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2025-04-09T14:56:38Z

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Ein '''Lösungsmittel''' (auch '''Lösemittel''', '''{{lang|la|Solvens}}''' oder '''{{lang|la|Menstruum}}''') ist ein Stoff, der [[Gas]]e, [[Flüssigkeit]]en oder [[Feststoff]]e lösen und dabei verdünnen kann, dabei entsteht eine [[Lösung (Chemie)|Lösung]]. Es wird zwischen physikalischem und chemischem [[Lösung (Chemie)|Lösevorgang]] unterschieden.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-12-01485|Name=Lösungen}}</ref><ref>{{Gold Book|solution|S05746|Version=3.0.1}}</ref> Häufig werden als Lösungsmittel Flüssigkeiten wie Wasser, flüssige organische Stoffe oder auch verflüssigte Gase (beispielsweise [[überkritisches Kohlenstoffdioxid]]) eingesetzt. Auch Feststoffe können andere Stoffe lösen, indem sie diese Stoffe aufnehmen und einlagern. Beispielsweise wird in einigen [[Wasserstoffspeicherung|Wasserstofftanks]] von Autos, die mit Brennstoffzellen betrieben werden, gasförmiger Wasserstoff in festem Material (genannt: [[Metallorganische Gerüstverbindung|Metall-organische Gerüstverbindungen]], kurz [[Metal Organic Framework|MOFs]]) gelöst.

== Chemie ==
Auch wenn ein Lösungsmittel nicht unbedingt selbst an einer [[Chemische Reaktion|chemischen Reaktion]] teilnimmt, kann es für den gewünschten Ablauf einer chemischen Reaktion sehr wichtig sein. Dabei können die [[Lösungsmitteleinfluss|Auswirkungen]] des Lösungsmittels sehr unterschiedlich sein. Sie hängen ab von der Art und der Löslichkeit der beteiligten Reaktionspartner und von der Art der gewünschten Reaktion. Dabei ist wichtig und nützlich, dass durch die [[Lösung (Chemie)|Auflösung]] der Reaktionspartner in dem Lösungsmittel die ablaufenden Reaktionen thermisch beeinflussbar und damit kontrollierbar werden und dass die
[[Konzentration (Chemie)|Konzentrationsangaben]] von gelösten Substanzen wegen der [[Ausdehnungskoeffizient|Temperaturabhängigkeit]] nur für eine bestimmte Temperatur gelten.

Die wichtigsten Aufgaben des Lösemittels bei chemischen Reaktionen sind
* [[Homogenes System|Homogenisierung]] der Reaktionspartner und dadurch Vergrößerung der „Kontaktoberflächen“
* konvektiver Wärme- und Stofftransport
* Stabilisierung von Übergangszuständen der Reaktion
* Verdünnung zur Vermeidung von Nebenreaktionen

Für die Reinigung und Prozessierung von Reaktionsgemischen ([[Downstream-Prozess]]) spielen Lösungsmittel eine weitere wichtige Rolle. Hier seien exemplarisch einige wichtige Verfahrensweisen benannt:
* [[Fällung]]
* [[Kristallisation]]
* [[Umkristallisation]]
* [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktion]]
* [[Chromatographie]]

== Marktwirtschaftliche Aspekte ==
Die wichtigste Lösungsmittel-Gruppe sind Alkohole, wie Ethanol, ''n''-Butanol, Isopropanol und Methanol. Im Jahr 2011 wurden hiervon weltweit ca. 6,4 Mio. Tonnen nachgefragt. Für die darauf folgende Periode 2011 bis 2019 war ein überdurchschnittlicher Verbrauchsanstieg von jährlich mehr als 3 % bei Ethanol und bei den Ethern zu erwarten. Neben den halogenierten Lösungsmitteln, die in Westeuropa und Nordamerika ihren Abwärtstrend fortsetzen, werden auch Aromaten und reine Kohlenwasserstoffe langfristig weiter an Bedeutung verlieren.<ref>[http://www.ceresana.com/de/marktstudien/chemikalien/loesungsmittel Marktstudie Lösungsmittel von Ceresana].</ref>

== Löseeigenschaften ==
Die quantitative Vorhersage von Löseeigenschaften und ihrer Temperaturabhängigkeit ist nicht möglich und muss experimentell ermittelt werden. Es gibt jedoch die plausible, generelle Regel: „Similia similibus solvuntur“ (lat.: „Ähnliches löst sich in Ähnlichem“), die aber nur als Richtschnur gelten kann. Gemäß dieser Regel lösen sich [[Polarität (Chemie)|polare Stoffe]] mehr oder weniger gut in polaren Lösemitteln (z. B. [[Salze]] in Wasser). Dagegen lösen sich [[Polarität (Chemie)|unpolare Stoffe]] mehr oder weniger gut in unpolaren Lösemitteln (z. B. [[Fette]] und Öle in unpolaren organischen Lösemitteln wie Benzol oder Ether).

