<?xml version="1.0"?>
<feed xmlns="http://www.w3.org/2005/Atom" xml:lang="de">
	<id>https://demowiki.knowlus.com/index.php?action=history&amp;feed=atom&amp;title=Kohlenwasserstoffe</id>
	<title>Kohlenwasserstoffe - Versionsgeschichte</title>
	<link rel="self" type="application/atom+xml" href="https://demowiki.knowlus.com/index.php?action=history&amp;feed=atom&amp;title=Kohlenwasserstoffe"/>
	<link rel="alternate" type="text/html" href="https://demowiki.knowlus.com/index.php?title=Kohlenwasserstoffe&amp;action=history"/>
	<updated>2026-04-06T20:48:58Z</updated>
	<subtitle>Versionsgeschichte dieser Seite in Demo Wiki</subtitle>
	<generator>MediaWiki 1.44.2</generator>
	<entry>
		<id>https://demowiki.knowlus.com/index.php?title=Kohlenwasserstoffe&amp;diff=2009&amp;oldid=prev</id>
		<title>imported&gt;Olivenmus: Skin invert für Darkmode</title>
		<link rel="alternate" type="text/html" href="https://demowiki.knowlus.com/index.php?title=Kohlenwasserstoffe&amp;diff=2009&amp;oldid=prev"/>
		<updated>2025-05-21T03:34:51Z</updated>

		<summary type="html">&lt;p&gt;Skin invert für Darkmode&lt;/p&gt;
&lt;p&gt;&lt;b&gt;Neue Seite&lt;/b&gt;&lt;/p&gt;&lt;div&gt;{| class=&amp;quot;wikitable float-right&amp;quot; style=&amp;quot;text-align:center&amp;quot;&lt;br /&gt;
|- class=&amp;quot;hintergrundfarbe6&amp;quot;&lt;br /&gt;
| Kohlenwasserstoffe &lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| [[Datei:Methan Keilstrich.svg|60px|klasse=skin-invert]] &amp;lt;br /&amp;gt; [[Methan]]&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| [[Datei:Ethan Keilstrich.svg|80px| klasse=skin-invert]] &amp;lt;br /&amp;gt; [[Ethan]]&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| [[Datei:Hexane-2D-B-stereo.png|170px|klasse=skin-invert]] &amp;lt;br /&amp;gt; [[N-Hexan|&amp;#039;&amp;#039;n&amp;#039;&amp;#039;-Hexan]]&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| [[Datei:Ethene structural.svg|70px|klasse=skin-invert]] &amp;lt;br /&amp;gt; [[Ethen]]&lt;br /&gt;
|- &lt;br /&gt;
| [[Datei:Propene-2D-flat.svg|90px|klasse=skin-invert]] &amp;lt;br /&amp;gt; [[Propen]]&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| [[Datei:Acetylene-2D.svg|90px|klasse=skin-invert]] &amp;lt;br /&amp;gt; [[Ethin]]&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| [[Datei:BenzGrenz1.png|100px|klasse=skin-invert]] &amp;lt;br /&amp;gt; [[Benzol]]&lt;br /&gt;
|}&lt;br /&gt;
[[Datei:Kohlenwasserstoffe.png|miniatur|174px|rechts|[[Kalottenmodell]]e einiger Kohlenwasserstoffe in unterschiedlicher Vergrößerung. Von oben nach unten: [[Ethan]], [[Toluol]], [[Methan]], [[Ethen]], [[Benzol]], [[Cyclohexan]], [[Decan]].]]&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Die &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Kohlenwasserstoffe&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; sind eine [[Stoffgruppe]] [[Chemische Verbindung|chemischer Verbindungen]], die nur aus [[Kohlenstoff]] und [[Wasserstoff]] bestehen.