Tocopherol (α-Tocopherol)]]
'''Vitamin E''' ist ein Sammelbegriff für alle fettlöslichen Substanzen mit meist [[antioxidativ]]en Wirkungen, die die biologische Aktivität von (''RRR'')-α-[[Tocopherol]] aufweisen;<ref name=":1">{{Internetquelle |autor=Anna Stahl, Helmut Heseker |url=https://www.ernaehrungs-umschau.de/fileadmin/Ernaehrungs-Umschau/pdfs/pdf_2010/11_10/EU11_2010_608_615.qxd.pdf |titel=Vitamin E: Physiologie, Funktionen, Vorkommen, Referenzwerte und Versorgung in Deutschland |hrsg=Ernährungs-Umschau |datum=2010-11-09 |seiten=608–615 |format=PDF |abruf=2021-12-31}}</ref> damit handelt es sich um Vitamere. Zu den Vitamin-E-Formen zählen die sogenannten Tocopherole und [[Tocotrienole]] (abgeleitet von den [[Altgriechische Sprache|altgriechischen]] Wörtern {{lang|grc|τόκος|tókos}} „Geburt, Nachkommen“ und {{lang|grc|φέρειν|phérein}} „tragen, bringen“). Es kommen acht verschiedene Formen vor.<ref name=":2" />

Vitamin E ist Bestandteil aller Membranen tierischer Zellen, wird jedoch nur von photosynthetisch aktiven Organismen wie Pflanzen und [[Cyanobakterien]] gebildet. Häufig wird der Begriff Vitamin E allein für α-Tocopherol, die am besten erforschte Form von Vitamin E, verwendet.

== Geschichte ==
Vitamin E wurde als „Fruchtbarkeits-[[Vitamin]]“ entdeckt und als „Fortpflanzungsvitamin“<ref>„Vitamin der Fortpflanzung“. Quelle: [[Theodor Brugsch]]: ''Lehrbuch der inneren Medizin'', 5. Auflage, 1. Band, Verlag [[Urban & Schwarzenberg]], Berlin/ Wien 1940, S. 236.</ref> sowie als „Antisterilitätsvitamin“ beschrieben.<ref>[[Max Bürger (Mediziner)|Max Bürger]]: ''Einführung in die innere Medizin'', Sammelwerk "Der Kliniker", Verlag Walter de Gruyter, Berlin 1952, S. 307 und 317.</ref> [[Herbert M. Evans]] und [[Katherine S. Bishop]] wiesen 1922 als erste auf einen bis dahin unbekannten fettlöslichen Faktor hin, der für die Reproduktion von Ratten notwendig war.<ref>H. M. Evans, K. S. Bishop: ''On the existence of a hitherto unrecognized dietary factor essential for reproduction.'' In: ''[[Science]].'' Band 56, Nummer 1458, Dezember 1922, S. 650–651, [[doi:10.1126/science.56.1458.650]], PMID 17838496.</ref> Hierbei machten sie die Beobachtung, dass Ratten bei einer Diät aus [[Casein|Kasein]], [[Stärke|Maisstärke]], [[Schmalz]], [[Milchfett]] und Salzen – angereichert mit ausreichenden Mengen an [[Vitamin A]] (in Form von [[Lebertran]]), [[Vitamin B]] ([[Backhefe]]) und [[Ascorbinsäure|Vitamin C]] (Orangensaft) – sich nicht mehr fortpflanzen konnten.<ref>{{Literatur |Autor=George Wolf |Titel=The discovery of the antioxidant function of vitamin E: the contribution of Henry A. Mattill |Sammelwerk=The Journal of Nutrition |Band=135 |Nummer=3 |Datum=2005-03 |Sprache=en |DOI=10.1093/jn/135.3.363 |PMID=15735064 |Seiten=363–366}}</ref> Bei Gabe von [[Gartensalat|Salat]] konnte dieser Zustand wieder aufgehoben werden. In den Folgejahren wurde dieser Faktor in Form von α-Tocopherol<ref name=":2">{{Literatur |Autor=Klaus Pietrzik, Ines Golly, Dieter Loew |Titel=Handbuch Vitamine: Für Prophylaxe, Therapie und Beratung |Auflage=1 |Verlag=Urban&Fischer, Elsevier |Ort=München |Datum=2008 |ISBN=978-3-437-55361-5 |Seiten=290-364}}</ref> vor allem aus [[Weizenkeimöl]], Hafer und Mais isoliert, als Vitamin erkannt und aufgrund der bereits bekannten [[Vitamin A|Vitamine A]], [[Vitamin B|B]], [[Vitamin C|C]] und [[Vitamin D|D]] nun erstmals durch den Biochemiker Barnett Sure als Vitamin „E“ bezeichnet.<ref>{{Literatur |Autor=Barnett Sure |Titel=Dietary requirement for reproduction. II. The existence of a specific vitamin for reproduction |Sammelwerk=Journal of Biological Chemistry |Band=58 |Nummer=3 |Datum=1924-01-01 |Sprache=en |DOI=10.1016/S0021-9258(18)85329-7 |Seiten=693–709}}</ref>

