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	<title>Mifepriston - Versionsgeschichte</title>
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	<subtitle>Versionsgeschichte dieser Seite in Demo Wiki</subtitle>
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		<id>https://demowiki.knowlus.com/index.php?title=Mifepriston&amp;diff=6467&amp;oldid=prev</id>
		<title>imported&gt;Alnilam: Änderung 257799049 von ~2025-17269-1 rückgängig gemacht; bitte belegen</title>
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		<updated>2025-07-11T10:16:43Z</updated>

		<summary type="html">&lt;p&gt;Änderung &lt;a href=&quot;/index.php?title=Spezial:Diff/257799049&quot; title=&quot;Spezial:Diff/257799049&quot;&gt;257799049&lt;/a&gt; von &lt;a href=&quot;/index.php?title=Spezial:Beitr%C3%A4ge/~2025-17269-1&quot; title=&quot;Spezial:Beiträge/~2025-17269-1&quot;&gt;~2025-17269-1&lt;/a&gt; rückgängig gemacht; bitte belegen&lt;/p&gt;
&lt;p&gt;&lt;b&gt;Neue Seite&lt;/b&gt;&lt;/p&gt;&lt;div&gt;{{Infobox Chemikalie&lt;br /&gt;
| Strukturformel  = [[Datei: Mifepriston.svg|200px|Struktur von Mifepriston]]&lt;br /&gt;
| Suchfunktion    = C29H35NO2&lt;br /&gt;
| Freiname        = Mifepriston&lt;br /&gt;
| Andere Namen    = 17&amp;#039;&amp;#039;β&amp;#039;&amp;#039;-Hydroxy-11&amp;#039;&amp;#039;β&amp;#039;&amp;#039;-(4-dimethylamino-phenyl)-17&amp;#039;&amp;#039;α&amp;#039;&amp;#039;-(1-propinyl)estra-4,9-dien-3-on&lt;br /&gt;
| Summenformel    = C&amp;lt;sub&amp;gt;29&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;35&amp;lt;/sub&amp;gt;NO&amp;lt;sub&amp;gt;2&amp;lt;/sub&amp;gt;&lt;br /&gt;
| CAS             = {{CASRN|84371-65-3}}&lt;br /&gt;
| EG-Nummer       = 617-559-7&lt;br /&gt;
| ECHA-ID         = 100.127.911&lt;br /&gt;
| PubChem         = 55245&lt;br /&gt;
| ChemSpider      = 49889&lt;br /&gt;
| ATC-Code        = {{ATC|G03|XB01}}&lt;br /&gt;
| DrugBank        = DB00834&lt;br /&gt;
| Wirkstoffgruppe = *Antigestagen&lt;br /&gt;
* Progesteron-Rezeptor-Antagonist&lt;br /&gt;
| Wirkmechanismus = Antagonist am Progesteron-Rezeptor, wodurch es zur Degeneration der Uterusschleimhaut und zur Störung der Plazentafunktion kommt&amp;lt;ref name=&amp;quot;MAW&amp;quot;&amp;gt;Mutschler, Geisslinger, Kroemer, Schäfer-Korting, Mutschler Arzneimittelwirkungen, 8. Auflage, 2001, ISBN 3-8047-1763-2.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Beschreibung    = hellgelber Feststoff&amp;lt;ref name=sigma/&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Molare Masse    = 429,60 g·mol&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Aggregat        = fest&lt;br /&gt;
| Dichte          = &lt;br /&gt;
| Schmelzpunkt    = 192–196 [[Grad Celsius|°C]]&amp;lt;ref name=sigma/&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Siedepunkt      = &lt;br /&gt;
| Dampfdruck      = &lt;br /&gt;
| pKs             = &lt;br /&gt;
| Löslichkeit     = &lt;br /&gt;
| Quelle GHS-Kz   = &amp;lt;ref name=&amp;quot;sigma&amp;quot;&amp;gt;{{Sigma-Aldrich|SIGMA|M8046|Name=Mifepristone|Abruf=2011-04-10}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}&lt;br /&gt;
| GHS-Signalwort  = Gefahr&lt;br /&gt;
| H               = {{H-Sätze|360}}&lt;br /&gt;
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}&lt;br /&gt;
| P               = {{P-Sätze|201|308+313}}&lt;br /&gt;
| Quelle P        = &amp;lt;ref name=&amp;quot;sigma&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| MAK             = &lt;br /&gt;