== Einteilungen ==
Lösungsmittel werden meist nach ihren physikalischen Eigenschaften in Klassen eingeteilt. Solche Einteilungskriterien sind z. B.:
* [[Siedepunkt]]
* [[Permittivität]] (Polarisationsfähigkeit)
* [[Flammpunkt]]
* [[Flüchtigkeit]]
* [[Viskosität]]
* [[Polarität (Chemie)|Polarität]]
* [[CH-Acidität]]

=== Aprotische Lösungsmittel ===
Wenn das Molekül eines Lösungsmittels nicht über eine [[funktionelle Gruppe]] verfügt, aus der Wasserstoffatome als [[Proton (Chemie)|Protonen]] abgespalten werden können (Dissoziation), spricht man von einem ''aprotischen'' Lösungsmittel. Sie stehen den [[#Protische Lösungsmittel|protischen Lösungsmitteln]] gegenüber.

==== Aprotisch-unpolar ====
[[Alkane]] sind wegen des geringen Unterschieds in der Elektronegativität zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff '''[[Polarität (Chemie)|unpolar]]'''. Dies macht alle Stoffe dieser Gruppen ineinander leicht löslich; sie sind sehr [[Lipophilie|lipophil]] (eigentlich noch lipophiler als die sehr schwach polaren, namensgebenden Fette) und sehr [[Hydrophobie|hydrophob]] (wasserabweisend). Aber nicht nur Wasser kann sich nicht lösen, sondern alle anderen stark polaren Stoffe auch nicht, wie z. B. kurzkettige [[Alkohole]], [[Chlorwasserstoff]] oder [[Salze]]. In der Flüssigkeit werden die Teilchen lediglich von [[Van-der-Waals-Kräfte]]n zusammengehalten. Deshalb fallen bei dieser [[Stoffgruppe]] die Siedetemperaturen im Vergleich zu Molekülgröße und [[Molare Masse|-masse]] wesentlich niedriger aus als bei permanenten [[Dipol (Physik)|Dipolen]]. Da eine Abspaltung von Protonen unter Bildung von [[Carbanion]]en nur mit extrem starken Basen möglich ist, sind sie '''aprotisch'''. Ebenfalls zur Gruppe der aprotisch-unpolaren Lösungsmittel gezählt werden außerdem Verbindungen wie etwa Carbonsäureester oder Ether, die zwar polare Bindungen enthalten, aufgrund ihrer niedrigen [[Permittivität]] jedoch nicht in der Lage sind, ionische Verbindungen aufzulösen.

Vertreter dieser Gruppe sind:
* [[Alkane]] (Paraffine)
* [[Alkene]] (Olefine), [[Alkine]]
* [[Benzol]] und andere [[Aromaten]] mit [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatischen]] und aromatischen Substituenten
* [[Carbonsäureester]]
* [[Ether]], z. B. [[Diethylether]]
* völlig symmetrisch gebaute Moleküle wie etwa [[Tetramethylsilan]] oder [[Tetrachlorkohlenstoff]]
* [[Kohlenstoffdisulfid]], bei hohem Druck auch [[Kohlenstoffdioxid]]
* halogenierte Kohlenwasserstoffe, die entweder (wie Tetrachlorkohlenstoff) völlig unpolar oder aber trotz der hohen [[Elektronegativität]] des betreffenden Halogens, z. B. Chlors, nur wenig polar ([[Methylenchlorid]]) sind
:* Eine spezielle Untergruppe halogenierter Kohlenwasserstoffe bilden dabei die perfluorierten Kohlenwasserstoffe (z. B. [[Hexafluorbenzol]]), die nicht nur selber unpolar, sondern auch sehr schlecht von außen polarisierbar sind und sich daher auch mit den übrigen unpolaren Lösungsmitteln eher schlecht vertragen.