Die antioxidative Wirkung wurde durch Harold S. Olcott und Oliver H. Emerson ([[Gladys Anderson Emerson]]s Ehemann) 1937 beschrieben.<ref name=":1" /><ref>{{Literatur |Autor=H. S. Olcott, O. H. Emerson |Titel=Antioxidants and the Autoxidation of Fats. IX. The Antioxidant Properties of the Tocopherols |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=59 |Nummer=6 |Datum=1937-06-01 |DOI=10.1021/ja01285a013 |Seiten=1008–1009}}</ref> 1938 wurde die [[Strukturformel|Struktur]] von Vitamin E (hier α-Tocopherol) von Erhard Fernholz aufgeklärt, zudem kam es im gleichen Jahr zur ersten [[Synthese (Chemie)|chemischen Synthese]] durch [[Paul Karrer]]. Vertreter der ebenfalls zu den Vitamin-E-Formen zählenden Tocotrienole wurden gegen Ende der 1950er Jahre beschrieben und durch die Arbeiten von J. Bunyan und Mitarbeitern 1961<ref>{{Literatur |Autor=J. Bunyan et al. |Titel=Biological potencies of epsilon- and zeta-1-tocopherol and 5-methyltocol |Sammelwerk=The British Journal of Nutrition |Band=15 |Datum=1961 |Sprache=en |DOI=10.1079/bjn19610030 |PMID=13688870 |Seiten=253–257}}</ref> isoliert.<ref>{{Literatur |Autor=Viren Patel et al. |Titel=Tocotrienols: the lesser known form of natural vitamin E |Sammelwerk=Indian Journal of Experimental Biology |Band=49 |Nummer=10 |Datum=2011-10 |Sprache=en |PMC=4357313 |PMID=22013739 |Seiten=732–738}}</ref>

1968 wurde Vitamin E als essentieller Nährstoff durch das [[Food and Nutrition Board]] anerkannt.<ref name=":2" />

== Beschreibung ==
Die Grundstruktur aller Vitamin-E-Formen bildet ein an Position 6 hydroxylierter [[Chroman]]ring, dessen [[Methylierung]] diese in eine α-, β-, γ- oder δ-Form unterteilt. Durch unterschiedlich gesättigte Seitenketten werden wieder vier Familien unterschieden, nämlich die
* Tocopherole mit einer gesättigten Seitenkette und die
* [[Tocotrienole]] (T3) mit einer dreifach ungesättigten Seitenkette.

Die C2-Position am Chromanring sowie die C4'- und C8'-Positionen der Phythylseitenkette bei Tocopherol sind [[Chiralität (Chemie)|chiral]], es sind damit acht [[Isomerie|Stereoisomere]] möglich. Tocopherole liegen natürlicherseits ausschließlich in einer (''[[Enantiomer#R- und S-Sequenzregel (CIP-Regel)|R]]RR'')-[[Cahn-Ingold-Prelog-Konvention|Konfiguration]] vor.<ref name=":2" /> Die natürlich vorkommende (''RRR'')-Form von Vitamin E wurde auch als [[Fischer-Projektion|D]]-Form bezeichnet (D-α-Tocopherol). Die synthetisch hergestellte Form bildet ein Gemisch aus acht Stereoisomeren (''all-[[Racemat|rac]]''), sie wurde ehemals DL-Form genannt (DL-α-Tocopherol). Im Handel sind ferner [[Ester]] als [[Acetate]], [[Bernsteinsäure|Succinate]] oder [[Nicotinsäure|Nicotinate]] beziehbar.<ref name=":2" />

{| class="wikitable" style="text-align:center"
|+
|- class="hintergrundfarbe5"
! Name !! Struktur der (''RRR'')-Isomere!! R1 !! R2
|-
|style="width: 15em" | α-Tocopherol || rowspan=4 | [[Datei:(RRR)-Tocopherols Structural Formulae V.1.svg|360px]] || [[Methylgruppe|CH3]]|| CH3
|-
| β-Tocopherol || CH3|| [[Wasserstoff|H]]
|-
| γ-Tocopherol || H || CH3
|-
| δ-Tocopherol || H || H
|}
{| class="wikitable" style="text-align:center"
|+
|- class="hintergrundfarbe5"
! Name !! Struktur der (''R'')-Isomere !! R1 !! R2
|-
|style="width: 15em" | α-[[Tocotrienol]] || rowspan=4 | [[Datei:(R)-Tocotrienol (R3=CH3) V.1.svg|360px]] || CH3|| CH3
|-
| β-Tocotrienol || CH3|| H
|-
| γ-Tocotrienol || H || CH3
|-
| δ-Tocotrienol || H || H
|}

== Aufgabe/Funktion im Körper ==
[[Datei:Reduction of lipid radical by α-Tocopherol.svg|mini|550px|Reduktion eines Fettsäureradikals durch α-Tocopherol. R1 steht für den unverzweigten [[Alkylgruppe|Alkylrest]] der Fettsäure.]]

