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[[Datei:Nonylphenoles V.svg|mini|Beispielhafte Strukturformel eines ''para''-Nonylphenols (vereinfacht ohne Angaben zur [[Stereochemie]])]]

Die '''Nonylphenole''' ('''NP''', CAS: {{CASRN|25154-52-3|Q72496642}}) sind eine Mischung aus zahlreichen [[Isomerie|strukturisomeren]] und [[stereoisomere]]n [[Chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]]. Summenformel (C15H24O) und [[Molmasse]] (220,35 Da) der einzelnen Verbindungen sind gleich. Jede einzelne Verbindung bestehend aus einem [[aromat]]ischen Ring mit [[Hydroxygruppe]] sowie einem [[Alkylrest]] aus neun Kohlenstoffatomen meist in ''para''-Stellung zur [[phenol]]ischen Hydroxygruppe. Das Isomer mit linearer Seitenkette wird als [[4-n-Nonylphenol|''n''-Nonylphenol]] bezeichnet und ist industriell nur von untergeordneter Bedeutung. Nonylphenole werden zur Gruppe der langkettigen Alkylphenole – LCAPs ({{enS|long chain alkyl phenols}}) – gezählt und kommen nicht natürlich in der Umwelt vor.

== Herstellung ==
Die Synthese erfolgt katalytisch aus [[Phenol]] und [[Alkene|Nonen]] (großtechnisch aus einer Mischung aus Nonenisomeren, die aus [[Propen]] trimerisiert werden). Das so entstehende Isomerengemisch besteht aus sehr vielen Isomeren, die unterschiedlich verzweigte Alkylketten aufweisen.<ref>{{Literatur |Autor=Todd F. Wheeler, John R. Heim, Maria R. LaTorre, A. Blair Janes |Titel=Mass Spectral Characterization of p-Nonylphenol Isomers Using High-Resolution Capillary GC–MS |Sammelwerk=Journal of Chromatographic Science |Band=35 |Nummer=1 |Datum=1997-01-01 |Seiten=19–30 |Online=[http://chromsci.oxfordjournals.org/content/35/1/19 chromsci.oxfordjournals.org] |Abruf=2016-11-07 |DOI=10.1093/chromsci/35.1.19}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Bjoern Thiele, Volkmar Heinke, Einhard Kleist, Klaus Guenther |Titel=Contribution to the Structural Elucidation of 10 Isomers of Technical p-Nonylphenol |Sammelwerk=Environmental Science & Technology |Band=38 |Nummer=12 |Datum=2004 |Seiten=3405–3411 |DOI=10.1021/es040026g}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Alexander S. Ruß, Ralph Vinken, Ingolf Schuphan, Burkhard Schmidt |Titel=Synthesis of branched para-nonylphenol isomers: Occurrence and quantification in two commercial mixtures |Sammelwerk=Chemosphere |Band=60 |Nummer=11 |Datum=2005-09-01 |Seiten=1624–1635 |DOI=10.1016/j.chemosphere.2005.02.046}}</ref> Die handelsübliche Form enthält 85 % [[4-n-Nonylphenol|''para''-Nonylphenol]], 10 % [[2-n-Nonylphenol|2-''n''-Nonylphenol]]<ref>{{Substanzinfo|Name=2-n-Nonylphenol|CAS=136-83-4 |EG-Nummer=205-263-7 |ECHA-ID=100.004.785 |PubChem=67296 |ChemSpider=60628 |Wikidata=Q27253871 }}</ref> sowie weitere dialkylierte [[Alkylphenole]]. Theoretisch sind bis zu 211 [[Konstitutionsisomere]] alleine von den ''para''-Nonylphenolen möglich, deren Anzahl mit allen Stereoisomeren auf 550 steigt.<ref>{{Literatur |Autor=Klaus Guenther, Einhard Kleist, Bjoern Thiele |Titel=Estrogen-active nonylphenols from an isomer-specific viewpoint: a systematic numbering system and future trends |Sammelwerk=Analytical and Bioanalytical Chemistry |Band=384 |Nummer=2 |Datum=2005-12-10 |Seiten=542–546 |DOI=10.1007/s00216-005-0181-8}}</ref>

