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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Noradrenalin - Noradrenaline.svg|150px|alt=|Strukturformel von Noradrenalin]]
| Suchfunktion = C8H11NO3
| Freiname = Norepinephrin
| Andere Namen =
* L-(−)-Noradrenalin
* (''R'')-Noradrenalin
* (''L'')-Arterenol
* Levarterenol
* (''R'')-3,4-Dihydroxyphenylethanolamin
* (''R'')-2-Amino-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanol
* (''R'')-4-(2-Amino-1-hydroxyethyl)-1,2-benzoldiol
* 4-[(1''R'')-2-Amino-1-hydroxyethyl]benzen-1,2-diol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C8H11NO3
| CAS =
* {{CASRN|51-41-2}} L
* {{CASRN|138-65-8|Q27087994}} DL
* {{CASRN|149-95-1|Q26841322}} D
* {{CASRN|51-40-1|Q27295924}} (anhydrisches Tartrat)
* {{CASRN|69815-49-2|Q72496694|KeinCASLink=1}} ([[Tartrat]]-[[Monohydrat]])
* {{CASRN|329-56-6|Q27260585}} ([[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 200-096-6
| ECHA-ID = 100.000.088
| PubChem = 439260
| ChemSpider = 388394
| ATC-Code = {{ATC|C01|CA03}}
| DrugBank = DB00368
| Wirkstoffgruppe = * [[Neurotransmitter]]
* [[Hormon]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = farblose Kristalle<ref name="ROMPP Online">{{RömppOnline |ID=RD-14-01654 |Name=Noradrenalin |Abruf=2014-05-30}}</ref>
| Molare Masse =
* 169,18 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
* 337,3 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Tartrat)
* 205,6 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Hydrochlorid)
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
* 217–218 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung) <ref name="ROMPP Online" />
* 102–104 [[Grad Celsius|°C]] (Tartrat) (Zersetzung)<ref name="Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons">{{Literatur |Hrsg=Royal Pharmaceutical Society |Titel=Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons FOURTH EDITION |Verlag=Pharmaceutical Press |Ort=London/Chicago |Datum=2011 |ISBN=978-0-85369-711-4}}</ref>
* 145,2–146,4 [[Grad Celsius|°C]] (Hydrochlorid) (Zersetzung)<ref name="Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = in Wasser, [[Ethanol]] und [[Diethylether]] praktisch unlöslich<ref name="ROMPP Online" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Norepinephrin|ZVG=102540|CAS=51-41-2|Abruf=2020-01-08}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|301+310|330}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=0,55 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{cite journal | last=Langecker | first=H. | last2=Friebel | first2=H. | title=Die Bedeutung der N-substitution bei der adrenergischen Ubertragung | journal=Naunyn-Schmiedebergs Archiv Fur Experimentelle Pathologie Und Pharmakologie | volume=226 | issue=5 | date=1955 | pmid=13309387 | pages=493–504}}</ref> }}
}}

'''Noradrenalin''' (älter ''Nor-Adrenalin'') oder '''Norepinephrin''' ([[International Nonproprietary Name|INN]]), bekannt auch unter seinem Handelsnamen '''Arterenol''', ist ein körpereigener [[Botenstoff]], der als [[Stresshormone|Stresshormon]] und [[Neurotransmitter]] wirkt. Als [[Hormon|Körperhormon]] wird die Substanz im [[Nebenniere]]nmark gebildet; als Neurotransmitter dagegen im Nervensystem produziert (im [[Locus caeruleus]]).

Noradrenalin ist ein [[Katecholamin]] und eng mit [[Adrenalin]] verwandt. Durch Verengung von Blutgefäßen erhöht es den Blutdruck. Wie die englische Vorsilbe [[Nor-]] anzeigt, trägt „Nor-Adrenalin“ („noch nicht“ Adrenalin<ref>[[Paul Martini (Mediziner)|Paul Martini]]: ''Über das Wesen und die Behandlung des essentiellen Hochdrucks.'' In: ''Münchener Medizinische Wochenschrift.'' Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. 33–42 ([[Otto von Bollinger|O. Bollinger]]-Vorlesung, gehalten in München am 11. Dezember 1952), hier: S. 34.</ref>) im Vergleich zum Adrenalin keine [[Methylgruppe]] (-CH3) an seiner [[Aminogruppe]]. Daher zeigen Noradrenalin und Adrenalin zum Teil physiologisch unterschiedliche Wirkungen.
{| class="wikitable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe8"
! Katecholamine (Vergleich)
|-
| [[Datei:Adrenalin - Adrenaline.svg|190px]] Adrenalin
|-
| [[Datei:Noradrenalin - Noradrenaline.svg|160px]] Noradrenalin
|-
|}