Eine seiner wichtigsten Funktionen ist die eines lipidlöslichen [[Antioxidans]],<ref name=":4">{{Literatur |Autor=Carlo Agostoni et al. |Titel=Scientific Opinion on Dietary Reference Values for vitamin E as α-tocopherol |Hrsg=EFSA |Sammelwerk=EFSA Journal |Band=13 |Nummer=7 |Datum=2015 |Sprache=en |DOI=10.2903/j.efsa.2015.4149 |Seiten=8-9}}</ref> das in der Lage ist, mehrfach ungesättigte Fettsäuren in Membranlipiden, Lipoproteinen und Depotfett vor einer Zerstörung durch [[Oxidation]] ([[Lipidperoxidation]]) zu schützen. [[Freie Radikale]] würden die Doppelbindungen der Fettsäuren der Zell- und Organellmembranen angreifen. Tocopherol wirkt als Radikalfänger, indem es selbst zu einem reaktionsträgen, da [[mesomerie]]stabilisierten Radikal wird. Das Tocopherol-Radikal wird dann unter Bildung eines [[Ascorbat]]radikals reduziert. Das Ascorbatradikal wird mit Hilfe von [[Glutathion]] (GSH) regeneriert. Dabei werden zwei Monomere (GSH) zu einem Dimer (GSSG) oxidiert.

Vitamin E hat Funktionen in der Steuerung der Keimdrüsen und wird daher auch als Antisterilitätsvitamin bezeichnet.

Der menschliche Körper kann am besten (''RRR'')-α-Tocopherol speichern und transportieren. Der Grund hierfür: Das in der Leber befindliche α-Tocopherol-Transfer-Protein (α-TTP), welches für den Transport des Vitamin E via [[Very Low Density Lipoprotein|VLDL]] in den Blutkreislauf verantwortlich ist, hat die höchste Affinität zum natürlichen α-Tocopherol. Durch die Speicherkapazität kann eine einmalige Gabe für längere Zeit wirken. Das im Wesentlichen in Sojaprodukten vorkommende γ-Tocopherol zeigt eine geringere Aktivität. Neuerdings wird aber diskutiert, ob diesem eine besondere Rolle zugeschrieben werden muss.<ref name="bfr" /> In humanem [[Low Density Lipoprotein|LDL]], einem [[Lipoprotein]], sind α-Tocopherol und in geringer Konzentration auch γ-Tocopherol vorhanden.

Die biologische Aktivität unterscheidet sich unter den Vitameren. Bezogen auf α-Tocopherol (100 %) weist β-Tocopherol 50 %, γ-Tocopherol 10 %, δ-Tocopherol 3 %, α-Tocotrienol 30 % und β-Tocotrienol 5 % der Aktivität auf.<ref>{{Internetquelle |url=https://apps.who.int/iris/bitstream/handle/10665/42716/9241546123.pdf?sequence=1&isAllowed=y |titel=Vitamin and mineral requirements in human nutrition |titelerg=Vitamin E |hrsg=[[Ernährungs- und Landwirtschaftsorganisation der Vereinten Nationen|FAO]] / [[Weltgesundheitsorganisation|WHO]] |datum=2005 |seiten=97 |format=PDF |sprache=en |abruf=2021-12-31}}</ref>

== α-Tocopherol-Äquivalente ==

1 mg α-Tocopherol entsprechen 2,32 µmol.<ref name=":2" /> Angaben über den Vitamin-E-Bedarf und die biologische Wirksamkeit werden in mg ''RRR''-α-Tocopherol-Äquivalente (auch α-TE oder TÄ) angegeben, was eine Umrechnung der Tocotrienol- und Tocopherole-Vitamere erleichtert.