== Eigenschaften ==
Die Nonylphenole sind gelbliche Flüssigkeiten mit schwach phenolartigem Geruch.<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Nonylphenol, Isomere|ZVG=20610|CAS=25154-52-3|Abruf=2017-08-21}}</ref> Ihr Schmelzpunkt liegt bei −8 °C, der Siedebereich zwischen 290 und 320 °C.<ref name="GESTIS" /> Die Löslichkeit in Wasser liegt bei 6 mg/100 ml bei 20 °C für NP.<ref>{{Internetquelle |url=https://www2.mst.dk/udgiv/Publications/1999/87-7909-566-6/html/default_eng.htm |titel=Nonylphenol and nonylphenol ethoxylates, Tricresyl phosphates and Benzoic acid |hrsg=Danish Environmental Protection Agency |datum=2000 |abruf=2016-11-07}}</ref>

== Verwendung ==
Nonylphenole werden hauptsächlich für die Herstellung von [[Nonylphenolethoxylate]]n (NPEO) verwendet, welche als nichtionische [[Tensid]]e z. B. in Waschlösungen eingesetzt werden. Zudem ist es in [[Fungizid]]en, [[Arzneimittel]]n, Weichmachern für [[Cellulose]]ester, Farben und Lacken und in Polymeren oder Klebstoffen enthalten. Die Nonylphenole gehören zu den prioritären Stoffen der Europäischen Union und sind seit Dezember 2003 für bestimmte Verwendungen, bei denen das Stoffgemisch ins Abwasser oder in direkten Kontakt mit dem Menschen kommen kann, nicht mehr zugelassen.<ref>{{EU-Richtlinie|2003|53|titel=des europäischen Parlaments und des Rates vom 18. Juni 2003 zur 26. Änderung der Richtlinie 76/769/EWG des Rates über Beschränkungen des Inverkehrbringens und der Verwendung gewisser gefährlicher Stoffe und Zubereitungen (Nonylphenol, Nonylphenolethoxylat und Zement) |abruf=2016-11-06}}.</ref> Nach einer Untersuchung der schwedischen Naturschutzvereinigung SNF gelangen Nonylphenole auch über importierte Textilien aus Ländern wie China, Indien oder der Türkei in die EU-Länder.<ref>{{Literatur |Autor=Reinhard Wolff |Titel=Schmutzige Tücher |Sammelwerk=[[Die Tageszeitung]] |Datum=2007-09-13 |Seiten=8 |Online=https://taz.de/Schmutzige-Tuecher/!237117/}}</ref>

== Umweltverhalten ==
Der Haupteintragsweg in die Umwelt ist die Behandlung von NPEO-belasteten Klärwässern. Das dabei entstehende Nonylphenol ist nicht leicht biologisch abbaubar. Bei der Entfernung aus der Umwelt spielt der mikrobiologische Abbau eine wichtige Rolle. Berechnete Halbwertszeiten liegen bei ungefähr 0,3 Tagen in der Luft und ungefähr 30 Tagen in Wasser und Boden. Auf Grund der hohen Bioakkumulation des NP reichert sich dieses in der Umwelt an. Trotz bisher getroffener Maßnahmen sind Nonylphenole immer noch nachzuweisen und in vielen Matrizes bereits ubiquitär.