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Gold Book|hydrocarbons|H02889|Version=2.3.2}}&amp;lt;/ref&amp;gt; Diese Stoffgruppe ist vielfältig, da Kohlenwasserstoffe [[Kohlenstoffkette]]n, [[Cycloalkane|-ringe]] oder Kombinationen daraus enthalten können. Es gibt mehrere Untergruppen wie [[Alkane]], [[Alkene]], [[Alkine]] und [[Aromatische Kohlenwasserstoffe|Aromaten]] (Arene). Die Kohlenwasserstoffe haben vor allem durch ihre Verwendung als [[Fossile Energie|fossile Brennstoffe]] und in der organischen [[Synthese (Chemie)|Synthese]] eine große technische Bedeutung erlangt.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Kohlenwasserstoffe sind in der Regel farblos, [[hydrophob]] und entflammbar.&amp;lt;ref&amp;gt;{{cite web |last1=Sepe |first1=Michael |title=Understanding the &amp;#039;Science&amp;#039; of Color |url=https://www.ptonline.com/articles/understanding-the-science-of-color |website=Plastics Technology |date=2024-04-08 |access-date=2024-04-25 |lang=en}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Vorkommen ==&lt;br /&gt;
Kohlenwasserstoffe sind in der Natur insbesondere in [[Erdöl]] und [[Erdgas]] in sehr großer Menge enthalten,&amp;lt;ref name=&amp;quot;Hans P. Latscha, Helmut A. Klein&amp;quot;&amp;gt;{{Literatur| Autor=Hans P. Latscha, Helmut A. Klein | Titel=Organische Chemie | Verlag=Springer Berlin Heidelberg | ISBN=978-3-662-09141-8 | Datum=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=h73zBgAAQBAJ | Seite=33 }} | Seiten=33 }}&amp;lt;/ref&amp;gt; weshalb diese beiden [[Bodenschatz|Bodenschätze]] auch unter dem Überbegriff &amp;#039;&amp;#039;[[fossile Kohlenwasserstoffe]]&amp;#039;&amp;#039; zusammengefasst werden. Sie sind zudem verbreitet in vielen Pflanzen z.&amp;amp;nbsp;B. als [[Terpene]], [[Carotinoide]] und [[Kautschuk]], und so kommen sie fossil auch in [[Kohle]] vor. Einfache Kohlenwasserstoffe, insbesondere [[Methan]], sind [[Stoffwechselprodukt]]e einiger Mikroorganismen.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Norbert Berkowitz&amp;quot;&amp;gt;{{Literatur| Autor=Norbert Berkowitz | Titel=Fossil Hydrocarbons | Verlag=Elsevier Science | ISBN=978-0-08-053188-5 | Datum=1997 | Online={{Google Buch | BuchID=88y4sAzRcBAC | Seite=7 }} | Seiten=7 }}&amp;lt;/ref&amp;gt; Im [[Weltall]] sind Kohlenwasserstoffe meist in Form von Methan und [[Ethan]], auf Kometen, Planeten und Monden sowie in interstellarer Materie nachgewiesen.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Michael Köhler&amp;quot;&amp;gt;{{Literatur| Autor=Michael Köhler | Titel=Vom Urknall zum Cyberspace | Verlag=Wiley | ISBN=3-527-32739-8 | Datum=2011 | Online={{Google Buch | BuchID=FPN87mhqYQ4C | Seite=68 }} | Seiten=68 }}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;International Astronomical Union. Symposium&amp;quot;&amp;gt;{{Literatur| Autor=International Astronomical Union. Symposium | Titel=Organic Matter in Space (IAU S251) | Verlag=Cambridge University Press | ISBN=978-0-521-88982-7 | Datum=2008 | Online={{Google Buch | BuchID=EWURgHzF3DQC | Seite= }} | Seiten= }}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Einige wenige (wie zum Beispiel [[Idrialin]] und [[Kratochvílit]]) treten in der Natur auch als [[Mineral]] auf.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Shaunna M. Morrison, Simone E. Runyon, Robert M. Hazen |Titel=The Paleomineralogy of the Hadean Eon Revisited |Sammelwerk=Life |Band=8 |Nummer=4 |Verlag= |Datum=2018 |Seiten=64 |DOI=10.3390/life8040064 |PMC=6315770 |PMID=30562935}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Systematik ==&lt;br /&gt;
