https://demowiki.knowlus.com/index.php?action=history&feed=atom&title=NitrofenNitrofen - Versionsgeschichte2026-05-15T17:50:31ZVersionsgeschichte dieser Seite in Demo WikiMediaWiki 1.44.2https://demowiki.knowlus.com/index.php?title=Nitrofen&diff=2562&oldid=previmported>Invisigoth67: typo2025-07-12T06:20:04Z<p>typo</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:2,4-dichloro-1-(4-nitrophenoxy)benzene 200.svg|Strukturformel von Nitrofen]]<br />
| Suchfunktion = C12H7Cl2NO3<br />
| Andere Namen = * 2,4-Dichlor-1-(4-nitrophenoxy)benzol<br />
* 2,4-Dichlorphenyl-4′-nitrophenylether ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>7</sub>Cl<sub>2</sub>NO<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|1836-75-5}}<br />
| EG-Nummer = 217-406-0<br />
| ECHA-ID = 100.015.824<br />
| PubChem = 15787<br />
| ChemSpider = 15010<br />
| Beschreibung = techn. Produkt: braun; Reinstoff: farblose Kristalle<ref name="Perkow">Werner Perkow: ''Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel'', 2. Auflage, Verlag Paul Parey.</ref><br />
| Molare Masse = 284,10 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,8 g·cm<sup>−3</sup><ref name="inchem">{{Inchem |Typ=jmpmono |ID=v83pr32 |Name=Nitrofen |Abruf=2014-12-09}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 70–71 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Nitrofen|ZVG=510647|CAS=1836-75-5|Abruf=2016-07-23}}</ref><br />
| Siedepunkt = 180–190 °C (0,33 hPa)<ref name="Perkow"/><br />
| Dampfdruck = 1 m[[Pascal (Einheit)|Pa]] (40 °C)<ref name="Perkow"/><br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (1 mg·[[Liter|l]]<sup>−1</sup> bei 22 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* löslich in Aceton, Ethylacetat, Methanol, Methylenchlorid und Xylol<ref name="inchem" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.015.824|Name=Nitrofen|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|350|360D|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|273|308+313|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=740 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS"/> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Nitrofen''' ist ein [[Herbizid]], welches lange Zeit in der [[Landwirtschaft]] verwendet wurde. Es wurde 1964 in den [[Vereinigte Staaten|USA]] als Unkrautvertilgungsmittel entwickelt und weltweit unter dem Handelsnamen ''Trizilin'', ''TOK'' und ''Trazalex'' vertrieben. Nitrofen-Rückstände in Eiern und Geflügel lösten im Sommer 2002 den [[#Nitrofen-Skandal|Nitrofen-Skandal]] aus.<br />
<br />
Nitrofen greift in das [[Hormonsystem]] ein. Es ist ähnlich aufgebaut wie ein [[Schilddrüse]]nhormon und gilt als erbgutverändernd ([[mutagen]]). In Tierversuchen hat sich Nitrofen als [[krebserregend]] und fruchtschädigend erwiesen. Da es vom Körper nicht abgebaut wird, reichert es sich bei der Fütterung von Tieren im Fettgewebe an. Bei Legehennen kann es in die Eier übergehen.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Die Anwendung von Nitrofen ist seit 1980 in der [[Deutschland|Bundesrepublik Deutschland]] verboten. Seit 1990 gilt das Verbot auch für [[Neue Länder|Ostdeutschland]]. Die [[Europäische Union]] hat Nitrofen 1988 für alle Mitgliedsstaaten verboten. Auch in der Schweiz ist Nitrofen nicht mehr zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Nitrofen |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-02-18}}</ref><br />
<br />
Als selektives Kontakt-Herbizid wurde Nitrofen hauptsächlich im [[Vorauflauf]]-Verfahren eingesetzt. Da es nur bei Lichteinfluss wirksam ist, sollte es nicht in den Boden eingearbeitet werden. Nitrofen wurde vor allem gegen Ungräser beim Getreideanbau verwendet, insbesondere gegen [[Gemeiner Windhalm|Windhalm]] und [[Acker-Fuchsschwanz]]. Daneben wurde es beispielsweise auch beim Anbau von Gemüse, Kartoffeln und Baumwolle gegen Gräser und [[zweikeimblättrige]] Unkräuter eingesetzt.<ref name="Perkow"/><br />
<br />
Es ist ein braunes, kristallines Pulver und wurde als Spritzpulver oder als 25%iges [[Emulsion]]skonzentrat gehandelt.<br />
<br />
== Grenzwerte ==<br />
Nach der Rückstands-Höchstmengenverordnung (RHmV) vom 21. Oktober 1999 liegt die tolerierbare Menge an Nitrofen pro Kilogramm Lebensmittel bei höchstens 0,01 Milligramm. Infolge des Nitrofen-Skandals (s.&nbsp;u.) wurde der Grenzwert für Baby- und Kleinkindnahrung auf 0,005&nbsp;mg gesenkt. Die [[Nachweisgrenze]] für Nitrofen liegt bei 0,004&nbsp;mg/kg.<br />
<br />
== Metabolisierung ==<br />
Bei der [[Metabolisierung]] von Nitrofen in [[Ratten]] entstehen als Hauptprodukte die beiden im Benzolring [[Hydroxylierung|hydroxylierten]] Verbindungen [[5-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-nitrophenol]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=5-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-nitrophenol |CAS=59683-59-9 |KeinCASLink=1 |PubChem=181228 |ChemSpider=157668 |Wikidata=Q83082493 }}</ref> und [[2,4-Dichlor-5-(4-nitrophenoxy)phenol]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=2,4-Dichlor-5-(4-nitrophenoxy)phenol |CAS=63987-04-2 |KeinCASLink=1 |PubChem=14591739 |ChemSpider=35782043 |Wikidata=Q82445910 }}</ref><br />