== Biologische Wirkung ==
{| class="wikitable float-right" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! Vergleich [[Estradiol]] mit Nonylphenol (schematische Darstellung)
|-
| [[Datei:Estradiol Structural Formula V1.svg|200px|Estradiol]] Estradiol 
|-
| [[Datei:Nonylphenol Structural Formula colored V1-1.svg|200px|Nonylphenol-Isomer]] Nonylphenol-Isomer 
|}

Nonylphenole sind als [[Xenoestrogene]] [[hormon]]ell aktive Stoffe und wechselwirken mit dem [[Estrogenrezeptor]]. So kann dies z. B. bei männlichen Jungfischen die nur für weibliche Fische relevante [[Vitellogenin]]-Synthese auslösen. In diversen in''-vivo-'' und in''-vitro-''Studien konnte die Östrogenität gezeigt werden, wobei die Östrogenität der jeweiligen Nonylphenolisomere sich erheblich unterscheidet.<ref>{{Literatur |Autor=P.-C. Lee, W. Lee |Titel=In vivo estrogenic action of nonylphenol in immature female rats |Sammelwerk=Bull Environ Contam Toxicol |Band=57 |Datum=1996 |Seiten=341–348}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=J. Odum, P. A. Lefevre, S. Tittensor, D. Paton, E. J. Routledge, N. A. Beresford, J. P. Sumpter, J. Ashby |Titel=The rodent uterotrophic assay: critical protocol features, studies with nonyl phenols, and comparison with a yeast estrogenicity assay |Sammelwerk=Reg Toxicol Pharmacol |Band=25 |Datum=1997 |Seiten=176–188}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Thomas G. Preuss, Jacqueline Gehrhardt, Kristin Schirmer, Anja Coors, Mascha Rubach |Titel=Nonylphenol Isomers Differ in Estrogenic Activity |Sammelwerk=Environmental Science & Technology |Band=40 |Nummer=16 |Datum=2006 |Seiten=5147–5153 |DOI=10.1021/es060709r}}</ref>

Bei der Betrachtung der östrogenen Aktivität ist eine isomerenspezifische Sichtweise daher von großer Bedeutung. Die östrogene Wirkung wird dabei sehr stark durch die Verzweigung der Nonylseitenkette beeinflusst.<ref>{{Literatur |Autor=Klaus Guenther, Volkmar Heinke, Bjoern Thiele, Einhard Kleist, Hartmut Prast |Titel=Endocrine Disrupting Nonylphenols Are Ubiquitous in Food |Sammelwerk=Environmental Science & Technology |Band=36 |Nummer=8 |Datum=2002 |Seiten=1676–1680 |DOI=10.1021/es010199v}}</ref><ref name=":1">{{Literatur |Autor=Yun-Seok Kim, Takao Katase, Sayaka Sekine, Tadashi Inoue, Mitsuko Makino |Titel=Variation in estrogenic activity among fractions of a commercial nonylphenol by high performance liquid chromatography |Sammelwerk=Chemosphere |Band=54 |Nummer=8 |Datum=2004-02-01 |Seiten=1127–1134 |DOI=10.1016/j.chemosphere.2003.09.024}}</ref> Auch enantioselektive Aspekte spielen eine Rolle.<ref name=":2">{{Literatur |Autor=Ismail-Hakki Acir, Matthias Wüst, Klaus Guenther |Titel=Enantioselective separation of defined endocrine-disrupting nonylphenol isomers |Sammelwerk=Analytical and Bioanalytical Chemistry |Band=408 |Nummer=20 |Datum=2016-05-28 |Seiten=5601–5607 |DOI=10.1007/s00216-016-9661-2}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Haifeng Zhang, Sebastian Zuehlke, Klaus Guenther, [[Michael Spiteller]] |Titel=Enantioselective separation and determination of single nonylphenol isomers |Sammelwerk=Chemosphere |Band=66 |Nummer=4 |Datum=2007-01-01 |Seiten=594–602 |DOI=10.1016/j.chemosphere.2006.08.012}}</ref> In Untersuchungen konnte gezeigt werden, dass (''S'')- und (''R'')-Enantiomere ein unterschiedliches östrogenes Potenzial aufweisen.<ref>{{Literatur |Autor=Haifeng Zhang, Iris M. Oppel, Michael Spiteller, Klaus Guenther, Gabriele Boehmler |Titel=Enantiomers of a nonylphenol isomer: Absolute configurations and estrogenic potencies |Sammelwerk=Chirality |Band=21 |Nummer=2 |Datum=2009-02-01 |Seiten=271–275 |DOI=10.1002/chir.20556}}</ref>