==== Aprotisch-polar ====
Ist das Molekül jedoch mit stark polaren [[Funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppen]] wie der [[Carbonyl]]gruppe, der [[Nitrogruppe]] oder der [[Nitril]]gruppe substituiert, so weist das Molekül ein [[Übergangsdipolmoment|Dipolmoment]] auf, zwischenmolekular tritt nun also [[elektrostatische Anziehung]] dauerhafter Dipole zu den immer noch vorhandenen (aber viel schwächeren) Van-der-Waals-Kräften hinzu. Dies hat eine wesentliche Erhöhung des [[Siedepunkt]]es zur Folge und in vielen Fällen eine Verschlechterung der Mischbarkeit mit unpolaren Lösungsmitteln sowie eine Verbesserung der Löslichkeit von und in polaren Stoffen. Typische aprotisch-polare Lösungsmittel weisen eine Permittivität über 15 auf<ref>{{RömppOnline|ID=RD-01-03048|Name=aprotische Lösemittel|Abruf=2014-06-03}}</ref> und sind in der Lage, Kationen zu [[Solvatisierung|solvatisieren]]. Da die Anionen kaum solvatisiert werden (''nackte Anionen''), zeigen sie eine hohe [[Nukleophile Substitution|SN2]]-Reaktivität. Derartige Lösungsmittel sind hervorragend geeignet, um [[nukleophile Substitution]]en unter milden Bedingungen durchzuführen. Dazu gehören:


* [[Ketone]], z. B. [[Aceton]]
* [[Lactone]] wie [[γ-Butyrolacton]]
* [[Lactame]] wie [[N-Methyl-2-pyrrolidon|''N''-Methyl-2-pyrrolidon]]
* [[Nitrile]] wie [[Acetonitril]]
* [[Nitroverbindungen]] wie [[Nitromethan]]
* [[Tertiär (Chemie)|tertiäre]] [[Carbonsäureamide]] wie [[Dimethylformamid]]
* [[Harnstoff]][[Derivat (Chemie)|derivate]] wie [[Tetramethylharnstoff]] oder [[Dimethylpropylenharnstoff]] (DMPU)
* [[Sulfoxide]] wie [[Dimethylsulfoxid]] (DMSO)
* [[Sulfone]] wie [[Sulfolan]]
* [[Kohlensäureester]] wie [[Dimethylcarbonat]] oder [[Ethylencarbonat]]

=== Protische Lösungsmittel ===
Sobald ein Molekül über eine [[funktionelle Gruppe]] verfügt, aus der [[Wasserstoff]]atome im [[Molekül]] als Protonen abgespalten werden können ([[Dissoziation (Chemie)|Dissoziation]]), spricht man von einem protischen Lösungsmittel. Diese stehen den [[#Aprotische Lösungsmittel|aprotischen Lösungsmitteln]] gegenüber.

Das wichtigste protische Lösungsmittel ist [[Wasser]], das (vereinfacht) in ein Proton und ein [[Hydroxid]]-Ion dissoziiert.

Weitere protische Lösungsmittel stellen z. B. [[Alkohole]] und [[Carbonsäuren]] dar. Hier erfolgt die Abspaltung des Protons immer an der OH-Gruppe, da der elektronegative Sauerstoff die entstehende negative Ladung gut aufnehmen kann.

Das Maß, in dem das jeweilige Lösungsmittel dissoziiert, wird durch die [[Acidität]] (nach dem [[Säure-Base-Konzepte|Säure-Base-Konzept]] von [[Johannes Nicolaus Brønsted|Brønsted]] und [[Martin Lowry|Lowry]]) bestimmt. Es ist zu beachten, dass auch an Kohlenstoff gebundene Wasserstoff-Atome als Protonen abgespalten werden können ([[CH-Acidität]]), die Acidität dieser Verbindungen aber meist zu gering ist, um eine nennenswerte Dissoziation in neutralem Medium zu erlauben. Die Freisetzung dieser Protonen ist nur durch sehr starke Basen möglich.

Polar protische Lösungsmittel lösen Salze und polare Verbindungen, dagegen ist die Löslichkeit unpolarer Verbindungen gering.

Protische Lösungsmittel sind:
* [[Wasser]], das wichtigste Lösungsmittel überhaupt, insbesondere in der belebten Natur
* [[Methanol]], [[Ethanol]] und andere kurzkettige [[Alkohole]] (je größer das C-Gerüst, desto weniger stark ausgeprägt ist der polare Charakter, so ist [[Cholesterin]] z. B. ein Alkohol, aber dennoch stark lipophil)
* primäre und sekundäre [[Amine]]
* [[Carbonsäuren]] ([[Ameisensäure]], [[Essigsäure]])
* primäre und sekundäre Amide wie [[Formamid]]
* [[Mineralsäuren]] ([[Schwefelsäure]], [[Halogenwasserstoffe]] bzw. Halogenwasserstoffsäuren)

=== Polaritätsskalen ===
[[Datei:Reichardt’s dye 200.svg|mini|Reichardt-Farbstoff]]