}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Mifepriston&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; ist eine künstlich hergestellte [[Organische Chemie|organische]] [[chemische Verbindung]], die Wirkung als Progesteron- und Glukokortikoid-[[Rezeptorantagonist]]&amp;lt;ref&amp;gt;[https://blog.endokrinologie.net/mifepristone-ru486-von-der-fda-bei-besonderen-faellen-von-cushing-syndrom-zugelassen-72/ Mifepristone (RU486) von der FDA bei besonderen Fällen von Cushing-Syndrom zugelassen] – Deutsche Gesellschaft für Endokrinologie.&amp;lt;/ref&amp;gt; zeigt. Es hemmt die Wirkung des [[Gestagen]]s [[Progesteron]] dadurch, dass es eine fünfmal höhere [[Affinität (Biochemie)|Affinität]] für die [[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptoren]] dieses [[Hormon]]s hat, aber keine Wirkung am Rezeptor auslöst. Außerdem blockiert es die Rezeptoren für [[Glukokortikoid]]e durch eine dreifach höhere Affinität gegenüber [[Dexamethason]].&lt;br /&gt;
In der [[Gynäkologie]] findet Mifepriston in Kombination mit den [[Prostaglandin]]en [[Gemeprost]] oder [[Misoprostol]] Verwendung bei der Herbeiführung eines [[Schwangerschaftsabbruch]]s. Es ist der Wirkstoff der ersten sogenannten Abtreibungspille &amp;#039;&amp;#039;RU-486&amp;#039;&amp;#039;, die inzwischen unter dem Namen &amp;#039;&amp;#039;Mifegyne&amp;#039;&amp;#039; vertrieben wird. Mifepriston wird auch als Langzeittherapeutikum des [[Hyperkortisolismus]] im Rahmen eines [[Cushing-Syndrom]]s verwendet.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Anwendungsgebiete ==&lt;br /&gt;
=== Schwangerschaftsabbruch ===&lt;br /&gt;
Mifepriston ist der [[Wirkstoff]] in der „Abtreibungspille“ (Handelsname: &amp;#039;&amp;#039;Mifegyne&amp;#039;&amp;#039;) und wird bei einem [[Schwangerschaftsabbruch#Medikamentöser Abbruch|medikamentösen Schwangerschaftsabbruch]] eingesetzt. Ein Schwangerschaftsabbruch mit Mifepriston gilt als kostengünstigere Alternative zum [[gynäkologisch]]en Eingriff, da weniger Infrastruktur und medizinisches Fachpersonal erforderlich sind. Die Sicherheit und Wirksamkeit von Mifepriston hängt stark von der richtigen Anwendung und Nachsorge ab. Ohne adäquaten Zugang zu medizinischer Betreuung können dennoch [[Schwangerschaftsabbruch#Komplikationen des Eingriffs|Risiken]] auftreten.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Die Abtreibungspille ist nicht mit der &amp;#039;&amp;#039;[[Pille danach]]&amp;#039;&amp;#039; zu verwechseln, bei der es sich um ein Mittel zur postkoitalen Empfängnisverhütung handelt&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |url=https://www.profemina.org/de-de/abtreibung/faq/unterschied-abtreibungspille-und-pille-danach |titel=Unterschied von Pille Danach und Abtreibungspille |abruf=2024-11-25}}&amp;lt;/ref&amp;gt;.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Die Einnahme von Mifepriston in der [[Schwangerschaft]] führt innerhalb von 48&amp;amp;nbsp;Stunden zum Öffnen des [[Muttermund]]es und zur Ablösung der [[Endometrium|Gebärmutterschleimhaut]]. Nach 36 bis 48&amp;amp;nbsp;Stunden wendet die Schwangere ein [[Prostaglandine|Prostaglandin]] an, beispielsweise [[Gemeprost]] oder [[Misoprostol]]. Die Prostaglandintabletten werden entweder eingenommen oder in die Scheide eingeführt. Dies bewirkt, dass sich die [[Gebärmutter]] zusammenzieht, es wird ein künstlicher [[Fehlgeburt|Abort]] ausgelöst und die Frucht wird ausgestoßen. Mifepriston ist während der ganzen Schwangerschaft wirksam, hat laut Studien jedoch die höchste Wirksamkeit und Sicherheit bei der Einnahme vor dem 49.&amp;amp;nbsp;Tag. In diesem Zeitraum liegt die Wirksamkeit bei etwa 87 bis 92&amp;amp;nbsp;%, wobei das Risiko für einen unvollständigen Abbruch mit steigendem Schwangerschaftsalter zunimmt. Dies kann eine zusätzliche medizinische oder chirurgische Intervention erforderlich machen.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |url=https://www.bfarm.de/SharedDocs/Downloads/DE/Arzneimittel/Pharmakovigilanz/Risikoinformationen/RisikoBewVerf/m-r/mifegyne_anhaenge.pdf? |titel=Produktinformationen (Anhänge I-III der Kommissionsentscheidung) |hrsg=Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) |datum=2008-03-10 |abruf=2024-11-25}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Die Wirkung auf den Muttermund ist auch bei nicht schwangeren Frauen gegeben und wird vor bestimmten gynäkologischen Eingriffen genutzt.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Cushing-Syndrom ===&lt;br /&gt;
