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'''Steroide''' ({{elS|στερεοειδές}}, von {{lang|el|στερεός|stereós|de=fest}}<ref>{{RömppOnline|ID=RD-19-04052|Name=Steroide|Abruf=2014-04-02}}</ref> und dem Adjektivsuffix ''-id'', [[Latinisierung]] von {{grcS|-ειδής|-eidḗs}} „[dem Hauptwort] ähnlich“, von {{lang|grc|εἶδος}} ''eîdos'' „Erscheinung, Gestalt, Art“) sind eine Stoffklasse der [[Lipid]]e (Moleküle mit [[lipophil]]en Gruppen, in der Regel wasserunlöslich). Formal sind die Steroide [[Derivat (Chemie)|Derivate]] des [[Kohlenwasserstoffe|Kohlenwasserstoffs]] [[Steran]] (Cyclopentanoperhydrophenanthren). Steroide gehören zu den [[Isoprenoide]]n, genauer zu den [[Triterpene|Triterpenoiden]].<ref>Zdzislaw Z. E. Sikorski: ''Chemical and Functional Properties of Food Lipids.'' CRC Press, 2010, ISBN 978-1-420-03199-7, S.&nbsp;41.</ref><br />
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Natürliche Steroide kommen in Tieren, Pflanzen und [[Pilze]]n vor; viele werden im [[Endoplasmatisches Retikulum#Glattes ER (agranuläres ER)|glatten Endoplasmatischen Retikulum]] synthetisiert. Ihre [[Biochemie|biochemischen]] Aufgaben reichen von der Herstellung von [[Vitamine]]n und [[Sexualhormon]]en ([[Androgen]]e und [[Estrogen]]e) über [[Gallensäure]] und [[Echte Kröten|Krötengifte]] bis zu den [[herz]]aktiven [[Gift]]en von [[Fingerhüte|Digitalis]] und [[Oleander]].<br />
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Der Name der Stoffklasse leitet sich ab vom ersten bekannten Steroid, dem [[Cholesterin]]. In Tieren und im menschlichen Organismus stellt Cholesterin das wichtigste Steroid dar; Pflanzen enthalten es dagegen nur in geringer Menge.<ref>[https://www.spektrum.de/lexikon/biologie/cholesterin/13731 ''Cholesterin.''] In: ''Lexikon der Biologie.'' Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 1999.</ref> Aus Cholesterin werden [[Lipoproteine]] und [[Steroidhormon]]e aufgebaut, z.&nbsp;B. die Hormone der [[Nebennierenrinde]] ([[Corticosteroide]]). Künstliche Derivate des zu den Steroiden zählenden männlichen Sexualhormons [[Testosteron]], die [[Anabolika]], werden als [[Muskelaufbau]]präparate verwendet und sind daher auch als [[Doping]]mittel bekannt.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.wada-ama.org/sites/default/files/2022-09/2023list_en_final_9_september_2022.pdf |titel=Prohibited List |werk=[[Welt-Anti-Doping-Agentur]] |hrsg= |datum=2022-09 |seiten=5 |format=PDF |sprache=en |abruf=2023-08-02}}</ref><br />
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Die Totalsynthese von Steroiden gelang zuerst 1939 bei [[Equilenin]]<ref>[[Werner Emmanuel Bachmann|W. E. Bachmann]], W. Cole, A. L. Wilds, [[J. Am. Chem. Soc.]], Band 61, 1939, S. 974, Band 62, 1940, S. 824.</ref> und 1948 bei [[Estron]]<ref>G. Anner, [[Karl Miescher]], Experientia, Band 4, 1948, S. 25, Helv. Chim. Acta, Band 31, 1948, S. 2173, Band 32, 1949, S. 1957.</ref>, beides aromatische Steroide. Bei den nichtaromatischen Steroiden wie Cholesterin, Cortison gelang der Durchbruch unabhängig 1951 den Gruppen von [[Robert B. Woodward]]<ref>R. B. Woodward, [[Franz Sondheimer|F. Sondheimer]], D. Taub, K. Heusler, W. M. McLamore, [[J. Am. Chem. Soc.]], Band 74, 1952, S. 4223.</ref> in den USA und [[Robert Robinson]] in England.<ref>H. M. E. Caldwell, J. W. Cornforth, S. R. Duff, H. Holtermann, R. Robinson, Chem. Ind., London, 1951, S. 389, J. Chem. Soc., London, 1953, S. 361.</ref><br />
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== Struktur ==<br />
Das Grundgerüst der Steroide ist das [[Steran]]. Eine strukturelle Gemeinsamkeit ist der Cyclopentanoperhydrophenanthren-Ring (Ausnahme: [[Cholecalciferol|Vitamin D]]). Steroide haben eine starre Molekülgestalt, in der Regel einen relativ hohen Schmelzpunkt und lassen sich gut kristallisieren. Durch die asymmetrischen C-Atome an den Ringverknüpfungen sind zahlreiche Struktur-[[Isomer]]e möglich, die unterschiedlich gefaltet sind. Nicht alle möglichen Faltungen kommen in der Natur vor. Nach allgemeiner Konvention dient die Position der Methylgruppe am Kohlenstoffatom 10 als Bezugspunkt für die systematische Namensgebung der Isomere: zu der Methylgruppe [[Trans-ständig|''trans''-ständige]] Substitutienten werden mit dem Index α (Alpha) bezeichnet, [[cis-ständig|''cis''-ständige]] mit β (Beta). Bei [[Gallensäure]]n z.&nbsp;B. sind die Ringe A und B ''cis''-verknüpft (90° Abwinklung), sie zählen zu den 5β-Androstanen. Steroidhormone sind an dieser Stelle dagegen ''trans''-verknüpft ([[Androstan|5α-Androstane]]). Nebengruppen werden abgekürzt (z.&nbsp;B. „-ol“ = Alkoholgruppe). Die Position von Doppelbindungen wird mit einem Δ (Delta) angegeben. Der systematische Name von [[Cholesterin]] ist z.&nbsp;B. Cholest-Δ5-en-3β-ol.<br />
