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2024-08-09T15:04:15Z

HC: Entferne Kategorie:Nitroalkan; Ergänze Kategorie:Nitroverbindung

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Octanitrocubane.svg|180px|Strukturformel von Octanitrocuban]]
| Suchfunktion = C8N8O16
| Andere Namen = * 1,2,3,4,5,6,7,8-Octanitro-pentacyclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octan
* Nitrocuban
| Summenformel = C8N8O16
| CAS = {{CASRN|99393-63-2}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 11762357
| ChemSpider = 9937054
| DrugBank =
| Beschreibung = stabiler, farbloser Feststoff<ref name=mao/>
| Molare Masse = 464,13 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,98 [[Gramm|g]]·cm−3<ref name=mao/>
| Schmelzpunkt = 250–260 °C<ref name=liu/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = schlecht in [[N-Hexan|Hexan]], gut in vielen polaren organischen Lösungsmitteln<ref name=mao/>
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''Octanitrocuban''' (kurz '''ONC''') ist eine [[chemische Verbindung]] mit der [[Konstitutionsformel]] C8(NO2)8, die als [[Sprengstoff]] genutzt werden kann.

Octanitrocuban wurde erstmals 1999 an der [[Universität von Chicago]] von den Chemikern [[Philip E. Eaton]] und [[Mao-Xi Zhang]] [[Synthese (Chemie)|synthetisiert]].<ref name="mao">{{Literatur |Autor=Mao-Xi Zhang, Philip E. Eaton, Richard Gilardi |Titel=Hepta- und Octanitrocubane |Sammelwerk=Angewandte Chemie |Band=112 |Nummer=2 |Datum=2000-01-17 |Seiten=422–426 |DOI=10.1002/(sici)1521-3757(20000117)112:2<422::aid-ange422>3.0.co;2-2}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Die erstmalige Synthese erfolgte durch die Zugabe von [[Nitrosylchlorid]] zu, in [[Dichlormethan]] gelöstem, [[Heptanitrocuban]] bei −78 °C und anschließender Einleitung von [[Ozon]], ebenfalls bei −78 °C.<ref name="mao" />
[[Datei:HpNCtoONCpng.png|zentriert|580x580px|Reaktion von HpNC zu ONC nach Eaton<ref name="mao"/>]]

== Eigenschaften ==
Das [[Molekül]] besitzt ein Gerüst von acht [[Kohlenstoff]]atomen, die einen [[Würfel (Geometrie)|Würfel]] bilden. Es ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des Kohlenwasserstoffs [[Cuban]], bei dem die acht Wasserstoffatome des Cubans je durch eine [[Nitrogruppe]] ersetzt sind.

Die energiereiche Struktur der Würfelgeometrie, die hohe Dichte (für Explosivstoffe dieser Gattung) sowie die ausgeglichene [[Sauerstoffbilanz]]<ref>{{RömppOnline|ID=RD-14-02276|Name=Nitrocubane|Abruf=2014-03-24}}</ref>, die bei Zündung eine vollständige intramolekulare Reaktion zu acht Molekülen Kohlenstoffdioxid (CO2) und vier Molekülen Stickstoff (N2) bewirkt, stellen eine der Voraussetzungen für einen ungewöhnlich [[Brisanz (Chemie)|brisanten]] Sprengstoff dar.

Durch die hohe [[Ringspannung|Spannung]] des Kohlenstoffgerüsts ist jedoch die Herstellung sehr schwer zu bewerkstelligen und teuer, aufgrund dessen ist Octanitrocuban nur im Milligramm- bis Gramm-Maßstab verfügbar.<ref>{{Literatur |Autor=Thomas M. Klapötke |Titel=Chemie der hochenergetischen Materialien |Verlag=W. de Gruyter |Ort=Berlin |Datum=2009 |ISBN=978-3-11-021487-1 |Seiten=9}}</ref>

=== Explosionskenngrößen ===
Aufgrund des aufwendigen Herstellungsprozesses wurden die [[Sprengstoff|Explosionskenngrößen]] bisher nur theoretisch bestimmt, dies erfolgte unter Anwendung einer modifizierten Variante der [[Kamlet-Jacobs-Gleichungen]]:<ref name="liu">{{Literatur |Autor=Min‐Hsien Liu, Chun‐Chih Lin |Titel=Theoretical modeling of the chemical synthesis and detonation performance of polynitrocubane derivatives |Sammelwerk=International Journal of Quantum Chemistry |Band=120 |Nummer=5 |Datum=2020-01-23 |DOI=10.1002/qua.26117 }}</ref>

* Explosionswärme: 8522 [[Joule|kJ]]/[[Kilogramm|kg]]
* Detonationsgeschwindigkeit: 9771,3 [[Meter pro Sekunde|m/s]]
* Detonationsdruck: 449,2 k[[Bar (Einheit)|bar]]

Octanitrocuban weist durch die Bindung der Nitrogruppen an Kohlenstoffatome, statt an Stickstoffe, oder Sauerstoffe wie im [[Nitroglycerin]], im Vergleich zu leistungstechnisch vergleichbaren [[Nitramine|Nitramin]]-Sprengstoffen, wie [[Oktogen|HMX]] oder [[Hexogen|RDX]], eine deutliche Unempfindlichkeit gegenüber Schlageinwirkung auf. So führte die direkte Einwirkung eines Hammerschlages nicht zur Detonation.<ref name="mao" /><ref name="liu" /><ref>{{Literatur |Autor=Philip E. Eaton, Mao-Xi Zhang, Richard Gilardi, Nat Gelber, Sury Iyer |Titel=Octanitrocubane: A New Nitrocarbon |Sammelwerk=Propellants, Explosives, Pyrotechnics |Band=27 |Nummer=1 |Datum=2002 |DOI=10.1002/1521-4087(200203)27:13.0.CO;2-6 |Seiten=1–6 }}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Nitroverbindung]]
[[Kategorie:Sprengstoff]]

Octanitrocuban - Versionsgeschichte

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