In der Behandlung des Cushing-Syndroms soll Mifepriston als [[Glucocorticoid]]-Rezeptorantagonist wirken. Die Blockade des Rezeptors unterdrückt die Anbindung des natürlichen Liganden [[Cortisol]] und infolgedessen auch seine Wirkung.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Außerdem wird es zur Behandlung einer (sekundären) [[Hyperglykämie]] verwendet, wenn der erhöhte Blutzuckerspiegel durch hohe Cortisolspiegel im Blut (Hyperkortisolismus) verursacht wird. Dies tritt im Rahmen eines endogenen Cushing-Syndroms auf.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Taweesak Wannachalee, Adina F. Turcu, Richard J. Auchus |Titel=Mifepristone in the treatment of the ectopic adrenocorticotropic hormone syndrome |Sammelwerk=Clinical Endocrinology |Band=89 |Nummer=5 |Datum=2018-11 |Sprache=en |Seiten=570–576 |DOI=10.1111/cen.13818 |PMID=30019523}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Rosario Pivonello, Maria Cristina De Martino, Monica De Leo, Chiara Simeoli, Annamaria Colao |Titel=Cushing’s disease: the burden of illness |Sammelwerk=Endocrine. International Journal of Basic and Clinical Endocrinology |Band=56 |Nummer=1 |Datum=2017-04 |Sprache=en |Seiten=10–18 |DOI=10.1007/s12020-016-0984-8 |PMID=30019523}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Jedoch werden durch diese Behandlung lediglich Symptome gelindert, da die eigentliche Ursache der Krankheit primär chirurgisch behandelt wird. 2012 wurde der Wirkstoff unter dem Präparatenenamen &amp;#039;&amp;#039;Korlym&amp;#039;&amp;#039; von der [[Food and Drug Administration|FDA]] zugelassen zur Behandlung von Patienten, bei denen keine Operation möglich oder diese nicht ausreichend ist.&amp;lt;ref&amp;gt;[https://blog.endokrinologie.net/mifepristone-ru486-von-der-fda-bei-besonderen-faellen-von-cushing-syndrom-zugelassen-72/ &amp;#039;&amp;#039;Mifepristone (RU486) von der FDA bei besonderen Fällen von Cushing-Syndrom zugelassen&amp;#039;&amp;#039;], Medizinische Kurznachrichten der Deutschen Gesellschaft für Endokrinologie (DGE), 6. März 2012.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Entwicklung und späte Zulassung ==&lt;br /&gt;
{{Belege fehlen|s. Diskussion}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Anfang der 1980er Jahre forschte ein Team des französischen Chemiekonzerns Roussel-Uclaf an einem synthetischen Molekül, das bei hormonbedingten Erkrankungen helfen sollte. Sie synthetisierten RU-38486, die 38486. Verbindung, die in den Labors des Konzerns hergestellt wurde –&amp;amp;nbsp;der Name wurde zu RU-486 abgekürzt. [[Étienne-Émile Baulieu]] entdeckte, dass RU-486 das Hormon Progesteron hemmen kann.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |autor=Olesia Plokhii |url=https://www.washingtonpost.com/obituaries/2025/05/30/etienne-emile-baulieu-abortion-pill-dead/ |titel=Étienne-Émile Baulieu, ‘father of the abortion pill,’ dies at 98 |hrsg=The Washington Post |datum=2025-05-30 |sprache=en |abruf=2025-06-01}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;:0&amp;quot;&amp;gt;{{Internetquelle |url=https://www1.wdr.de/stichtag/stichtag7888.html |titel=28. Oktober 1988 – RU 486 in Frankreich eingeführt |hrsg=WDR |datum=2013-10-28 |sprache=de |abruf=2025-06-01}}&amp;lt;/ref&amp;gt; Bereits vor der Zulassung erregte RU-486 Aufsehen: Teile der Frauenbewegung begrüßten die Entwicklung des Wirkstoffs, Abtreibungsgegner liefen dagegen Sturm. Zunächst bewilligte [[Claude Evin]], [[Kabinett Rocard II|Frankreichs Minister für Solidarität, Gesundheit und sozialen Schutz]], am 23.