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== Biosynthese der Steroidhormone ==<br />
[[Datei:Sterol synthesis.svg|mini|Schematische Darstellung der Lanosterolsynthese]]<br />
[[Datei:Steroidogenesis de.svg|mini|Biosynthese der [[Steroidhormon]]e]]<br />
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Die Biosynthese der Steroide gleicht zunächst in Grundzügen der Biosynthese der [[Terpene]]. Ein wichtiger Zwischenschritt führt zu [[Squalen]], einem Triterpen. [[Lanosterol]] entsteht durch mehrere zyklische Verknüpfungen. Dieses Steroid mit [[Steran]]grundgerüst liefert unter Abspaltung dreier Methylgruppen, Hydrierung und Isomerisierung [[Cholesterin]]. Über drei verschiedene Wege entstehen aus Cholesterin [[Aldosteron]], [[Testosteron]] und [[Cortisol]]. Dies geschieht in der Nebennierenrinde und in den männlichen und weiblichen [[Gonaden]] ([[Hoden]] und [[Eierstock|Ovar]]). Im Ovar wird zunächst auch Testosteron (männliches Geschlechtshormon) produziert, das dann mit einer [[Aromatase]] (Enzym, das den Ring A des Steroidgerüstes zu einem Benzolring [[Dehydrierung|dehydriert]]) zu [[Estradiol]] umgebaut wird.<br />
Die Enzyme, welche die einzelnen Schritte vom Cholesterin zu den Steroidhormonen katalysieren, können durch Gendefekte gestört sein. Relativ häufig ist der [[21-Hydroxylase]]-Mangel. Dieser führt zu einer Überproduktion von Geschlechtshormonen, da der Weg zum Cortisol und Aldosteron gestört ist. Die Krankheit nennt sich [[Adrenogenitales Syndrom]].<br />
<br />
== Abbau ==<br />
Im Menschen werden die Steroide in der [[Leber]] durch [[Hydroxylierung]] und [[Konjugation (Chemie)|Konjugation]] mit [[Glycin]] oder [[Taurin]] wasserlöslich gemacht und als [[Gallensäuren]] über die Galle ins [[Duodenum]] (vorderer Teil des Dünndarms) ausgeschieden.<br />
<br />
== Einteilung ==<br />
* [[Sterine]] (Sterole)<br />
** [[Zoosterine]] (beispielsweise [[Cholesterin]] (Cholesterol))<br />
** [[Phytosterine]] (beispielsweise [[Stigmasterin]] (Stigmasterol))<br />
** [[Mycosterine]] (beispielsweise [[Ergosterin]] (Ergosterol))<br />
* [[Gallensäure]]n (beispielsweise [[Cholsäure]])<br />
* [[Steroidhormone]]<br />
** [[Glucocorticoide]] (beispielsweise [[Cortison]], [[Cortisol]])<br />
** [[Mineralocorticoide]] (beispielsweise [[Aldosteron]])<br />
** [[Estrogene]] (beispielsweise [[Estron]], [[Estradiol]], [[Estriol]])<br />
** [[Gestagene]] (beispielsweise [[Progesteron]], [[Pregnenolon]])<br />
** [[Androgene]] (beispielsweise [[Testosteron]], [[Androsteron]])<br />
** [[Ecdysteroide]] (beispielsweise [[Ecdyson]], [[Ecdysteron]])<br />
* herzwirksame Steroide ([[Aglykon]]e der [[Herzglykoside]])<br />
** [[Cardenolide]] (beispielsweise [[Digoxigenin]], [[Digitoxigenin]], [[Gitoxigenin]], [[Strophanthidin]])<br />
** [[Bufadienolide]] (beispielsweise [[Cillarenin]], [[Hellebrigenin]], [[Uzarigenin]])<br />
* [[Sapogenine]] (beispielsweise [[Digitogenin]], [[Diosgenin]])<br />
* [[Steroidalkaloid]]e (beispielsweise [[Solanidin]], [[Tomatidin]])<br />
<br />
== Literatur ==<br />
<br />
* [[Christoph Rüchardt]]: ''Die Entdeckung und die Struktur von Steroiden. Arbeiten von Heinrich Kilian (1855–1945), Adolf Windaus (1876–1959) und Heinrich Wieland (1877–1957)''. In: ''550 Jahre Albert-Ludwigs-Universität Freiburg''. Band 4. Alber, Freiburg im Breisgau 2007, ISBN 978-3-495-48254-4, S. 207–210, [https://freidok.uni-freiburg.de/data/3200 uni-freiburg.de]<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Wiktionary|Steroid}}<br />
* [https://www.qmul.ac.uk/sbcs/iupac/steroid/3S01.html IUPAC-Nomenklatur der Steroide] (englisch)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4057379-5}}<br />
<br />
[[Kategorie:Steroid| ]]<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]</div>~2025-67002-3