Auf viele Organismen wirken die Nonylphenole toxisch – beispielsweise auf zahlreiche Fischarten (z. B. Seelachs) sowie Süßwassermuschel, Wasserfloh, Grünalge, Krabbe oder Hummer. Die [[LD50|LD50]]-Werte liegen in der Größenordnung von 0,1–1 mg/l. Wie australische Ökologen um Ashley Ward von der [[Universität Sydney|University of Sydney]] herausfanden, beeinflussen Nonylphenole das [[Kohäsion (Verhalten)|kohäsive Verhalten]] von Fischen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.welt.de/wissenschaft/article1296986/Umweltgift-raubt-Fischen-Sinn-fuer-Schwarmbildung.html |titel=Nonylphenol beeinflusst Kohäsion |werk=Die Welt |datum=2007-10-25 |abruf=2016-11-06}}</ref> Bereits geringe Mengen von nur 0,5 Mikrogramm Nonylphenolen reichen, um den Eigengeruch der Fische zu überdecken, was dazu führt, dass sie größeren Abstand zueinander einhalten.<ref>{{Internetquelle |autor=Mitteilung der University of Sydney |url=http://www.usyd.edu.au/news/84.html?newsstoryid=2011 |titel=Aquariumversuch mit Nonylphenol |datum=2007-10-26 |abruf=2016-11-06}}</ref>

Das dänische Institut für Sicherheit und Toxikologie berechnete einen vorläufigen TDI-Wert von 5 µg/Tag/kg Körpergewicht.

In einer Studie mit 60 verschiedenen Lebensmitteln, die kommerziell erhältlich sind, waren NP in allen Lebensmitteln in einer Konzentration von 0,1 bis 19,4 µg/kg zu finden. Aus diesen Daten ließ sich eine tägliche Aufnahme von 7,5 µg/Tag NP für einen Erwachsenen und durch Muttermilch bzw. Babynahrung von 0,2 bzw. 1,4 µg/Tag NP berechnen.<ref name=":3">{{Literatur |Autor=K. Guenther, V. Heinke, B. Thiele, E. Kleist, H. Prast, T. Raecker |Titel=Endocrine disrupting nonylphenols are ubiquitous in food |Sammelwerk=Environ Sci Technol. |Nummer=36 |Datum=2002 |Seiten=1676–80}}</ref>

== Biologischer Abbau ==
Generell kann gesagt werden, dass das lineare Nonylphenol recht schnell abgebaut wird, während sich die verzweigten Verbindungen wesentlich persistenter verhalten. Neben vielen erfolglosen Experimenten gibt es aber auch einige Artikel, die über den Abbau von verzweigten (branched) Nonylphenolen im Boden und Wasser berichten.<ref>{{Literatur |Autor=T. Tanghe, W. Dhooge, W. Verstraete |Titel=Isolation of a bacterial strain able to degrade branched nonylphenol. |Sammelwerk=Appl. Environ. Microbiol |Band=65 |Nummer=2 |Datum=1999 |Seiten=746–751}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Zhijiang Lu, Rubén Reif, Jay Gan |Titel=Isomer-specific biodegradation of nonylphenol in an activated sludge bioreactor and structure–biodegradability relationship |Sammelwerk=Water Research |Band=68 |Datum=2015-01-01 |Seiten=282–290 |DOI=10.1016/j.watres.2014.09.050}}</ref> Diese Experimente zeigen weiterhin, dass sich die Zusammensetzung des Nonylphenolgemisches durch den Abbau verändert. Zur Untersuchung wurden Nonylphenol-Isomere systematisch synthetisiert<ref>{{Literatur |Autor=Roswitha M. Boehme, Thomas Andries, Karl Heinz Dötz, Bjoern Thiele, Klaus Guenther |Titel=Synthesis of defined endocrine-disrupting nonylphenol isomers for biological and environmental studies |Sammelwerk=Chemosphere |Band=80 |Nummer=7 |Datum=2010-08-01 |Seiten=813–821 |DOI=10.1016/j.chemosphere.2010.03.064}}</ref> und ihr mikrobiologischer Abbau untersucht.<ref>{{Literatur |Autor=Frédéric L. P. Gabriel, Edwin J. Routledge, Andy Heidlberger, Daniel Rentsch, Klaus Guenther, [[Walter Giger]], John P. Sumpter, Hans-Peter E. Kohler |Titel=Isomer-specific degradation and endocrine disrupting activity of nonylphenols. |Sammelwerk=Environ Sci Technol |Band=42 |Nummer=17 |Datum=2008-07-23 |Seiten=6399–6408 |DOI=10.1021/es800577a}}</ref>