Kohlenwasserstoffe lassen sich unterteilen in die [[Aromaten|aromatischen]] und die [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatischen]] Kohlenwasserstoffe, bei denen wieder [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigte]] und [[Gesättigte Verbindungen|gesättigte]] Verbindungen unterschieden werden.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Hans P. Latscha, Helmut A. Klein&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Gesättigte Kohlenwasserstoffe ===&lt;br /&gt;
Bei gesättigten Kohlenwasserstoffen handelt es sich um chemische Verbindungen, die ausschließlich C-C-[[Einfachbindung]]en enthalten. Alle anderen möglichen Bindungen sind bereits mit Wasserstoffatomen besetzt und es lässt sich kein Wasserstoff anlagern, eine weitere [[Hydrierung]] ist nicht möglich. Sie werden in unverzweigte, verzweigte und ringförmige Verbindungen unterteilt.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Hans P. Latscha, Helmut A. Klein&amp;quot; /&amp;gt; Gesättigte Kohlenwasserstoffe reagieren träger als die ungesättigten Kohlenwasserstoffe mit gleicher Anzahl von Kohlenstoffatomen. Die einfachsten Alkane sind [[Methan]] (CH&amp;lt;sub&amp;gt;4&amp;lt;/sub&amp;gt;), [[Ethan]] (C&amp;lt;sub&amp;gt;2&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;6&amp;lt;/sub&amp;gt;), und [[Propan]] (C&amp;lt;sub&amp;gt;3&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;8&amp;lt;/sub&amp;gt;).&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Bei mehr als drei Kohlenstoffatomen, also ab den [[Butane]]n (C&amp;lt;sub&amp;gt;4&amp;lt;/sub&amp;gt; H&amp;lt;sub&amp;gt;10&amp;lt;/sub&amp;gt;), kann das Molekül unverzweigt oder verzweigt sein. Es handelt sich dann um [[Konstitutionsisomerie|Konstitutionsisomere]]. Verzweigte Moleküle entstehen, wenn mindestens ein Kohlenstoffatom mit drei oder mehr anderen Kohlenstoffatomen verbunden ist. Bei kettenförmigen Verbindungen hat jedes Atom maximal zwei Bindungen mit anderen Kohlenstoffatomen. Kohlenwasserstoffe mit gleicher [[Summenformel]] können somit verschiedene [[Strukturformel]]n (Verknüpfungen der C-Atome) aufweisen. Unverzweigte und verzweigte Kohlenwasserstoffe werden systematisch als [[Alkane]] bezeichnet. Allgemein lautet die Summenformel für die [[homologe Reihe]] der kettenförmigen und verzweigten Alkane C&amp;lt;sub&amp;gt;n&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;2n+2&amp;lt;/sub&amp;gt;. Unverzweigte und verzweigte Alkane mit derselben Anzahl von Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen haben leicht unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften, ebenso ist ihre [[biologische Abbaubarkeit]] unterschiedlich.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