&amp;amp;nbsp;September 1988 den Einsatz von Mifepriston in den rund 800 Abtreibungskliniken des Landes.&amp;lt;ref name=&amp;quot;:0&amp;quot; /&amp;gt; Einen Monat nach Markteinführung zog es der Vorstand aus politischen Gründen (Reaktionen aus religiösen Kreisen) zurück und erst auf Anordnung des Gesundheitsministers (36,25 % gehörten dem Staat) wurde es wieder begrenzt erhältlich. Selbst zur Forschung nach weiteren Indikationen wurde Mifepriston weltweit fast nicht abgegeben. In Deutschland weigerte sich die Hoechst AG beharrlich, eine Zulassung ihres Wirkstoffes zu beantragen, und trug u.&amp;amp;nbsp;a. vor, dass sie einen [[Boykott]] ihrer Produkte befürchte.&amp;lt;ref name=&amp;quot;:1&amp;quot;&amp;gt;{{Literatur |Autor=C. Lauritzen |Titel=RU 486 Die Abtreibungspille: Medizinische und Ethische Fragen |Verlag=Springer Berlin / Heidelberg |Ort=Berlin, Heidelberg |Datum=1994 |ISBN=978-3-642-78932-8}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
1997 übertrug Hoechst die Rechte an dem Wirkstoff unentgeltlich an den ehemaligen RU-Vorstand und Erfinder &amp;#039;&amp;#039;Edouard Sakiz&amp;#039;&amp;#039;. 1998 erfolgte die Zulassung in Großbritannien und Schweden.&amp;lt;ref&amp;gt;[https://www.pharmazeutische-zeitung.de/inhalt-44-1999/wuh2-44-1999/ Hexal-Tochter vertreibt Mifegyne] pharmazeutische-zeitung.de, abgerufen am 24. November 2018&amp;lt;/ref&amp;gt; In Deutschland wurde Mifepriston am 22. November 1999 zugelassen.&amp;lt;ref&amp;gt;[https://www.arznei-telegramm.de/html/1999_11/9911508_01.html Jetzt auch in Deutschland: MIFEPRISTON] arznei-telegramm.de, am 19. November 1999, abgerufen am 24. November 2018&amp;lt;/ref&amp;gt; Die Schweiz und andere europäische Länder folgten, die USA im September 2000.&amp;lt;ref name=&amp;quot;:1&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Die Einnahme für den [[Schwangerschaftsabbruch]] wurde ursprünglich bis zur 7.&amp;amp;nbsp;Schwangerschaftswoche (49. Tag) nach Beginn der letzten [[Menstruation]] zugelassen, in Großbritannien und Schweden bis zum 63.&amp;amp;nbsp;Tag. 2007 ordnete die [[Europäische Kommission|EU-Kommission]] den Mitgliedsstaaten eine Zulassungsänderung an, mit der das Anwendungsgebiet auf den Schwangerschaftsabbruch bis zur 9.&amp;amp;nbsp;Woche (63.&amp;amp;nbsp;Tag)&amp;amp;nbsp;–&amp;amp;nbsp;bei anschließender Verwendung eines Prostaglandinanalogs&amp;amp;nbsp;–&amp;amp;nbsp;EU-weit vereinheitlicht wurde.&amp;lt;ref&amp;gt;[https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RV_STP/m-r/mifegyne.html Mifegyne (Wirkstoff Mifeproston): Die EU-Kommission beschließt Änderungen der Produktinformationen des Arzneimittels], BfArM 10. März 2008.&amp;lt;/ref&amp;gt; In der Schweiz gilt die Zulassung bis zum 49.&amp;amp;nbsp;Tag. Für medizinisch notwendige Abbrüche ist Mifepriston (oft in Kombination mit [[Misoprostol]]) auch später in der Schwangerschaft zugelassen. Sogenannte [[Off-Label-Use|Off-Label]]-Anwendungen wie eine andere Dosierung oder bei anderen Indikationen wie [[Endometriose]] (Wucherung der Gebärmutterschleimhaut) sind möglich.