Als Nebenabbauprodukt entsteht durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] der [[Nitrogruppe]] zu etwa 15 % [[4-(2,4-Dichlorphenoxy)anilin]] (Aminofen). Der weitere Abbau zu [[4-(4-Aminophenoxy)-2,5-dichlorphenol]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=4-(4-Aminophenoxy)-2,5-dichlorphenol |CAS=85559-58-6 |KeinCASLink=1 |PubChem=56619888 |ChemSpider=35790000 |Wikidata=Q82656290 }}</ref> erfolgt über eine Ring-[[Hydroxylierung]], bzw. zu [[4-(2,4-Dichlorphenoxy)acetanilid]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=4-(2,4-Dichlorphenoxy)acetanilid |CAS=56120-26-4 |KeinCASLink=1 |PubChem=3017018|ChemSpider=2284837 |Wikidata=Q27262598 }}</ref> durch eine [[Acetylierung]].<ref>{{Literatur |Autor=T. J. Brown, J. M. Manson |Titel=Further characterization of the distribution and metabolism of nitrofen in the pregnant rat |Sammelwerk=[[Teratology]] |Band=34 |Nummer=2 |Datum=1986 |Seiten=129–139 |DOI=10.1002/tera.1420340202}}</ref><br />
<br />
== Nitrofen-Skandal ==<br />
Der ''Nitrofen-Skandal'' wurde im Sommer 2002 in Deutschland bekannt. 1988 wurde ein vollständiges Vertriebs- und Anwendungsverbot für den herbiziden Wirkstoff Nitrofen und nitrofenhaltige Substanzen in der damaligen EG (heute [[Europäische Union|EU]]) erlassen, und damit auch in der Bundesrepublik gültig, wo bereits 1980 die Vertriebszulassung für nitrofenhaltige Mittel ausgelaufen war.<br />
<br />
Zu dieser Zeit existierte die [[Deutsche Demokratische Republik|DDR]] noch, in der Nitrofen und andere in der EU verbotene [[Pestizid]]e weiter zugelassen und im Gebrauch waren. Es wurde erst 1990 für die neuen Bundesländer übernommen. Dementsprechend gab es nach der Wiedervereinigung noch eingelagerte Restbestände. So wurde in einer Lagerhalle, die nach der Einlagerung von Pestiziden nicht ausreichend überprüft und gereinigt worden war, Getreide für [[Futtermittel]] eingelagert. Das Getreide war hierdurch mit Nitrofen kontaminiert, als es an Geflügel verfüttert wurde. Da das Getreide als Bio-Futtermittel verkauft wurde, waren vor allem Eier und Geflügel aus Bio-Betrieben betroffen.<br />
<br />
Erstmals aufgefallen waren die erhöhten Nitrofenwerte im November 2001 bei einem Babynahrungshersteller, dessen Labor die Werte nachwies. Zunächst versuchte der Betrieb, seine Lieferanten zur Abhilfe zu bewegen, was aber misslang. Die erhöhten Werte blieben auch deswegen verhältnismäßig lang unentdeckt, da zu dieser Zeit wegen des lange bestehenden Verbots nicht mehr routinemäßig auf Nitrofen getestet wurde. So wurde auch erst im Juni 2002 die [[Europäische Kommission]] über das [[Europäisches Schnellwarnsystem für Lebensmittel und Futtermittel|Schnellwarnsystem für Lebens- und Futtermittel]] von der Kontaminierung in Kenntnis gesetzt. Der [[Lebensmittelskandal]] brachte kurzzeitig die Verbraucherschutzministerin [[Renate Künast]] in Bedrängnis.<br />
<br />
Der durch den Skandal entstandene mittelbare und unmittelbare Schaden wurde vom [[Deutscher Bauernverband|Deutschen Bauernverband]] auf rund 500.000 Euro geschätzt und trug entscheidend zur Verordnung (EG) Nr. 1935/2004 „über Materialien und Gegenstände, die dazu bestimmt sind, mit Lebensmitteln in Berührung zu kommen“ bei.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2004|amtsblattnummer=338|anfangsseite=4|endseite=17|format=PDF|titel=VERORDNUNG (EG) Nr. 1935/2004 über Materialien und Gegenstände, die dazu bestimmt sind, mit Lebensmitteln in Berührung zu kommen}} bei [[EUR-Lex]]</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Brennpunkt Nr. 1/2002, Behrs Verlag, Hamburg, ''Der Nitrofen-Skandal''<br />
* Florian Deising: ''Der Nitrofen-Skandal – Zur Notwendigkeit genossenschaftlicher Kommunikationsstrategien'', Münster 2003, [http://www.wiwi.uni-muenster.de/06/nd/fileadmin/documents/workingpapers/AP31.pdf Digitalisat]<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [http://www.test.de/Nitrofen-Skandal-Auch-konventionelles-Getreide-betroffen-1292622-1292641/ Fragen und Antworten zu Nitrofen] bei der [[Stiftung Warentest]]<br />
* [http://www.gapinfo.de/gesundheitsamt/alle/umwelt/chemie/psm/herb/nitrofen/db.htm Datenblatt der Bundesanstalt für Land- und Forstwirtschaft]<br />
* [http://www.bfr.bund.de/cm/218/rueckstandshoechstmengen_fuer_nitrofen.pdf Rückstandshöchstmengen für Nitrofen] (PDF-Datei; 25 kB)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==<br />
<references group="S" /><br />
<br />
[[Kategorie:Diphenylether]]<br />
[[Kategorie:Nitrobenzol]]<br />
[[Kategorie:Dichlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Herbizid]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]</div>imported>Invisigoth67