* Das kürzeste Molekül das verzweigt und unverzweigt sein kann, ist das [[Butan]]. Zur Unterscheidung zwischen verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffen wird bei der unverzweigten Version ein „&amp;#039;&amp;#039;n&amp;#039;&amp;#039;-“ vorangestellt, also &amp;#039;&amp;#039;n&amp;#039;&amp;#039;-Butan. Der einfachste verzweigte Kohlenwasserstoff ist [[Isobutan]] (oder nach der [[Genfer Nomenklatur|Nomenklatur]] 2-Methylpropan) aus vier Kohlenstoffatomen. Man kann es als ein abgewandeltes Propan betrachten: Das zweite Kohlenstoffatom eines Propanmoleküls trägt eine [[Methylgruppe]] statt einem Wasserstoffatom, daraus leitet sich der Name 2-Methylpropan ab. Butan und Isobutan haben dieselbe Anzahl von Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen.&lt;br /&gt;
* Der einfachste verzweigte Kohlenwasserstoff, bei dem mindestens ein Atom mit vier weiteren Kohlenstoffen verbunden ist, also mit einem [[Quartär (Chemie)|quartären]] Kohlenstoffatom, ist [[Neopentan]] (2,2-Dimethylpropan). Neopentan ist neben [[Pentan|n-Pentan]] und [[Isopentan]] eines der drei Strukturisomere der [[Pentane]] mit der Summenformel C&amp;lt;sub&amp;gt;5&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;12&amp;lt;/sub&amp;gt;.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
* Ringförmige Alkane werden als [[Cycloalkane]] bezeichnet, beispielsweise [[Cyclohexan]]. Ihre allgemeine Summenformel für die homologe Reihe lautet C&amp;lt;sub&amp;gt;n&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;2n&amp;lt;/sub&amp;gt;.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Hans P. Latscha, Helmut A. Klein&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Ungesättigte Kohlenwasserstoffe ===&lt;br /&gt;
&amp;#039;&amp;#039;Ungesättigte&amp;#039;&amp;#039; Kohlenwasserstoffe lassen sich hydrieren. Sie sind allgemein reaktiver als gesättigte Kohlenwasserstoffe mit der gleichen Anzahl Kohlenstoffatome. Sie lassen sich nach der Art der Bindungen in [[Alkene]] und [[Alkine]] einteilen.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Guido Kickelbick&amp;quot;&amp;gt;{{Literatur |Autor=Guido Kickelbick |Titel=Chemie für Ingenieure |Verlag=Pearson Deutschland |Ort= |Datum=2008 |ISBN=978-3-8273-7267-3 |Seiten=318 |Online=[https://books.google.com/books?id=RGfAhWKlxAYC&amp;amp;newbks=0&amp;amp;printsec=frontcover&amp;amp;pg=PA318&amp;amp;hl=de books.google.com]}}&amp;lt;/ref&amp;gt; Auch ungesättigte Kohlenwasserstoffe können verzweigt oder unverzweigt sein.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
* Bei den Alkenen handelt es sich um Verbindungen, die C=C-[[Doppelbindung]]en enthalten. Der einfachste Vertreter dieser Stoffgruppe ist das [[Ethen]], auch Ethylen genannt (C&amp;lt;sub&amp;gt;2&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;4&amp;lt;/sub&amp;gt;). Die einfachsten &amp;#039;&amp;#039;n&amp;#039;&amp;#039;-Alkene mit nur einer Doppelbindung haben allgemein die Summenformel C&amp;lt;sub&amp;gt;n&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;2n&amp;lt;/sub&amp;gt;.