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| Strukturformel = [[Datei:Ropivacaine Structural Formulae.png|280px|Strukturformel von Ropivacain]]<br />
| Freiname = Ropivacain<br />
| Suchfunktion = C17H26N2O<br />
| Andere Namen = <br />
* (''S'')-''N''-(2,6-Dimethylphenyl)-1-propylpiperidin-2-carboxamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* (''S'')-1-Propyl-2',6'-dimethyl-2-piperidylcarboxyanilid<br />
* (–)-1-Propyl-2',6'-dimethyl-2-piperidylcarboxyanilid<br />
| Summenformel = C<sub>17</sub>H<sub>26</sub>N<sub>2</sub>O<br />
| CAS = * {{CASRN|84057-95-4}} <small>(Ropivacain)</small><br />
* {{CASRN|98717-15-8|Q27128599}} <small>(Ropivacain-[[Hydrochlorid]])</small><br />
* {{CASRN|132112-35-7|Q27116333}} <small>(Ropivacainhydrochlorid-[[Kristallwasser|Monohydrat]])</small><br />
| EG-Nummer = 617-525-1 <br />
| ECHA-ID = 100.128.244<br />
| PubChem = 175805<br />
| ATC-Code = {{ATC|N01|BB09}}<br />
| DrugBank = DB00296<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Lokalanästhetikum|Lokalanästhetika]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 274,41 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| pKs = 8,1<ref name="Römpp">Cornelia Imming: ''Ropivacain.'' In: ''Römpp Chemie-Lexikon.'' Thieme Verlag, Stand Dezember 2006.</ref><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = * 144–146&nbsp;°C <small>(Ropivacain)</small><ref name="Römpp" /><br />
* 260–262&nbsp;°C <small>(Ropivacain-Hydrochlorid)</small><ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals.'' 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1426.</ref><br />
* 269,5–270,6&nbsp;°C <small>(Ropivacainhydrochlorid-Monohydrat)</small><ref name="MerckIndex" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|R0283|Name=Ropivacaine hydrochloride monohydrate|Abruf=2011-04-22}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid·Monohydrat<br />{{GHS-Piktogramme-klein|05}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|318}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''Ropivacain''' (Handelsnamen: ''Naropin, Ropivacin'') ist ein [[Lokalanästhetikum]] vom [[Carbonsäureamide|Amid]]-Typ. Es ist von [[Bupivacain]] abgeleitet und besitzt einen relativ langsamen Wirkbeginn und eine lange Wirkdauer (bis zu 12&nbsp;Stunden). Es wurde 1985 von Apothekernes Laboratorium – Oslo, Norwegen – patentiert und wird seit seiner Einführung 1997<ref>Michael Heck, Michael Fresenius: ''Repetitorium Anaesthesiologie. Vorbereitung auf die anästhesiologische Facharztprüfung und das Europäische Diplom für Anästhesiologie.'' 3., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 2001, ISBN 3-540-67331-8, S. 804.</ref> vertrieben. <br />
<br />
== Anwendung ==<br />
Ropivacain wird in der [[Anästhesie]] für die [[Leitungsanästhesie]] und für rückenmarksnahe Anästhesieverfahren wie z.&nbsp;B. die [[Periduralanästhesie]] verwendet.<br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Nach Ropivacaingabe soll die motorische Blockade im Wirkgebiet bei gleicher Schmerzausschaltung weniger ausgeprägt sein. Diese Eigenschaft macht es zu einer viel verwendeten Substanz in der Geburtshilfe und zur Schmerztherapie nach orthopädischen Operationen, da so die schmerzfreie Mobilisation der Patienten vereinfacht wird. Zudem soll es weniger herz- und nervenschädigend sein als vergleichbare andere Lokalanästhetika. Bezüglich der Höchstdosis wird in der Fachinformation von Naropin angegeben, dass zur [[Epiduralanästhesie]] bei chirurgischen Eingriffen Einzeldosen bis zu 250 mg Ropivacain (entspricht ca. 33 ml Ropivacain 0,75 %) angewendet und gut vertragen wurde. Eine begrenzte Anzahl von Patienten erhielt zur [[Plexus brachialis|Plexus-brachialis]]-Blockade eine Einzeldosis von 300 mg (entspricht ca. 40 ml Ropivacain 0,75 %), die ebenfalls gut vertragen wurden.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* S. Leone, S. Di Cianni, A., Casati, G. Fanelli: {{Webarchiv | url=http://www.actabiomedica.it/data/2008/2_2008/leone.pdf | wayback= 20111216062303| text=''Pharmacology, toxicology, and clinical use of new long acting local anesthetics, ropivacaine and levobupivacaine.''}} (PDF; 119&nbsp;kB) In: ''Acta Biomed.'' 79(2), 2008 Aug, S. 92–105. PMID 18788503<br />
* ''Fachinformation Naropin.'' Stand 4. Juni 2013.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4467882-4}}<br />
<br />
[[Kategorie:Anilid]]<br />
[[Kategorie:N-Alkylpiperidin]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Lokalanästhetikum]]</div>imported>Hutch