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Nach {{§|47a|amg_1976|juris}} des [[Arzneimittelgesetz (Deutschland)|deutschen Arzneimittelgesetzes]] darf dieses [[Arzneimittel]] nur direkt an bestimmte Einrichtungen, in denen Schwangerschaftsabbrüche vorgenommen werden, und nur auf [[Rezept (Medizin)|Verschreibung]] eines dort behandelnden Arztes abgegeben werden. Es darf nicht über die [[Apotheke]] in Verkehr gebracht werden. In [[Österreich]] darf Mifepriston seit Juli 2020 auch von niedergelassenen Frauenärzten zum Zweck des Schwangerschaftsabbruchs abgegeben werden.&amp;lt;ref&amp;gt;[https://www.derstandard.at/story/2000118462893/gynaekologen-duerfenabtreibungspille-mifegyne-verschreiben &amp;#039;&amp;#039;&amp;quot;Abtreibungspille&amp;quot; Mifegyne wird in Österreich leichter zugänglich.&amp;#039;&amp;#039;] In: &amp;#039;&amp;#039;[[Der Standard]],&amp;#039;&amp;#039; 2.&amp;amp;nbsp;Juli 2020.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Synthese ==&lt;br /&gt;
Die Synthese beginnt bei 3,3-(Ethylendioxy)estra-5(10),9(11)-dien-17β-on (&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;I&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;) und startet mit einer [[Grignard-Reaktion]]. Hierzu wird zunächst 1-Brompropin mit [[Magnesium]] zu 1-Propinylmagnesiumbromid (&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;II&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;) umgesetzt. Die Reaktion verläuft unter [[Tetrahydrofuran]] als Lösemittel. Die [[Grignard-Reaktion|Grignard]]-Reaktion verläuft am Carbonylkohlenstoff der [[Carbonylgruppe|Ketogruppe]]. Nach dem gebildeten Grignard-Komplex wird mit Wasser und Säure aufgearbeitet, sodass sich eine [[Hydroxygruppe]] und eine Propinylgruppe bildet. Im nächsten Schritt wird 3,3-(Ethylendioxy)-17β-(propin-1-yl)estra-5(10),9(11)-dien-17β-ol (&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;III&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;) mit [[Wasserstoffperoxid]] zu einem [[Epoxide|Epoxid]] oxidiert. Es entsteht 3,3-(Ethylendioxy)-17β-(propin-1-yl)-5α,10α-epoxyestra-9(11)-en-17β-ol (&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;IV&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;). Es folgt eine weitere Grignard-Reaktion. Hierzu wird 4-Brom-&amp;#039;&amp;#039;N&amp;#039;&amp;#039;,&amp;#039;&amp;#039;N&amp;#039;&amp;#039;-dimethylanilin mit Magnesium zu 4-(&amp;#039;&amp;#039;N&amp;#039;&amp;#039;,&amp;#039;&amp;#039;N&amp;#039;&amp;#039;-Dimethyl)-anilin-magnesiumbromid (&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;V&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;) umgesetzt. Wieder wird der [[Ether]] Tetrahydrofuran zur wasserfreien Verarbeitung als Lösemittel eingesetzt. Dieses Mal wird die Grignard-Reaktion nicht an einer Carbonylgruppe durchgeführt, sondern an der noch bestehenden [[Doppelbindung]] von Verbindung (&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;IV&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;). Diese kann nach Binden des Dimethylaminophenyl-Rests umklappen, sodass das Epoxid aufgelöst wird. So entsteht 11β-(4-Dimethylaminophenyl)-3,3-(ethylendioxy)-17β-(propin-1-yl)estra-9-en-17β-ol (&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;VI&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;). Im letzten Schritt erfolgt mittels [[Salzsäure]] eine saure Hydrolyse eines [[Ketale|Ketals]]. Hierzu wird eines der [[Sauerstoff]]&amp;lt;nowiki/&amp;gt;atome des Ketals protoniert. Der Ring öffnet sich und die entstehende positive Ladung wird zunächst durch eine Doppelbindung ausgehend des gebundenen Sauerstoffs auf diesen verschoben. Durch Angriff des Wassers und eine Protonenübertragung spaltet sich [[Ethylenglycol|Ethandiol]] ab. Nach Rückbildung des Katalysators entsteht ein Keton.&amp;lt;ref name=&amp;quot;teutsch1988&amp;quot;&amp;gt;{{Literatur |Titel=11β-substituted steroids, an original pathway to antihormones |Autor=G. Teutsch, T. Ojasoo, J. P. Raynaud |Sammelwerk=[[Journal of Steroid Biochemistry]] |Band=31 |Nummer=4 |Datum=1988 |Seiten=549–565 |DOI=10.1016/0022-4731(88)90006-4}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