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Guido Kickelbick&amp;quot; /&amp;gt; Als [[Polyene]] werden Verbindungen mit mindestens zwei C=C-Doppelbindungen, wie zum Beispiel [[1,3-Butadien]], bezeichnet. [[Cycloalkene]] sind [[Cyclische Verbindungen|cyclische]] Kohlenwasserstoffe, wie zum Beispiel [[Cyclopentadien]]. Hier liegen C=C-Doppelbindungen innerhalb eines Kohlenstoffringes vor. Die klassische [[Cis-trans-Isomerie|&amp;#039;&amp;#039;cis&amp;#039;&amp;#039;-&amp;#039;&amp;#039;trans&amp;#039;&amp;#039;-Isomerie]] tritt mitunter an C=C-Doppelbindungen auf. Einfache verzweigte Kohlenwasserstoffe können, wie das Beispiel [[3-Methylhexan]] zeigt, [[Chiralität (Chemie)|chiral]] sein. Das Kohlenstoffatom in Position Nummer 3 wird hier zum [[Stereozentrum]], die Verbindung ist asymmetrisch und man unterscheidet zwischen den (&amp;#039;&amp;#039;R&amp;#039;&amp;#039;)- und (&amp;#039;&amp;#039;S&amp;#039;&amp;#039;)-Enantiomeren.&lt;br /&gt;
* [[Alkine]] sind Kohlenwasserstoffe, die eine oder mehrere C≡C-[[Dreifachbindung]]en enthalten. Der bekannteste Vertreter ist das [[Ethin]] (Acetylen) mit der Summenformel C&amp;lt;sub&amp;gt;2&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;2&amp;lt;/sub&amp;gt;. Dementsprechend haben Alkine mit einer Dreifachbindung allgemein die Summenformel für die homologe Reihe C&amp;lt;sub&amp;gt;n&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;2n-2&amp;lt;/sub&amp;gt;.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Guido Kickelbick&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Aromatische Kohlenwasserstoffe ===&lt;br /&gt;
Die dritte wichtige Gruppe sind die [[Aromatische Kohlenwasserstoffe|&amp;#039;&amp;#039;aromatischen&amp;#039;&amp;#039; Kohlenwasserstoffe]]. Dabei handelt es sich um Kohlenwasserstoffe, die [[Aromatizität]] aufweisen und meist C&amp;lt;sub&amp;gt;6&amp;lt;/sub&amp;gt;-Ringe besitzen (Arene). Der bekannteste Vertreter ist das [[Benzol]] (C&amp;lt;sub&amp;gt;6&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;6&amp;lt;/sub&amp;gt;). Eine Untergruppe der Aromaten sind die [[Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe|polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe]]. Bei ihnen handelt es sich um Verbindungen, die aus mehreren aneinander hängenden Benzolringen bestehen. Ein bekannter Vertreter ist das [[Naphthalin]] (C&amp;lt;sub&amp;gt;10&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;8&amp;lt;/sub&amp;gt;).&amp;lt;ref name=&amp;quot;Guido Kickelbick&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Kohlenwasserstoffe, die vom Aufbau her [[Platonische Körper|Platonischen Körpern]] entsprechen, bezeichnet man als [[Platonische Kohlenwasserstoffe]]. Hierzu gehören [[Tetrahedran]], [[Cuban]] und [[Dodecahedran]].&amp;lt;ref name=&amp;quot;K. Peter C. Vollhardt&amp;quot;&amp;gt;{{Literatur |Autor=K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore |Titel=Organische Chemie |Verlag=John Wiley &amp;amp; Sons |Ort= |Datum=2020 |ISBN=978-3-527-82112-9 |Seiten=192 |Online=[https://books.google.com/books?id=n2XqDwAAQBAJ&amp;amp;newbks=0&amp;amp;printsec=frontcover&amp;amp;pg=PA192&amp;amp;hl=de books.google.com]}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Gewinnung und Darstellung ==&lt;br /&gt;