== Geschichte ==
Das Noradrenalin wurde um 1948 von [[Peter Holtz]], der es zu dieser Zeit noch Norepinephrin nannte, sowie von [[Ulf von Euler]]<ref>[[Paul Martini (Mediziner)|Paul Martini]]: ''Über das Wesen und die Behandlung des essentiellen Hochdrucks.'' In: ''Münchener Medizinische Wochenschrift.'' Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. 33–42 ([[Otto von Bollinger|O. Bollinger]]-Vorlesung, gehalten in München am 11. Dezember 1952), hier: S. 34.</ref> entdeckt. Durch diese Entdeckung konnte wenige Zeit später die physiologische Wirkung der beiden [[Nebenniere]]nhormone (Noradrenalin und [[Adrenalin]]) geklärt werden. 1949 führte [[Marcel Goldenberg]] das Noradrenalin zur Therapie bei schwerem [[Schock (Medizin)|Schock]] ein.<ref>{{Literatur |Autor=[[Wolf-Dieter Müller-Jahncke]], [[Christoph Friedrich (Pharmaziehistoriker)|Christoph Friedrich]], Ulrich Meyer |Titel=Arzneimittelgeschichte |Auflage=2., überarbeitete und erweiterte. |Verlag=Wissenschaftliche Verlags-Gesellschaft |Ort=Stuttgart |Datum=2005 |ISBN=978-3-8047-2113-5 |Seiten=167}}</ref>

== Wirkung als Hormon ==
Noradrenalin wird neben dem Adrenalin als Hormon in den [[Nebenniere]]n produziert und ins Blut abgegeben (Fluchtreflex). Es wirkt vorwiegend an den [[Arteriole]]n und führt über Aktivierung von [[Adrenozeptor]]en zu einer Engstellung dieser [[Blutgefäß|Gefäße]] und damit zu einer [[Blutdruck]]steigerung.

== Wirkung als Neurotransmitter ==
Die wichtigste Funktion von Noradrenalin ist seine Rolle als Neurotransmitter im [[Zentralnervensystem]] und dem [[Sympathikus|sympathischen Nervensystem]]. Damit unterscheidet sich Noradrenalin vom Adrenalin, welches nur eine untergeordnete Neurotransmitterrolle besitzt.<ref name="Fuller RW (1982)">{{cite journal |author=R.W. Fuller |year=1982 |title=Pharmacology of brain epinephrine neurons |journal=[[Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol.]] |volume=22 |pages=31–55 |pmid=6805416}}</ref>

Noradrenalin wird im peripheren Nervensystem von sympathischen Nervenfasern ausgeschüttet. Es ist eine Überträgersubstanz ([[Neurotransmitter]]) der [[Ganglion (Nervensystem)|postganglionären]] [[Synapse]]n des [[Sympathisches Nervensystem|sympathischen Nervensystems]] und entfaltet dort weitgehend die gleiche Wirkung wie [[Adrenalin]] (aus dem Nebennierenmark). Die Eliminierung des Noradrenalins aus dem [[Synaptischer Spalt|synaptischen Spalt]] erfolgt hauptsächlich durch Wiederaufnahme in die präsynaptische Zelle über den Transporter, kann aber auch enzymatisch inaktiviert werden. [[Selektiver Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer|Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer]] führen zu einer Erhöhung der Noradrenalin-Konzentration und somit zu einer Erhöhung des [[Sympathikus|Sympathikotonus]].

Im ''[[Locus caeruleus]]'', einer relativ kleinen, dunkelfarbigen Zellgruppe in der vorderen [[Rautengrube]], einem Teil der Brücke (Pons), wird ein Großteil des Noradrenalins des [[Zentralnervensystem|ZNS]] produziert. [[Benzodiazepine]] vermindern die Aktivität des ''Locus caeruleus'' und reduzieren damit den Transport von Noradrenalin zum [[Vorderhirn]].