1 mg aTE entsprechen:<ref>{{Internetquelle |url=https://www.gdch.de/fileadmin/downloads/Netzwerk_und_Strukturen/Fachgruppen/Lebensmittelchemiker/Arbeitsgruppen/fde/fde_vitamin_2.pdf#page=2 |titel=Vitamin-Umrechnungstabellen |werk=[[Gesellschaft Deutscher Chemiker]] |seiten=2 |format=PDF |abruf=2022-01-22}}</ref>

* 1 mg α-Tocopherol (''RRR''-α-Tocopherol)
* 2 mg β-Tocopherol
* 4 mg γ-Tocopherol
* 100 mg δ-Tocopherol
* 3,3 mg α-Tocotrienol
* 6,6 mg β-Tocotrienol
* 13,2 mg γ-Tocotrienol
* für δ-Tocotrienol existiert keine offizielle Umrechnung

Für die (''RRR'')-α-Tocopherol-Ester gilt: 1 mg α-TE entsprechen 1,10 mg α-Tocopherylacetat oder 1,23 mg α-Tocopherylsuccinat. Beim synthetischen ''all-rac''-α-Tocopherol gilt der Umrechnungsfaktor 1 mg α-TE = 1,35 mg all-rac-α-Tocopherol.<ref name=":2" />

Die Angabe der aTE korreliert nicht mit der antioxidativen Wirkung. Im Gegenteil zeigen Tocotrienole sowie generell γ- und δ-Isomere eine wesentlich höhere antioxidative Aktivität. Bei Tocotrienolen wurde eine um 40-fach höhere antioxidative Schutzwirkung gegen Lipid-Peroxidation an Zellmembranen nachgewiesen.<ref>{{Literatur| Autor=Lester Packer, Stefan U. Weber, [[Gerald Rimbach]] | Titel=Molecular Aspects of α-Tocotrienol Antioxidant Action and Cell Signalling| Sammelwerk=The Journal of Nutrition| Band=131| Nummer=2| Datum=2001-02| Seiten=369S| DOI=10.1093/jn/131.2.369s}}</ref>

Synthetische Erzeugnisse mit Vitamin-E-Wirkung haben im Vergleich zu natürlichem Vitamin E eine reduzierte Wirkung, da sie aus Gemischen („all-RAC“) verschiedener Isomere im Aufbau des Phytyl-Restes bestehen.

Die älteren IE (bzw. USP-Units) basierten auf der relativen Vitamin-E-Aktivität von all-''rac''-α-Tocopherylacetat (1,49) und sollen nicht mehr verwendet werden.

Die biologische Aktivität der synthetischen all-rac-α-Tocopherol-Isomere ist geringer als die der natürlichen Form.<ref name=":2" /> Bezogen auf (''RRR'')-α-Tocopherol liegt sie wie folgt: ''RRS'' bei 90 %, ''RSS'' bei 73 %, ''RSR'' bei 57 %, ''SRS'' bei 37 %, ''SRR'' bei 31 % und ''SSR'' bei 21 %.

== Vorkommen ==

{| class="wikitable sortable" style="float:right;"
|+Vitamin E-Gehalt einiger Lebensmittel (Gesamttocopherol)<ref name=":2" />
!Lebensmittel
!Gehalt mg/100 g
|-
|Weizenkeimöl
|215,4
|-
|Sonnenblumenöl
|55,8
|-
|Erdnussöl
|17,2
|-
|Olivenöl
|12,0
|-
|Weizenkleie
|2,4
|-
|Mais
|2,0
|-
|Haferflocken
|1,5
|-
|Spargel
|2,0
|-
|Tomate
|0,9
|-
|Möhre
|0,6
|-
|Blumenkohl
|0,1
|-
|Mandel
|25,0
|-
|Haselnuss
|25,0
|-
|Walnuss
|6,2
|}

In tierischen Nahrungsmitteln liegen die Vitamin-E-Gehalte erheblich niedriger als die pflanzlicher Nahrungsmittel. Besonders hohe Gehalte an Vitamin E weisen [[Pflanzenöle|pflanzliche Öle]] auf, in der Regel überwiegt der Anteil von α-Tocopherol.<ref name=":2" /> Dagegen dominiert in [[Sojaöl]] γ-Tocopherol. Je mehr [[Fettsäuren|ungesättigte Fettsäuren]] in den Ölen enthalten ist, desto mehr Vitamin E kommt darin vor. [[Raffination]] dieser Öle kann zu starken Verlusten (bis zu etwa 40 %) an Vitamin E führen.

[[Gemüse]] enthält im Vergleich zu den Ölen wenig Vitamin E, allgemein kommen in grünen Pflanzenteilen abhängig von der Menge an [[Chloroplast]]en viel α-Tocopherol vor. Daneben findet man es auch in anderen, „gelben“ Pflanzenteilen wie [[Wurzel (Pflanze)|Wurzeln]] oder [[Frucht|Früchten]], dort korreliert es mit dem Gehalt an [[Chromoplast]]en (überwiegend als γ-Tocopherol).<ref name=":2" /> Eine weitere Vitamin E-Quelle sind [[Getreide]] und Getreideprodukte.<ref name=":2" /> Beim [[Weizen]]korn wird das enthaltene Vitamin E während der Keimung verbraucht.<ref>[[Werner Kollath]]: ''Die Ordnung unserer Nahrung.'' 13. Auflage 1987, S. 171.</ref> Abhängig von der Schicht des Weizenkorns liegen unterschiedliche Vitamere vor.