[[Datei:Strukturformeln_zur_Synthese_von_Mifepriston.jpg|zentriert|800x800px]]&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Gegenanzeigen ==&lt;br /&gt;
Bei Patienten mit [[Nierenversagen]] oder [[Leberversagen]], chronischer Nierenschwäche, schwerem oder unzureichend behandeltem [[Asthma bronchiale]] sowie starkem [[Untergewicht]] ist die Behandlung mit dem Wirkstoff nicht erlaubt. Ab dem 64. Tag einer Schwangerschaft nach dem ersten Tag der letzten Regelblutung darf Mifepriston nicht mehr eingesetzt werden.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Nebenwirkungen ==&lt;br /&gt;
Die meisten Nebenwirkungen sind nicht Mifepriston selbst, sondern dem im Rahmen eines Schwangerschaftsabbruchs ebenso verabreichten Prostaglandin (z.&amp;amp;nbsp;B. [[Misoprostol]]) zuzuschreiben.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Als leichte Nebenwirkungen können Übelkeit, Erbrechen, Durchfall, Kopfschmerzen, Hitzewallungen auftreten. Häufig bewirken die Gebärmutter-Kontraktionen mehr oder weniger starke Schmerzen. Starke Blutungen treten in etwa 5 % der Fälle auf und können in bis zu 1,4 % der Fälle eine [[Kürettage]] erforderlich machen. Über Infektionen wurde bei weniger als 5 % der Frauen berichtet. Während der Einleitung eines Schwangerschaftsabbruchs im zweiten Trimester oder der Einleitung von Wehen wegen Tod des Fetus in utero während des dritten Trimesters wurde in seltenen Fällen eine [[Ruptur|Uterusruptur]] nach der Prostaglandin-Aufnahme berichtet. Das betraf insbesondere Mehrfachgebärende oder Patientinnen mit Kaiserschnitt-Narbe.&lt;br /&gt;
Misserfolgsrate: 1,3 % bis 7,5 %. Eine [[teratogen]]e Wirkung (Schädigung des Embryos) durch Mifepriston konnte nicht nachgewiesen werden, sie kann jedoch nicht völlig ausgeschlossen werden&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |url=https://www.rosenfluh.ch/media/gynaekologie/2022/03/Medikamentoeser-Schwangerschaftsabbruch-im-ersten-Trimester.pdf |titel=Medikamentöser Schwangerschaftsabbruch im ersten Trimester |hrsg=Schweizerische Gesellschaft für Gynäkologie und Geburtshilfe |datum=2022-04 |abruf=2024-11-25}}&amp;lt;/ref&amp;gt;. &lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Bei Misoprostol (Cytotec) wird sie angenommen. Deshalb wird Frauen in den ca. 1 % der Fälle, in welchen die Schwangerschaft sich weiter entwickelt, oft ein chirurgischer Abbruch empfohlen.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Klage in den USA ==&lt;br /&gt;
Am 24. Juni 2022 hob der [[Oberster Gerichtshof der Vereinigten Staaten|Oberste Gerichtshof der Vereinigten Staaten]] im Verfahren [[Dobbs v. Jackson Women’s Health Organization]] das Urteil [[Roe v. Wade]] auf; seitdem können die [[Legislative|Legislativen]] der [[Bundesstaat der Vereinigten Staaten|Bundesstaaten]] über die [[Legalität]] von Schwangerschaftsabbrüchen entscheiden (siehe [[Schwangerschaftsabbruch#Vereinigte Staaten]]).&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Die „Alliance Defending Freedom“ (etwa &amp;#039;&amp;#039;Allianz zur Verteidigung der Freiheit&amp;#039;&amp;#039;) reichte danach als Rechtsvertreter der „Alliance for Hippocratic Medicine“ eine Klage gegen die im Jahr 2000 von der [[FDA]] erteilte Zulassung für Mifepriston in den USA überhaupt (also auch für medizinisch indizierte Schwangerschaftsabbrüche) ein.