Bei den NPEO wird zunächst die Ethoxylatkette mehrmals um Einheiten von jeweils zwei Kohlenstoffatomen verkürzt, bis nur noch eine oder zwei [[Ethoxygruppe]]n vorhanden sind. Je nach Milieu ([[aerob]] oder [[anaerob]]) können so auch die entsprechenden [[Carbonsäuren]] entstehen. Je kürzer die Ethoxylatkette wird, umso langlebiger und auch hormonell wirksamer werden die Stoffe. In verzweigten Nonylphenolen erreichen Nonylphenolethoxylate letztendlich ihr kaum mehr biologisch abbaubares Endprodukt, das zudem hormonell wirksamer ist als die Ursprungsverbindung oder Zwischenprodukte.

== Analytik ==
In der Literatur werden verschiedene Techniken beschrieben, um die einzelnen Isomere voneinander zu trennen. So finden nicht nur kapillar-gaschromatographische Techniken mit einer massenspektrometrischen Detektion (GC-MS) Anwendung<ref>{{Literatur |Autor=W. Giger, E. Stephanou, C. Schaffner |Titel=Persistent organic chemicals in sewage effluents: I. Identifications of nonylphenols and nonylphenolethoxylates by glass capillary gas chromatography/mass spectrometry |Sammelwerk=Chemosphere |Auflage=10 |Datum=1981 |Seiten=1253–1263}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=T. F. Wheeler, J. R. Heim, M. R. LaTorre, A. B. Janes |Titel=Mass spectral characterization of p-nonylphenol isomers using high-resolution capillary GC–MS |Sammelwerk=J. Chromatogr. Sci. |Auflage=35 |Datum=1997 |Seiten=19–30}}</ref> sondern auch zweidimensionale GCxGC-Messungen mit einer flugzeitmassenspektrometrischen Detektion ([[GC×GC-ToF-MS]]).<ref>{{Literatur |Autor=M. Moeder, C. Martin, J. Harynuk, T. Górecki, R. Vinken |Titel=Identification of isomeric 4-nonylphenol structures by gas chromatography–tandem mass spectrometry combined with cluster analysis |Sammelwerk=Journal of Chromatography A |Band=1102 |Nummer=1–2 |Datum=2006-01-13 |Seiten=245–255 |DOI=10.1016/j.chroma.2005.10.031}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Robert P. Eganhouse, James Pontolillo, Richard B. Gaines, Glenn S. Frysinger, Frédéric L. P. Gabriel |Titel=Isomer-Specific Determination of 4-Nonylphenols Using Comprehensive Two-Dimensional Gas Chromatography/Time-of-Flight Mass Spectrometry |Sammelwerk=Environmental Science & Technology |Band=43 |Nummer=24 |Datum=2009-12-15 |Seiten=9306–9313 |DOI=10.1021/es902622r}}</ref> Weiterhin können die NPs auch mit [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie]] (HPLC) voneinander getrennt werden.<ref name=":1" /> Trennungen von Nonylphenol-Enantiomeren können mit speziellen enantioselektiven Kapillarsäulen auf einem GC-FID-System durchgeführt werden.<ref name=":2" />