Vitamin E wird nur in Pflanzen aufgebaut, die Biosynthese startet aus [[Homogentisinsäure]] sowie Phytylpyrophosphat größtenteils in den [[Plastid]]en.<ref>{{Literatur |Autor=Laurent Mène-Saffrané |Titel=Vitamin E Biosynthesis and Its Regulation in Plants |Sammelwerk=Antioxidants |Band=7 |Nummer=1 |Datum=2017-12-25 |DOI=10.3390/antiox7010002 |PMC=5789312 |PMID=29295607 |Seiten=2}}</ref>

Vitamin E wird auch synthetisch (u. a. von [[BASF]], [[Merck KGaA|E. Merck (India)]] und [[Koninklijke DSM|DSM Nutritional Products]]) als ein [[Racemat|racemisches]] Gemisch hergestellt. Synthetisches Tocopherol ist jedoch relativ instabil und wird daher meist noch mit einer Acetyl-Gruppe versehen (siehe auch [[Tocopherylacetat|dl-α-Tocopherylacetat]]). Dieses besitzt keine antioxidativen Eigenschaften.<ref name="bfr">[http://www.bfr.bund.de/cm/238/verwendung_von_vitaminen_in_lebensmitteln.pdf ''Verwendung von Vitaminen in Lebensmitteln. Toxikologische und ernährungsphysiologische Aspekte''] (PDF; 1,3 MB) Bundesinstitut für Risikobewertung, S. 88 ff.; abgerufen am 9. Juli 2009</ref> Es kann aber im Körper im Umfang von bis zu 50 % in natürliches Vitamin E umgewandelt werden.

In der EU darf in [[Nahrungsergänzungsmittel]] Vitamin E in Form von D-α-Tocopherol, dl-α-Tocopherol, D-α-Tocopherylacetat, dl-α-Tocopherylacetat, D-α-Tocopherylsäuresuccinat, gemischten Tocopherolen (α, ß, γ, δ) sowie Tocotrienol-Tocopherol zugegeben werden.<ref name=":3" />

== Stabilität ==
Vitamin E ist relativ stabil gegen Hitze. Selbst nach mehrstündigem Erhitzen auf bis zu 180 °C (etwa beim Frittieren) blieben die Verluste im Bereich von 15 %−60 %. Alle acht Vitamin-E-Vitamere haben dabei einen deutlich positiven Einfluss gegen die Entstehung unerwünschter Oxidationsprodukte. Je niedriger die Temperatur und je kürzer die Erhitzung, desto mehr Vitamin E wird erhalten.<ref name="aocs">M. Carmen Dobarganes: {{Webarchiv |url=http://lipidlibrary.aocs.org/OilsFats/content.cfm?ItemNumber=39208 |text=''Action of Natural Antioxidants during Frying'' |wayback=20161124091047}}. AOCS Lipid Library [[doi:10.21748/lipidlibrary.39208]].</ref>

== Bedarf ==

Der Mindestbedarf beträgt 4 mg/d, zuzüglich etwa 0,4 mg pro Gramm Zufuhr an mehrfach ungesättigten [[Fettsäure]]n.<ref name="bfr" /> Um die von verschiedenen Autoren als protektiv angesehenen Plasmaspiegel zu erreichen, ist eine Zufuhr von 20 bis 35 mg/d erforderlich. Aufgrund der geringen Toxizität<ref name="bfr" /><ref>H. Kappus, A. T. Diplock: ''Tolerance and safety of vitamin E: a toxicological position report.'' In: '' [[Free Radic. Biol. Med]].'' 13(1), 1992, S. 55–74, PMID 1628854.</ref> werden teilweise Dosierungen von 268 mg/d empfohlen.<ref>WC Willett, MJ Stampfer: ''Clinical practice. What vitamins should I be taking, doctor?'' In: ''N. Engl. J. Med.'' 345(25), 2001, S. 1819–1824, PMID 11752359.</ref> Der Plasmaspiegel sollte oberhalb von 30 µmol/l liegen (bei einem Cholesterinwert von 220 mg/dl).<ref>Karl-Heinz Bässler et al.: ''Vitamin-Lexikon.'' 3. Auflage, Urban und Fischer, München 2002, ISBN 978-3-437-21141-6.</ref>