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Sofia Dreisbach, Washington |Titel=USA: Droht nach Klage das Ende der Abtreibungspille? |Sammelwerk=faz.net |Datum=2023-03-13 |Online=https://www.faz.net/aktuell/politik/ausland/usa-droht-nach-klage-das-ende-der-abtreibungspille-18743774.html |Abruf=2023-03-20}}&amp;lt;/ref&amp;gt; Die [[American Medical Association]], Amerikas größte Ärzte-Interessenvertretung, warnte im Februar 2023 vor einem Verbot von Mifepriston. Am 7. April 2023 hob der Bundesrichter für den nördlichen Bezirk von [[Texas]] Matthew J. Kacsmaryk, der von US-Präsident [[Donald Trump]] nominiert worden war, die Zulassung für Mifepriston in den USA auf.&amp;lt;ref&amp;gt;[https://www.spiegel.de/ausland/schwangerschaftsabbruch-in-usa-bundesrichter-kippt-zulassung-fuer-meistbenutzte-abtreibungspille-a-e5ab9897-b6ed-433a-80eb-a99646c54c9a Schwangerschaftsabbruch: US-Bundesrichter kippt Zulassung für meistbenutzte Abtreibungspille]. [[Der Spiegel]], 7. April 2023.&amp;lt;/ref&amp;gt; In einem anderen Gerichtsverfahren im [[Washington (Bundesstaat)|Bundesstaat Washington]], in dem 18 Justizminister der [[Demokratische Partei (Vereinigte Staaten)|Demokratischen Partei]] die Aufhebung sämtlicher Beschränkungen fordern, wies wenige Stunden später der dortige, noch von Präsident [[Barack Obama]] nominierte Bundesrichter Thomas O. Rice die FDA jedoch an, Mifepriston weiterhin verfügbar zu halten.&amp;lt;ref&amp;gt;Pam Belluck: &amp;#039;&amp;#039;[https://www.nytimes.com/2023/04/07/health/abortion-pills-ruling-texas.html Judge Invalidates F.D.A. Approval of the Abortion Pill Mifepristone.]&amp;#039;&amp;#039; [[The New York Times]], 7. April 2023.&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |autor=Oliver Kühn |url=https://www.faz.net/aktuell/politik/ausland/texanischer-richter-verbietet-abtreibungspille-mifepriston-18809014.html |titel=US-Richter widersprechen sich : Der nächste Abtreibungsstreit für den Supreme Court? |werk=[[faz.net]] |datum=2023-04-08 |abruf=2023-04-08}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Am 13. Juni 2024 entschied der Oberste Gerichtshof der Vereinigten Staaten, dass Mifepriston weiterhin breit zugänglich bleibt, da der Kläger kein Recht zur Überprüfung der Medikamentenzulassung habe.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |autor=Sofia Dreisbach |url=https://www.faz.net/aktuell/politik/ausland/usa-supreme-court-haelt-zugang-zu-abtreibungspille-aufrecht-19787110.html |titel=Keine Klage-Grundlage – Supreme Court erhält Zugang zu Abtreibungspille aufrecht |werk=[[faz.net]] |datum=2024-06-13 |abruf=2024-06-16}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Einzelnachweise ==&lt;br /&gt;
&amp;lt;references /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Weblinks ==&lt;br /&gt;
* [http://www.svss-uspda.ch/de/facts/mifegyne.htm Die Abtreibungspille] – Vergleich chirurgische Abtreibung und Abtreibungspille auf der Seite der &amp;#039;&amp;#039;Schweizerischen Vereinigung für Straflosigkeit des Schwangerschaftsabbruchs&amp;#039;&amp;#039;&lt;br /&gt;
* [http://www.profamilia.de/article/show/916.html profamilia.de] – Informationen bei pro familia&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{Gesundheitshinweis}}&lt;br /&gt;
{{Rechtshinweis}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Dimethylaminobenzol]]&lt;br /&gt;
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[[Kategorie:Steroid]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Arzneistoff]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Abortivum]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Orphan-Arzneimittel]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Phenylsubstituiertes Cycloalkan]]&lt;/div&gt;</summary>
		<author><name>imported&gt;Alnilam</name></author>
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