Eine bekannte [[Skala (Bewertung)|Skala]] für die Polarität eines Lösungsmittels ist die '''ET(30)-''' oder '''ETN-Skala'''. Sie leitet sich von empirischen [[Spektroskopie|spektroskopischen]] Messungen ab. Der ET(30)-Wert ist als Übergangsenergie der längstwelligen Vis/NIR-Absorptionsbande in einer Lösung mit dem negativ [[Solvatochromie|solvatochromen]] [[Reichardt-Farbstoff]] (Betain 30) bei Normalbedingungen in kcal·mol−1 definiert. Der ETN-Wert ist der auf die Polaritätsextrema [[Tetramethylsilan]] (=0) und Wasser (=1) normalisierte ET(30)-Wert.<ref>Alan R. Katritzky, Dan C. Fara, Hongfang Yang, Kaido Tämm et al.: [https://www.researchgate.net/profile/Tarmo_Tamm/publication/8921600_Quantitative_measures_of_solvent_polarity/file/60b7d5166916831fe2.pdf Quantitative Measures of Solvent Polarity], S. 183 ''Spectroscopic Measurements''.</ref><ref>{{Literatur |Autor=[[Karl Dimroth]], [[Christian Reichardt (Chemiker)|Christian Reichardt]], Theodor Siepmann, [[Ferdinand Bohlmann]] |Titel=Über Pyridinium-''N''-phenol-betaine und ihre Verwendung zur Charakterisierung der Polarität von Lösungsmitteln |Sammelwerk=[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]] |Band=661 |Nummer=1 |Datum=1963-02-18 |Seiten=1–37 |DOI=10.1002/jlac.19636610102}}</ref>