Es sind eine Reihe von Syntheseverfahren für Kohlenwasserstoffe bekannt. Für Alkane sind die [[Wurtz-Synthese]] und die [[Kolbe-Synthese]] allgemeine Darstellungsverfahren, um gezielt Kohlenwasserstoffe bestimmter Kettenlänge zu erhalten.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Hans P. Latscha, Helmut A. Klein&amp;quot; /&amp;gt; Bedeutend ist auch die [[Fischer-Tropsch-Synthese]] zur Herstellung von Gemischen von Alkanen und Alkenen. Bei den aromatischen Kohlenwasserstoffen sind die [[Dehydrocyclisierung]] und [[Cracken|Crackaromatisierung]] bekannte Syntheseverfahren.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor= |Titel=Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/2b, 4th Edition: Arenes and Arynes |Verlag=Georg Thieme Verlag |Ort= |Datum=2014 |ISBN=978-3-13-179974-6 |Seiten=29 |Online=[https://books.google.de/books?id=C1KGAwAAQBAJ&amp;amp;pg=PA29&amp;amp;lpg=PA29&amp;amp; books.google.de]}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Eigenschaften ==&lt;br /&gt;
In Wasser weisen viele [[Polarität (Chemie)|unpolare]] Kohlenwasserstoffe eine sehr geringe [[Löslichkeit]] auf;&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Andrew L. Ferguson, Pablo G. Debenedetti, Athanassios Z. Panagiotopoulos |Titel=Solubility and Molecular Conformations of n -Alkane Chains in Water |Sammelwerk=[[The Journal of Physical Chemistry B]] |Band=113 |Nummer=18 |Datum=2009-05-07 |DOI=10.1021/jp811229q |Seiten=6405–6414}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Constantine Tsonopoulos |Titel=Thermodynamic analysis of the mutual solubilities of hydrocarbons and water |Sammelwerk=Fluid Phase Equilibria |Band=186 |Nummer=1–2 |Datum=2001-08 |DOI=10.1016/S0378-3812(01)00520-9 |Seiten=185–206}}&amp;lt;/ref&amp;gt; in den meisten organischen [[Lösungsmittel]]n jedoch gut löslich. Das heißt, Kohlenwasserstoffe sind [[hydrophob]], also auch [[lipophil]].&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Gasförmige Kohlenwasserstoffe brennen sehr schnell und mit heißer Flamme; die dabei frei werdende Energie ist groß. Flüssige Kohlenwasserstoffe mit niedrigem Siedepunkt verdampfen leicht; infolge ihres auch niedrigen [[Flammpunkt]]es sind Brände leicht zu entfachen. Bei der optimalen (vollständigen) Verbrennung von Kohlenwasserstoffen entsteht [[Wasser]] und [[Kohlenstoffdioxid]], bei unzureichender (unvollständiger) Verbrennung können auch [[Kohlenstoffmonoxid]] oder [[Kohlenstoff]] (Ruß) entstehen.&amp;lt;ref name=&amp;quot;HoWi&amp;quot;&amp;gt;{{Literatur |Autor=Arnold F. Holleman, Nils Wiberg |Titel=Grundlagen und Hauptgruppenelemente |Verlag=Walter de Gruyter &amp;amp; Co KG |Ort= |Datum=2016 |ISBN=978-3-11-049585-0 |Seiten=1038 |Online=[https://books.google.com/books?id=dgLcDQAAQBAJ&amp;amp;newbks=0&amp;amp;printsec=frontcover&amp;amp;pg=PA1038&amp;amp;hl=de books.google.com]}}&amp;lt;/ref&amp;gt; Die Reaktivität der Alkane ist abhängig von ihrer Kettenlänge. Langkettige Alkane sind relativ inert (wenig reaktiv). Verbrennt Kohlenwasserstoff mit rußender Flamme, kann dies auch ein Anzeichen für einen höheren Kohlenstoffanteil in der Verbindung (größere Kettenlänge) sein.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Alkane gehen aber – neben [[Redoxreaktion]]en bei ihrer Verbrennung – [[Substitutionsreaktion]]en ein, wobei Wasserstoffatome gegen andere Atome und Atomgruppen, aber hauptsächlich [[Halogene]]n ausgetauscht werden können. Alkene und Alkine hingegen sind recht reaktionsfreudig und reagieren mit vielen Verbindungen unter Anlagerung an die C-C-Mehrfachbindung ([[Additionsreaktion]]).