== Aufnahme ==
Die Aufnahme von Vitamin E entspricht der von Fetten. [[Esterasen]] und [[Hydrolasen]] spalten [[Ester|veresterte]] Derivate wie Tocopherylester hydrolytisch, die so freigesetzten Tocopherole und Tocotrienole werden anschließend in der [[Schleimhaut]] des [[Dünndarm]]s aufgenommen. Mit Hilfe von [[Gallensäuren]] werden diese mit [[Triglyceride]]n, [[Cholesterin]], [[Phospholipide]]n, Proteinen und [[Apolipoproteine]]n (sowie anderen fettlöslichen Vitaminen und [[Carotinoide]]n) in [[Chylomikron]]e eingebaut, hauptsächlich über den ApoB-Weg, seltener via den [[Apolipoprotein A1]]-Weg.<ref name=":1" /><ref name=":4" />

== {{Anker|Mangel}} Mangelerscheinungen (Hypovitaminose) ==
Mangelerscheinungen beim Menschen sind heutzutage in Europa sehr selten, da Tocopherol sehr gut in der Leber und im Fettgewebe gespeichert werden kann. Nachgewiesene Mangelerscheinungen treten meist nur im Zusammenhang mit Krankheiten wie z. B. einer [[Exokrine Pankreasinsuffizienz|exokrinen Pankreasinsuffizienz]]<ref>Katja M. Aue: ''[https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/daz-az/2012/daz-35-2012/die-pankreasdiaet-gibt-es-nicht DIE Pankreasdiät gibt es nicht: Ernährungstherapie bei Pankreaserkrankungen.]'' In: ''[[Deutsche Apothekerzeitung]]'', 2012, Nr. 35, S. 54.</ref> oder einer Verminderung des Gallenflusses<ref>Claudia Borchard-Tuch: ''[https://www.pharmazeutische-zeitung.de/ausgabe-072015/von-entzuendung-bis-karzinom/ Gallenleiden: Von Entzündung bis Karzinom.]'' In: ''[[Pharmazeutische Zeitung]]'', Ausgabe 07/2015.</ref> auf, bei denen gleichzeitig die Aufnahme von Fetten gestört ist.

Folgen einer [[Hypovitaminose]] sind:

* trockene, faltige Haut
* Konzentrationsstörungen
* Leistungsschwäche
* [[Müdigkeit]]
* Reizbarkeit
* schlecht heilende Wunden
* Begünstigung von [[Arteriosklerose]]
* [[Dystrophie]]

== Überdosierung (Hypervitaminose) ==
{| style="float:right; margin-left:1em; border:1px; border-style:solid; border-color:black;"
|-
|class="hintergrundfarbe7" colspan="2"| '''[[Tolerable Upper Intake Level|UL]] α-Tocopherol der [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit|EFSA]] für Kinder'''
'''und Jugendliche (Stand 2003)'''<ref name="EFSA 2006" />
|-
! Alter !! UL (mg/Tag)
|-
|style="text-align:center"|1–3 || style="text-align:center"|100
|-
|style="text-align:center"|4–6 || style="text-align:center"|120
|-
|style="text-align:center"|7–10 || style="text-align:center"|160
|-
|style="text-align:center"|11–14 || style="text-align:center"|220
|-
|style="text-align:center"|15–17 || style="text-align:center"|260
|}

Genauso wie die fettlöslichen Vitamine [[Vitamin A]], [[Vitamin D]] und [[Vitamin K]] werden (''RRR'')-α-Tocopherol und die (''2R'')-Stereoisomere [(''RSR'')-, (''RRS'')- und (''RSS'')-α-Tocopherol] im Fettgewebe bzw. [[Blutplasma]] des Körpers angereichert. Die synthetisch hergestellten (''2S'')-Stereoisomere [(''SRR'')-, (''SSR'')-, (''SRS'')- und (''SSS'')-α-Tocopherol] werden hingegen nicht im Blutplasma gespeichert.<ref name="EFSA 2006" /><ref>M. G. Traber: ''Vitamin E.'' In: M. E Shils, J. A Olson, M. Shike, A. C Ross: ''Modern Nutrition in Health and Disease.'' 9th Edition, Williams and Wilkins, Baltimore MD 1999.</ref>