=== Tabelle mit Lösungsmitteln und ihren Daten ===
{| class="wikitable sortable"
! style="background-color:#FFDEAD" data-sort-type="number"|'''Lösungsmittel'''
! style="background-color:#FFDEAD" data-sort-type="number"| '''Schmelzp. [°C]'''
! style="background-color:#FFDEAD" data-sort-type="number"| '''Siedep. [°C]'''
! style="background-color:#FFDEAD" data-sort-type="number"| '''Flammp. [°C]'''
! style="background-color:#FFDEAD" data-sort-type="number"| '''Dichte [g/cm3] bei 20 °C'''
! style="background-color:#FFDEAD" data-sort-type="number"| '''Permittivität bei 25 °C'''
! style="background-color:#FFDEAD" data-sort-type="number"| '''Dipolmoment [· 10−30 Cm]'''
! style="background-color:#FFDEAD" data-sort-type="number"| '''[[Brechungsindex|Brechungsindex]] <math>n_\mathrm{D}^{20}</math>'''
! style="background-color:#FFDEAD" data-sort-type="number"| '''<math>E_{\tau}(30)</math> [kJ/mol]'''<ref>AG Reichardt: ET(30)-Werte der [https://www.uni-marburg.de/fb15/ag-reichardt/document.2007-03-26.8155359249 Aliphatische, cycloaliphatische, aromatische Ether, Thioether und Acetale] und [https://www.uni-marburg.de/fb15/ag-reichardt/document.2007-03-26.5708874701 Alkane]</ref>
! style="background-color:#FFDEAD" data-sort-type="number"| '''[[Kompressionsmodul#Kompressibilität|Kompressibilität]] [10−6 /bar]'''<ref>{{Internetquelle |url=http://www.chem.agilent.com/library/usermanuals/public/g1312-92011_binarypump_ebook.pdf |titel=Tabelle 9: Kompressibilität von Lösungsmitteln |autor=[[Agilent Technologies]] |hrsg= |datum=2009-02 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20130731003224/http://www.chem.agilent.com/library/usermanuals/public/g1312-92011_binarypump_ebook.pdf |archiv-datum=2013-07-31 |zugriff=2013-07-31 |format=PDF; 5,1 MB}}</ref>
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Aceton]]
| −95,35
| 56,2
| −19
| 0,7889
| 20,70
| 9,54
| 1,3588
| 176,4
| 126
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Acetonitril]]
| −45,7
| 81,6
| 13
| 0,7857
| 37,5 (20 °C)
| 11,48
| 1,3442
| 192,3
| 115
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Anilin]]
| −6,3
| 184
| 76
| 1,0217
| 6,89 (20 °C)
| 5,04
| 1,5863
| 185,2
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Anisol]]
| −37,5
| 155,4
| 41
| 0,9961
| 4,33
| 4,17
| 1,5179
| 155,5
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Benzol]]
| 5,5
| 80,1
| −8
| 0,87565
| 2,28
| 0,0
| 1,5011
| 142,2
| 95
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Benzonitril]]
| −13
| 190,7
| 70
| 1,0102 (15 °C)
| 25,20
| 13,51
| 1,5289
| 175,6
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Brombenzol]]
| −30,8
| 156
| 51
| 1,4950
| 5,40
| 5,17
| 1,5597
| 156,8
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[1-Butanol]]
| −89,8
| 117,3
| 34
| 0,8098
| 17,51
| 5,84
| 1,3993
| 209,8
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[MTBE|''tert''-Butylmethylether]] (MTBE)
| −108,6
| 55,3
| −28
| 0,74
| ?
| ?
| 1,3690
| 145,2
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[γ-Butyrolacton]]
| −44
| 204–206
| 101
| 1,13
| 39,1
| 4,12
| 1,436
| –
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Chinolin]]
| −15,6
| 238
| 101
| 1,0929
| 9,00
| 7,27
| 1,6268
| 164,7
| -
|-
| bgcolor=#FFEFBE|[[Chlorbenzol]]
| −45,6
| 132
| 28
| 1,1058
| 5,62
| 5,14
| 1,5241
| 156,8
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Chloroform]]
| −63,5
| 61,7
| –
| 1,4832
| 4,81 (20 °C)
| 3,84
| 1,4459
| 163,4
| 100
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Cyclohexan]]
| 6,5
| 80,7
| 4,5
| 0,7785
| 2,02 (20 °C)
| 0,0
| 1,4266
| 130,4
| 118
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Di-n-butylether|Dibutylether]]
| −98
| 142,5
| 25
| 0,764
| 4,34 (20 °C)
| 3,9
| 1,399
| 187,6
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Diäthylenglykol|Diethylenglycol]]
| −6,5
| 244,3
| 124
| 1,1197 (15 °C)
| 7,71
| 7,71
| 1,4475
| 224,9
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Diethylether]]
| −116,2
| 34,5
| −40
| 0,7138
| 4,34 (20 °C)
| 4,34
| 1,3526
| 144,6
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Dimethylacetamid]]
| −20
| 165
| 66
| 0,9366 (25 °C)
| 37,78
| 12,41
| 1,4380
| 182,7
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Dimethylformamid]]
| −60,5
| 153
| 67
| 0,9487
| 37,0
| 12,88
| 1,4305
| 183,1
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Dimethylsulfoxid]]
| 18,4
| 189
| 88
| 1,1014
| 46,68
| 13,00
| 1,4770
| 188,1
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE|[[1,4-Dioxan]]
| 11,8
| 101
| 12
| 1,0337
| 2,21
| 1,5
| 1,4224
| 150,0
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Eisessig]]
| 16,6
| 117,9
| 42
| 1,0492
| 6,15 (20 °C)
| 5,60
| 1,3716
| 214,0
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Essigsäureanhydrid]]
| −73,1
| 139,5
| 49
| 1,0820
| 20,7 (19 °C)
| 9,41
| 1,3900
| 183,5
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Essigsäureethylester]]
| −83,6
| 77,06
| −2
| 0,9003
| 6,02
| 6,27
| 1,3723
| 159,3
| 104
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Ethanol]]
| −114,5
| 78,3
| 18
| 0,7893
| 24,55
| 5,77
| 1,3614
| 216,9
| 114
|-
|bgcolor=#FFEFBE|[[1,2-Dichlorethan]] (Ethylendichlorid)
| −35,3
| 83,5
| 13
| 1,2351
| 10,36
| 6,2
| 1,4448
| 175,1
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Ethylenglycol]]
| −13
| 197
| 117
| 1,1088
| 37,7
| 7,61
| 1,4313
| 235,3
| -
|-
| bgcolor=#FFEFBE|[[Ethylenglycoldimethylether]]
| −58
| 84
| −6
| 0,8628
| 7,20
| 5,70
| 1,3796
| 159,7
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Formamid]]
| 2,5
| 210,5
| 175
| 1,1334
| 111,0 (20 °C)
| 11,24
| 1,4472
| 236,6
| -
|-
| bgcolor=#FFEFBE|''n''-[[Hexan]]
| −95
| 68
| −20
| 0,6603
| 1,88
| 0,0
| 1,3748
| 129,2
| 150
|-
| bgcolor=#FFEFBE|''n''-[[Heptan]]
| −91
| 98
| −4
| 0,684
| 1,97
| 0,0
| 1,387
| 130,1
| 120
|-
| bgcolor=#FFEFBE|[[2-Propanol]] (Isopropylalkohol)
| −89,5
| 82,3
| 16
| 0,7855
| 19,92
| 5,54
| 1,3776
| 203,1
| 100
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Methanol]]
| −97,8
| 64,7
| 6,5
| 0,7914
| 32,70
| 5,67
| 1,3287
| 232,0
| 120
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[3-Methyl-1-butanol]] (Isoamylalkohol)
| −117,2
| 130,5
| 42
| 0,8092
| 14,7
| 6,07
| 1,4053
| 196,5
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[2-Methyl-2-propanol]] (''tert''-Butanol)
| 25,5
| 82,5
| 9
| 0,7887
| 12,47
| 5,54
| 1,3878
| 183,1
| -
|-
| bgcolor=#FFEFBE|[[Methylenchlorid]] (Dichlormethan, DCM)
| −95,1
| 40
| –
| 1,3266
| 8,93
| 5,17
| 1,4242
| 171,8
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[2-Butanon|Methylethylketon]] (Butanon)
| −86,3
| 79,6
| −4
| 0,8054
| 18,51 (20 °C)
| 9,21
| 1,3788
| 172,6
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[N-Methyl-2-pyrrolidon|''N''-Methyl-2-pyrrolidon]] (NMP)
| −24
| 202
| 245
| 1,03
| 32,2
| 4,09
| 1,47
| –
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[N-Methylformamid|''N''-Methylformamid]]
| −3,8
| 183
| 111
| 1,011 (19 °C)
| 182,4
| 12,88
| 1,4319
| 226,1
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Nitrobenzol]]
| 5,76
| 210,8
| 81
| 1,2037
| 34,82
| 13,44
| 1,5562
| 175,6
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Nitromethan]]
| −28,5
| 100,8
| 35
| 1,1371
| 35,87 (30 °C)
| 11,88
| 1,3817
| 193,5
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| ''n''-[[Pentan]]
| −130
| 36
| −49
| 0,6262
| –
| –
| 1,358
| 129,7
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Petrolether]]/Leichtbenzin
| –
| 25–80
| -26
| 0,63–0,83
| –
| –
| –
| –
| –
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Piperidin]]
| −9
| 106
| 4
| 0,8606
| 5,8 (20 °C)
| 3,97
| 1,4530
| 148,4
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[1-Propanol|Propanol]]
| −126,1
| 97,2
| 24
| 0,8035
| 20,33
| 5,54
| 1,3850
| 211,9
| 100
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Propylencarbonat]] (4-Methyl-1,3-dioxol-2-on)
| −48,8
| 241,7
| 130
| 1,2069
| 65,1
| 16,7
| 1,4209
| 195,6
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Pyridin]]
| −42
| 115,5
| 23
| 0,9819
| 12,4 (21 °C)
| 7,91
| 1,5095
| 168,0
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Schwefelkohlenstoff]]
| −110,8
| 46,3
| −30
| 1,2632
| 2,64 (20 °C)
| 0,0
| 1,6319
| 136,3
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Sulfolan]]
| 27
| 285
| 177
| 1,261 (25 °C)
| 43,3 (30 °C)
| 16,05
| 1,4840
| 183,9
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Tetrachlorethen]]
| −19
| 121
| –
| 1,6227
| 2,30
| 0,0
| 1,5053
| 133,3
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Tetrachlorkohlenstoff]]
| −23
| 76,5
| –
| 1,5940
| 2,24 (20 °C)
| 0,0
| 1,4601
| 135,9
| 110
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Tetrahydrofuran]]
| −108,5
| 66
| −22,5
| 0,8892
| 7,58
| 5,84
| 1,4070
| 156,3
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Toluol]]
| −95
| 110,6
| 7
| 0,8669
| 2,38
| 1,43
| 1,4961
| 141,7
| 87
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[1,1,1-Trichlorethan]]
| −30,4
| 74,1
| –
| 1,3390
| 7,53 (20 °C)
| 5,24
| 1,4379
| 151,3
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Trichlorethen]]
| −73
| 87
| –
| 1,4642
| 3,42 (16 °C)
| 2,7
| 1,4773
| 150,1
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Triethylamin]]
| −114,7
| 89,3
| −7
| 0,7275
| 2,42
| 2,90
| 1,4010
| 139,2
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Triethylenglycol]]
| −5
| 278,3
| 166
| 1,1274 (15 °C)
| 23,69 (20 °C)
| 9,97
| 1,4531
| 223,6
| -
|-
| bgcolor=#FFEFBE|[[Triethylenglycoldimethylether]] (Triglyme)
| –
| 222
| 113
| 0,98
| 7,5
| –
| 1,4233
| 161,3
| -
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Wasser]]
| 0,0
| 100
| –
| 0,9982
| 78,39
| 6,07
| 1,3330
| 263,8
| 46
|-
|}