Bereits in vielen umweltrelevanten Proben konnten Nonylphenole detektiert werden.<ref>{{Literatur |Autor=B. Thiele, K. Guenther, M. J. Schwuger |Titel=Alkylphenol ethoxylates: trace analysis and environmental behaviour. |Sammelwerk=Chem Rev. |Auflage=97 |Datum=1997 |Seiten=3247–3272}}</ref> Wie zum Beispiel in Lebensmitteln<ref name=":3" /><ref>{{Literatur |Autor=Torsten Raecker, Bjoern Thiele, Roswitha M. Boehme, Klaus Guenther |Titel=Endocrine disrupting nonyl- and octylphenol in infant food in Germany: Considerable daily intake of nonylphenol for babies |Sammelwerk=Chemosphere |Band=82 |Nummer=11 |Datum=2011-03-01 |Seiten=1533–1540 |DOI=10.1016/j.chemosphere.2010.11.065}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Nathan G. Dodder, Keith A. Maruya, P. Lee Ferguson, Richard Grace, Susan Klosterhaus |Titel=Occurrence of contaminants of emerging concern in mussels (Mytilus spp.) along the California coast and the influence of land use, storm water discharge, and treated wastewater effluent |Sammelwerk=Marine Pollution Bulletin |Reihe=U.S. Coastal Monitoring: NOAA’s Mussel Watch investigates Contaminants of Emerging Concern |Band=81 |Nummer=2 |Datum=2014-04-30 |Seiten=340–346 |DOI=10.1016/j.marpolbul.2013.06.041}}</ref>, Trinkwasser<ref>{{Literatur |Autor=Silvia Maggioni, Patrick Balaguer, Claudia Chiozzotto, Emilio Benfenati |Titel=Screening of endocrine-disrupting phenols, herbicides, steroid estrogens, and estrogenicity in drinking water from the waterworks of 35 Italian cities and from PET-bottled mineral water |Sammelwerk=Environmental Science and Pollution Research |Band=20 |Nummer=3 |Datum=2012-07-21 |Seiten=1649–1660 |DOI=10.1007/s11356-012-1075-x}}</ref> und Humanproben.<ref>{{Literatur |Autor=Fulvio Ferrara, Nicoletta Ademollo, Maria Antonietta Orrù, Leopoldo Silvestroni, Enzo Funari |Titel=Alkylphenols in adipose tissues of Italian population |Sammelwerk=Chemosphere |Band=82 |Nummer=7 |Datum=2011-02-01 |Seiten=1044–1049 |DOI=10.1016/j.chemosphere.2010.10.064}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Mo Chen, Zhanlan Fan, Fanrong Zhao, Fumei Gao, Di Mu |Titel=Occurrence and Maternal Transfer of Chlorinated Bisphenol A and Nonylphenol in Pregnant Women and Their Matching Embryos |Sammelwerk=Environmental Science & Technology |Band=50 |Nummer=2 |Datum=2016 |Seiten=970–977 |DOI=10.1021/acs.est.5b04130}}</ref> Für den Nachweis in Oberflächenwasser- oder Abwasserproben steht seit 2006 die ISO/EN/DIN 18857-2 zur Verfügung.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.din.de/de/mitwirken/normenausschuesse/naw/normen/wdc-beuth:din21:146857122 |titel=DIN EN ISO 18857-2 Wasserbeschaffenheit - Bestimmung von ausgewählten Alkylphenolen - Teil 2: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Bestimmung von Alkylphenolen, deren Ethoxylaten und Bisphenol A für nichtfiltrierte Proben unter Verwendung der Festphasenextraktion und Derivatisierung (ISO 18857-2:2009); Deutsche Fassung EN ISO 18857-2:2011 |abruf=2020-09-21}}</ref>