2003 hatte die [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit]] (EFSA) 300 mg (~450 [[Internationale Einheit|IE]]) pro Tag α-Tocopheroläquivalente als tolerierbare Höchstaufnahmemenge ([[Tolerable Upper Intake Level]], UL) definiert und für Kinder altersabhängig eine UL von zwischen 100 und 260 mg pro Tag abgeleitet.<ref name="EFSA 2006">[https://www.efsa.europa.eu/sites/default/files/efsa_rep/blobserver_assets/ndatolerableuil.pdf ''Tolerable Upper Intake Levels for Vitamins and Minerals''.] Scientific Committee on Food / Scientific Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies / European Food Safety Authority. 02/2006, ISBN 92-9199-014-0, S. 243–252.</ref><ref name=":0">{{Internetquelle |url=https://www.bfr.bund.de/cm/343/hoechstmengenvorschlaege-fuer-vitamin-e-in-lebensmitteln-inklusive-nahrungsergaenzungsmitteln.pdf |titel=Höchstmengenvorschläge für Vitamin E in Lebensmitteln inklusive Nahrungsergänzungsmitteln |werk=BfR |datum=2021 |format=PDF |abruf=2021-12-30}}</ref> In den nachfolgenden Jahren wurden gesundheitlich schädliche Effekte in Interventionsstudien bei der Supplementation von Vitamin E beobachtet, auch bei hohen Dosierungen nach Selbstmedikation. Daher hat das BfR auf Basis der sogenannten akzeptablen täglichen Aufnahmemenge (''Acceptable Daily Intake'', ADI) bei 0,15–2 mg/kg Körpergewicht neue Grenzen für eine akzeptable Tagesaufnahmemenge festgelegt. Bei einem Referenzkörpergewicht für Erwachsene von 70 kg entspricht diese 105–140 mg Vitamin E.<ref name=":0">{{Internetquelle |url=https://www.bfr.bund.de/cm/343/hoechstmengenvorschlaege-fuer-vitamin-e-in-lebensmitteln-inklusive-nahrungsergaenzungsmitteln.pdf |titel=Höchstmengenvorschläge für Vitamin E in Lebensmitteln inklusive Nahrungsergänzungsmitteln |werk=BfR |datum=2021 |format=PDF |abruf=2021-12-30}}</ref> Jugendliche der Altersgruppe der 15- bis 17-Jährigen haben ein Referenzgewicht von 61,3 kg, wodurch die tägliche Aufnahme von 92–123 mg Vitamin E als akzeptabel bewertet wird.

In drei [[Meta-Analyse]]n, die allerdings Gegenstimmen fanden,<ref>[http://www.annals.org/content/143/2/151.2.full.pdf Comments and Responses zu E. R. Miller et al.: ''Ann. Intern. Med.'' 2004].</ref><ref>Hans Konrad Biesalski: [https://idw-online.de/de/news199255 ''Bjelakovic-Studie über Vitamin-Gefahr: „Angebliche Gefahr durch Vitamine ist nichts als Wissenschaftspopulismus“''.]</ref><ref>Bell, Grochoski: ''How safe is vitamin E supplementation?'' In: ''Crit. Rev. Food Sci. Nutr.'', 48(8), 2008, S. 760–774, PMID 18756398.</ref> wurde für Dosierungen > 400 IE eine erhöhte Sterblichkeit (alle Ursachen) gefunden.<ref name="Miller 2005">{{Literatur |Autor=E. R. Miller, R. Pastor-Barriuso, D. Dalal, R. A. Riemersma, L. J. Appel, E. Guallar |Titel=Meta-analysis: high-dosage vitamin E supplementation may increase all-cause mortality |Sammelwerk=Ann. Intern. Med. |Band=142 |Nummer=1 |Datum=2005-01 |Seiten=37–46 |Online=[http://annals.org/aim/article/718049/meta-analysis-high-dosage-vitamin-e-supplementation-may-increase-all freier Volltext] |PMID=15537682}}</ref><ref name="Bjelakovic 2007">G. Bjelakovic et al.: In: ''JAMA.'' 297, 2007, S. 842–857, [http://jama.ama-assn.org/cgi/content/abstract/297/8/842 Abstract].</ref><ref name="pmid19866453">{{Literatur| Autor=Yedidia Dotan, Dov Lichtenberg, Ilya Pinchuk| Titel=No evidence supports vitamin E indiscriminate supplementation |Sammelwerk=BioFactors| Band=35| Nummer=6| Datum=2009-11| Seiten=469| PMID=19866453| DOI=10.1002/biof.61}}</ref> Die [[Letale Dosis|mittlere letale Dosis]] (LD50) des α-Tocopherol liegt bei >2000 mg pro kg Körpergewicht; getestet an Mäusen, Ratten und Kaninchen.<ref name="EFSA 2006" /> Eine Vitamin E-Supplementierung über 12 Wochen von 1000 IU (''RRR'')-α-Tocopherol kann zu einem [[Vitamin K|Vitamin-K]]-Mangel führen.<ref>{{Internetquelle |autor=Alexandra Schek |url=https://www.ernaehrungs-umschau.de/print-artikel/14-11-2017-vitamin-k-ein-update-teil-1/ |titel=Vitamin K – ein Update, Teil 1 |werk=Ernährungs-Umschau |datum=2017-11-14 |abruf=2022-04-14}}</ref>

Das BfR schlägt für [[Nahrungsergänzungsmittel]] eine Höchstmenge von 30 mg pro Tag vor, warnt aber davor, dass bei Männern ab 55 Jahren bei einer unkontrollierten Supplementierung das Risiko für Prostatakrebs erhöht werden kann.<ref name=":0">{{Internetquelle |url=https://www.bfr.bund.de/cm/343/hoechstmengenvorschlaege-fuer-vitamin-e-in-lebensmitteln-inklusive-nahrungsergaenzungsmitteln.pdf |titel=Höchstmengenvorschläge für Vitamin E in Lebensmitteln inklusive Nahrungsergänzungsmitteln |werk=BfR |datum=2021 |format=PDF |abruf=2021-12-30}}</ref>