== Klinische Angaben ==
=== Biochemie ===
Noradrenalin gehört, wie beispielsweise auch Adrenalin und [[Dopamin]], zur Gruppe der [[Katecholamine]]. Sein natürliches [[Stereoisomer]] ist L-(−)-Noradrenalin [Synonym: (''R'')-Noradrenalin], und dessen [[Enantiomer]] D-(+)-Noradrenalin [Synonym: (''S'')-Noradrenalin] ist physiologisch unbedeutend.

Die Produktion von Noradrenalin erfolgt in den Nebennieren und im Nervensystem aus [[Dopamin]] mittels des [[Enzym]]s [[Dopaminhydroxylase]]. Als [[Coenzym|Kofaktor]] und Elektronendonator spielt [[Vitamin C]] eine Rolle.<ref>Jassal/D’Eustachio/reactome.org: [https://reactome.org/content/detail/R-HSA-209891 ''Dopamine is oxidised to noradrenaline'']</ref>

=== Pathologische Relevanz ===
Eine pathologisch erhöhte Konzentration an Noradrenalin im Blut findet sich beim Krankheitsbild der [[Herzinsuffizienz]].

=== Anwendung als Arzneistoff ===
Noradrenalin wird als Notfall-[[Arzneimittel]] in der [[Intensivmedizin]] (bei Erwachsenen in einer Dosierung von 2–16 µg/min)<ref>Reinhard Larsen: ''Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie.'' (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 44–46 und 76.</ref> verwendet. Es leistet gute Dienste bei der Behandlung von folgenden Krankheitsbildern:
* [[anaphylaktischer Schock]]
* [[Hypotonie]]
* [[kardiogener Schock]]
* [[Sepsis|septischer Schock]]
* [[Vergiftung]]en mit [[Vasodilatation]]

Es wird dabei [[intravenös]] meistens mittels [[Spritzenpumpe]] verabreicht. Noradrenalin soll so niedrig wie möglich dosiert werden, da es dem Herzen die Pumparbeit erschwert. Hauptzielparameter der Dosierung ist eine ausreichende Nierenausscheidung.

=== Kontraindikationen ===
Noradrenalin darf nicht oder nur sehr vorsichtig bei folgenden Zuständen angewandt werden:
* Bluthochdruck ([[arterielle Hypertonie]])
* [[Cor pulmonale]]
* [[Glaukom|Engwinkelglaukom]]
* [[Hyperthyreose]]
* [[Phäochromozytom]]
* schwerer [[Arteriosklerose]] mit [[Stenose]]n
* schwerer [[Koronarsklerose]] oder schwerer Herzmuskelinsuffizienz
* schwerer [[Chronisches Nierenversagen|Niereninsuffizienz]]
* [[Supraventrikuläre Tachykardie]]
* [[Tachyarrhythmie]]
* Vergrößerung der [[Prostata]] mit [[Restharn]]bildung

== Handelsnamen ==
[[Monopräparat]]e: Arterenol (D), sowie als Generikum (CH) 
[[Kombinationspräparat]]e: Scandonest (CH)

== Literatur ==
* [[Hermann Voss (Mediziner)|Hermann Voss]], [[Robert Herrlinger]] (Begründer): ''Taschenbuch der Anatomie.'' Band 3: ''Nervensystem, Sinnessystem, Hautsystem, Inkretsystem.'' 17., überarbeitete Auflage. Fischer, Stuttgart 1986, ISBN 3-437-00487-5.
* Reinhard Larsen: ''Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie.'' (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 44–46.

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}
* {{Webarchiv |url=http://www.uni-duesseldorf.de/WWW/MedFak/KlinChem/Leistungsverzeichnis/Parameter/noradrenalin.htm |text=Noradrenalinbestimmung im Urin. |wayback=20120923232314}} uni-duesseldorf.de

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4171995-5}}

[[Kategorie:Katecholamin]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Neurotransmitter]]
[[Kategorie:Biogenes Amin]]
[[Kategorie:Hormon]]
[[Kategorie:Nebenniere]]
[[Kategorie:Psychotropes Phenylethylamin]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

Noradrenalin - Versionsgeschichte

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