=== Tabelle mit alkoholischen Lösungsmitteln und ihren Verdunstungsraten ===
relativ zu [[Essigsäure-n-butylester|Essigsäure-''n''-butylester]] (= 1)<ref>{{Literatur |Autor=Nicholas P. Cheremisinoff |Titel=Industrial Solvents Handbook |Auflage=2 |Verlag=Marcel Dekker |Datum=2003 |ISBN=0-8247-4033-5 |Seiten=6}}</ref>
{| class="wikitable sortable"
! style="background-color:#FFDEAD" data-sort-type="number"|'''Lösungsmittel'''
! style="background-color:#FFDEAD" data-sort-type="number"| '''Siedep. [°C]'''
! style="background-color:#FFDEAD" data-sort-type="number"| '''Verdunstungsrate'''
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Methanol]]
| 65
| 2,1
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Ethanol]]
| 78
| 1,6
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[2-Propanol]]
| 82
| 1,4
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Tert-Butanol|''tert''-Butanol]]
| 83
| 0,95
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[2-Methyl-2-butanol|''tert''-Amylalkohol]]
| 102
| 0,93
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[1-Propanol]]
| 97
| 0,86
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[2-Butanol]]
| 100
| 0,81
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[2-Methyl-1-propanol]]
| 108
| 0,62
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[1-Butanol]]
| 118
| 0,44
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[4-Methyl-2-pentanol]] (MIBC)
| 132
| 0,3
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[1-Pentanol]] (Amylalkohol)
| 137
| 0,2
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Diacetonalkohol]]
| 166
| 0,14
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[2-Ethyl-1-butanol]]
| 146
| 0,11
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Hexanol]]
| 148
| 0,096
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Cyclohexanol]]
| 161
| 0,05
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Tetrahydrofurfurylalkohol]]
| 178
| 0,03
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[2-Ethylhexanol]]
| 185
| 0,02
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[2-Octanol]]
| 177
| 0,018
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[1-Octanol]]
| 196
| 0,007
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[Benzylalkohol]]
| 205
| 0,007
|-
|bgcolor=#FFEFBE| [[1-Decanol]]
| 231
| 0,001
|}