In hohen Dosen kann Vitamin E zu Blutungen führen.<ref name=":3">{{Internetquelle |url=https://www.verbraucherzentrale.de/wissen/lebensmittel/nahrungsergaenzungsmittel/vitamin-e-zum-schutz-vor-herzinfarkt-und-krebs-13834 |titel=Vitamin E zum Schutz vor Herzinfarkt und Krebs? |werk=Verbraucherzentrale |datum=2021-03-22 |abruf=2021-04-26}}</ref>

== Wechselwirkungen ==
Vitamin E verstärkt durch seine [[Prostaglandine|Prostaglandin]]-Interaktion die Wirkung von [[Antikoagulation|Antikoagulanzien]] (Gerinnungshemmer), deshalb muss bei (chronischer)<ref name=":5">{{Internetquelle |autor=Jan Frank, Maren C. Podszun |url=https://natuerlich.thieme.de/therapieverfahren/ernaehrung/detail/wechselwirkungen-von-vitamin-e-mit-arzneistoffen-1399 |titel=Pharmakologie: Wechselwirkungen von Vitamin E mit Arzneistoffen |hrsg=[[Georg Thieme Verlag]] |datum=2023-11-09 |sprache=de |abruf=2024-01-21}}</ref> Anwendung oraler Antikoagulanzien die Therapie sorgfältig überwacht werden, um ein erhöhtes [[Blutung]]srisiko zu vermeiden.<ref>{{AWMF|https://register.awmf.org/de/leitlinien/detail/015-085|Diagnostik und Therapie vor einer assistierten reproduktionsmedizinischen Behandlung (ART)|S2k|[[Deutsche Gesellschaft für Gynäkologie und Geburtshilfe|Deutschen Gesellschaft für Gynäkologie und Geburtshilfe]]|2019}}, S. 49</ref>

Zudem sollen Patienten auf Vitamin E bzw. allgemein Antioxidanzien verzichten, wenn diese [[Statin]]e und [[Nicotinsäure|Niacin]] einnehmen. Tägliche hohe Dosen an Vitamin E (≥ 300 I.E.) wechselwirken mit [[Ciclosporin|Cyclosporin A]], was dessen immunsuppressive Wirkung beeinträchtigen kann.

Es liegen aber keine Hinweise auf klinisch relevante Wechselwirkungen zwischen in Lebensmitteln enthaltenem und über die Nahrung aufgenommenem Vitamin E und Arzneistoffen vor.<ref name=":5" />

== Analytik ==

Zur [[Chromatographie|chromatographischen]] Analytik siehe die Beiträge zu den einzelnen [[Tocopherol]]en.
== Literatur ==
* {{Literatur |Autor=Carlo Agostoni et al. |Titel=Scientific Opinion on Dietary Reference Values for vitamin E as α-tocopherol |Hrsg=EFSA |Sammelwerk=EFSA Journal |Band=13 |Nummer=7 |Datum=2015 |Sprache = en| DOI=10.2903/j.efsa.2015.4149}}
* {{Internetquelle |url=https://www.bfr.bund.de/cm/343/hoechstmengenvorschlaege-fuer-vitamin-e-in-lebensmitteln-inklusive-nahrungsergaenzungsmitteln.pdf |titel=Höchstmengenvorschläge für Vitamin E in Lebensmitteln inklusive Nahrungsergänzungsmitteln |werk=BfR |datum=2021 |format=PDF |abruf=2021-12-30}}
* {{Internetquelle |autor=Anna Stahl, Helmut Heseker |url=https://www.ernaehrungs-umschau.de/fileadmin/Ernaehrungs-Umschau/pdfs/pdf_2010/11_10/EU11_2010_608_615.qxd.pdf |titel=Vitamin E: Physiologie, Funktionen, Vorkommen, Referenzwerte und Versorgung in Deutschland |hrsg=Ernährungs-Umschau |datum=2010-11-09 |seiten=608–615 |format=PDF |abruf=2021-12-31}}
* {{Literatur |Autor=Klaus Pietrzik, Ines Golly, Dieter Loew |Titel=Handbuch Vitamine: Für Prophylaxe, Therapie und Beratung |Auflage=1 |Verlag=Urban&Fischer, Elsevier |Ort=München |Datum=2008 |ISBN=978-3-437-55361-5 |Seiten=290-364}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Vitamin]]

Vitamin E - Versionsgeschichte

imported>NadirSH: KatSort (Vitamin)