== Regulierung ==
Aufgrund der [[östrogen]] wirkenden, persistenten und toxischen Eigenschaften werden Nonylphenole in der [[Richtlinie 2000/60/EG (Wasserrahmenrichtlinie)|EU-Wasserrahmenrichtlinie]] zu den [[Liste prioritärer Stoffe im Bereich der Wasserpolitik|prioritär gefährlichen Stoffen gezählt]].<ref>{{EU-Richtlinie|2000|60|titel=des Europäischen Parlaments und des Rates vom 23. Oktober 2000 zur Schaffung eines Ordnungsrahmens für Maßnahmen der Gemeinschaft im Bereich der Wasserpolitik |abruf=2016-11-07}}.</ref> Im Juni 2013 wurde Nonylphenol, sowohl lineare als auch verzweigtkettige, in die [[SVHC-Liste|Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe]] der [[ECHA]] aufgenommen.<ref>{{Internetquelle |autor=European Chemicals Agency, Committee for Risk Assessment (RAC) |url=https://echa.europa.eu/documents/10162/8bdb40dc-1367-480e-8d81-b5d308bc5f81 |titel=Nonylphenol and nonylphenol ethoxylates. Technical report |hrsg=2. ECHA |datum=2014 |abruf=2016-11-04}}</ref> Zuvor wurde auf Antrag der Bundesstelle für Chemikalien das Dossier zur Aufnahme in die REACH-Kandidatenliste eingereicht, das NP gemäß Art. 57 (f) kategorisiert.

In der Schweiz ist die Verwendung von Nonylphenolen in [[Textilwaschmittel]]n, [[Reinigungsmittel]]n, [[Kosmetisches Mittel|kosmetische Mitteln]], Textilverarbeitungsmitteln, Lederverarbeitungsmitteln, Metallverarbeitungsmitteln, Hilfsmitteln für die Herstellung von [[Zellstoff]] und Papier, [[Melkfett]], [[Biozid]]produkten und [[Pflanzenschutzmittel]]n verboten.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.fedlex.admin.ch/eli/cc/2005/478/de#annex_1_8 |titel=Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen (Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, ChemRRV) |titelerg=Anhang 1.8 |werk=Fedlex |datum=2022-05-01 |abruf=2022-09-20}}</ref>

== Siehe auch ==
* [[Octylphenole]]

== Weblinks ==
* Markus Naaßner: [http://publications.rwth-aachen.de/record/59532/files/Naassner_Markus.pdf ''Metabolismus und Verhalten definierter Nonylphenolisomere in Belebtschlamm''] (PDF; 809 kB), Dissertation, Aachen, 2004.
* Greenpeace: [https://www.greenpeace.de/sites/www.greenpeace.de/files/greenpeace_nonylphenol_in_lebensmitteln.pdf ''Nonylphenol – Hormongift in unseren Lebensmitteln''] (PDF; 110 kB, 4 Seiten, 09/2003).
* [http://gruppen.greenpeace.de/wuppertal/service_files/infoliste_files/chemie_hormonell_wirksame_chemikalien/hormongifte_in_lebensmitteln_gp_cee.pdf Greenpeace: Chemie außer Kontrolle – Hormongift in unseren Lebensmitteln] (PDF; 35 kB, 4 Seiten).
* [https://www.greenpeace.de/sites/www.greenpeace.de/files/20110826_FS_Nonylphenol_FINAL2.pdf Greenpeace: Immer noch Nonylphenol in der Wäsche] (PDF; 131 kB, 2 Seiten).
* {{Webarchiv |url=http://www.greenpeace.de/themen/chemie/nachrichten/artikel/bundesamt_schuetzt_pestizidproduzenten/ |text=Greenpeace: Bundesamt schützt Pestizidproduzenten |archive-is=20131104073847}}.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alkylphenol| Nonylphenole]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:SVHC-Stoff]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII]]

Nonylphenole - Versionsgeschichte

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