=== Indifferente Lösungsmittel ===
Unter einem indifferenten bzw. neutralen Lösungsmittel wird in der [[Polymerchemie]] ein Medium verstanden, das
* Abbruch- und [[Übertragungsreaktion]]en von [[Polymerisation]]en und dadurch auch [[Kinetik (Chemie)#Reaktionsgeschwindigkeit|Polymerisationsgeschwindigkeit]] und [[Polymerisationsgrad|-grad]] wenig bis nicht beeinflusst.<ref>M.D. Lechner, K. Gehrke, E.H. Nordmeier: ''Makromolekulare Chemie.'' 4. Auflage, Basel 2010, S. 160.</ref>
* für alle Domänen eines [[Copolymer|Blockcopolymers]] gleiche Lösungseigenschaften aufweist (das Gegenteil ist ein ''selektives'' Lösungsmittel).<ref>H.-G. Elias: ''Makromoleküle.'' Band 1, 5. Auflage, Basel 1990, S. 797.</ref>

== Schwere und leichte Lösemittel ==
Speziell bei [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktion]]en mit oder aus [[Wasser]] unterscheidet man zwischen schweren und leichten Lösemitteln, weil je nach [[Dichte]] des Lösemittels gegebenenfalls andere Methoden oder andere Apparaturen anzuwenden sind. Lösemittel werden als schwer bezeichnet, wenn die Dichte größer als die von Wasser, und als leicht, wenn sie niedriger ist.

== Technische Regeln für Gefahrstoffe (TRGS) ==
Unter die [[Technische Regeln für Gefahrstoffe|Technische Regel für Gefahrstoffe]] 610 über Ersatzstoffe und Ersatzverfahren für stark lösemittelhaltige Vorstriche und Klebstoffe für den Bodenbereich fallen nur flüchtige organische Stoffe mit einem [[Siedepunkt]] bis 200 °C.<ref>[http://www.baua.de/nn_16782/de/Themen-von-A-Z/Gefahrstoffe/TRGS/pdf/TRGS-610.pdf TRGS (baua.de)].</ref> Solche werden zum Beispiel in Farben, Lacken und Klebstoffen verwendet und können zum Teil unangenehme Gerüche oder explosive Dämpfe freisetzen sowie Gesundheits- und Umweltschäden verursachen. Als lösemittelfrei gelten Produkte, wenn der Lösemittelgehalt des verarbeitungsfertigen Produktes kleiner ist als 0,5 %.

Die als '''Hochsieder''' bezeichneten, nur wenig flüchtigen Substanzen mit Siedepunkten über 200 °C gelten dagegen nach deutschem Recht nicht als Lösemittel, sondern als Ersatzstoffe. Im Gegensatz zu den aufgrund ihrer Flüchtigkeit schon wenige Stunden bis Tage nach der Verarbeitung vollständig verdunstenden Lösemitteln können diese in manchen als lösemittelfrei bezeichneten Produkten ersatzweise enthaltenen Hochsieder unter Umständen noch über Monate oder Jahre an die Raumluft abgegeben werden.<ref>lga.de: {{Webarchiv |url=http://lga.de/tuv/de/pdb/pdb_produktgruppen_klebstoffe_boden.shtml |wayback=20100916012753 |text=Produktgruppe Klebstoffe}}</ref>

== Lösungsmittel in der Chemischen Industrie ==
Lösungsmittel werden bei vielen Synthesen in der [[Chemische Industrie|chemischen Industrie]], z. B. in der pharmazeutischen Industrie, verwendet. Lösemittelverluste sind eine wichtige Abfallquelle in der industriellen organischen Synthese.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Roger A. Sheldon |Titel=Metrics of Green Chemistry and Sustainability: Past, Present, and Future |Sammelwerk=ACS Sustainable Chemistry & Engineering |Band=6 |Nummer=1 |Datum=2018-01-02 |DOI=10.1021/acssuschemeng.7b03505 |Seiten=32–48 }}</ref> Bei mehrstufigen Synthesen von fortgeschrittenen pharmazeutischen Zwischenprodukten (APIs) werden häufig unterschiedliche Lösungsmittel für die verschiedenen Schritte verwendet.

Zur Messung und Visualisierung von u. a. Lösungsmittelverlusten wurden verschiedene [[Metriken der grünen Chemie|Metriken der Grünen Chemie]] entwickelt. Dazu gehören der vollständige [[E-Faktor]], die Prozessmassenintensität, die Massenintensität und -produktivität sowie die Lösungsmittelintensität.<ref name=":0" /><ref>{{Literatur |Autor=Concepcion Jimenez-Gonzalez, Celia S. Ponder, Quirinus B. Broxterman, Julie B. Manley |Titel=Using the Right Green Yardstick: Why Process Mass Intensity Is Used in the Pharmaceutical Industry To Drive More Sustainable Processes |Sammelwerk=Organic Process Research & Development |Band=15 |Nummer=4 |Datum=2011-07-15 |DOI=10.1021/op200097d |Seiten=912–917 }}</ref><ref>{{Literatur |Autor=David J. C. Constable, Alan D. Curzons, Virginia L. Cunningham |Titel=Metrics to ‘green’ chemistry—which are the best? |Sammelwerk=Green Chemistry |Band=4 |Nummer=6 |Datum=2002-12-05 |DOI=10.1039/B206169B |Seiten=521–527 }}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Concepción Jiménez-González, David J. C. Constable, Celia S. Ponder |Titel=Evaluating the “Greenness” of chemical processes and products in the pharmaceutical industry—a green metrics primer |Sammelwerk=Chemical Society Reviews |Band=41 |Nummer=4 |Datum=2012-01-30 |DOI=10.1039/C1CS15215G |Seiten=1485–1498 }}</ref>

== Siehe auch ==
* [[Lösung (Chemie)]]
* [[Flüchtige organische Verbindungen]]
* [[Lösungsmitteleinfluss]]
* [[Stark eutektisches Lösungsmittel]]
* [[Ionische Flüssigkeit]]

== Literatur ==
* C. Reichardt: ''Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry''. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 1979 (1. Auflage), 1988 (2. Auflage), 2003 (3. Auflage), 2010 (4. Auflage; mit T. Welton).

== Weblinks ==
{{Commonscat|Solvents|Lösungsmittel}}
{{Wiktionary}}
* [http://www.trimen.pl/witek/ciecze/liquids.html Eigenschaften von Lösungsmitteln] (engl.)

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chemikaliengruppe|Losungsmittel]]
[[Kategorie:Funktionswerkstoff|Losungsmittel]]

{{Normdaten|TYP=s|GND=4036160-3}}

Lösungsmittel - Versionsgeschichte

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