&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Thomas Wurm |Titel=Chemie für Einsteiger und Durchsteiger |Verlag=John Wiley &amp;amp; Sons |Ort= |Datum=2019 |ISBN=978-3-527-82090-0 |Seiten=187ff |Online=[https://books.google.com/books?id=CMSKDwAAQBAJ&amp;amp;newbks=0&amp;amp;printsec=frontcover&amp;amp;pg=PA193&amp;amp;hl=de books.google.com]}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Die vergleichsweise hohe Neigung der Kohlenstoffatome zur Ausbildung von Ketten C-C-C-… (Verkettung oder Katenisierung, englisch &amp;#039;&amp;#039;catenation&amp;#039;&amp;#039;, von {{laS|catena}} ‚Kette‘) ist für die Vielfalt der Kohlenwasserstoffe entscheidend und beruht auf der höheren [[Bindungsenergie (Chemie)|Bindungsenergie]] der [[Kovalente Bindung|kovalenten]] C–C Bindungen (356 kJ/mol) im Vergleich zu höheren Homologen der [[Kohlenstoffgruppe|14. Gruppe]] (z.&amp;amp;nbsp;B. Si–Si (226 kJ/mol), Ge–Ge (186 kJ/mol)). Weiterhin ist die C–H-Bindung ebenfalls thermodynamisch stabiler als die Si–H-, Ge–H- oder Sn–H-Bindung. So kann erklärt werden, warum es eine höhere Vielfalt an Kohlen-, als an Silicium- oder Germaniumwasserstoffen gibt.&amp;lt;ref&amp;gt; Catherine E. Housecroft, Alan G. Sharpe: &amp;#039;&amp;#039;Inorganic Chemistry&amp;#039;&amp;#039;, 4. Auflage, Pearson Education, Amsterdam, 2012, S. 433f.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Verwendung ==&lt;br /&gt;
[[Datei:ShellMartinez-refi.jpg|mini|In einer [[Erdölraffinerie|Raffinerie]] wird Erdöl – ein komplexes Stoffgemisch, das einen hohen Anteil an sehr vielen verschiedenen Kohlenwasserstoffen enthält – zu einfacheren Stoffgemischen von Kohlenwasserstoffen getrennt, die u.&amp;amp;nbsp;a. zur Herstellung von Ottokraftstoff und Dieselkraftstoff verwendet werden.]]&lt;br /&gt;
[[Datei:2018-05-04 (303) Tank wagon 33 80 7920 362-0 with hydrocarbon gas at Bahnhof Enns.jpg|mini|Deutscher Güterwaggon 33 80 7920 362-0 von Tyczka Gas mit Kohlenwasserstoffgas am Bahnhof Enns (2018).]]&lt;br /&gt;
Alkane werden häufig als fossiler Energieträger in Gemischen wie [[Biogas]], [[Flüssiggas]], [[Motorenbenzin|Benzin]], [[Dieselkraftstoff]], [[Heizöl]], [[Kerosin]], [[Petroleum]] verwendet.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Stefanie Federle, Stefanie Hergesell, Sebastian Schubert |Titel=Die Stoffklassen der organischen Chemie: Praktisch und kompakt von Studenten erklärt |Verlag=Springer-Verlag |Ort= |Datum=2017 |ISBN=978-3-662-54968-1 |Seiten=15 |Online=[https://books.google.com/books?id=Szs1DwAAQBAJ&amp;amp;newbks=0&amp;amp;printsec=frontcover&amp;amp;hl=de books.google.com]}}&amp;lt;/ref&amp;gt; Die bedeutendsten Alkane sind die niedermolekularen Alkane [[Methan]], [[Ethan]] und [[Propan]]. Alkane wie [[Butan]], [[Isopentan]], verschiedene [[Hexane]] und das [[Cycloalkane|Cycloalkan]] [[Cyclohexan]] sind Bestandteile in [[Motorenbenzin]].&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Martin Stallmann |Titel=CO&amp;lt;sub&amp;gt;2&amp;lt;/sub&amp;gt;-Emissionsfaktoren für fossile Brennstoffe |Verlag=Umweltbundesamt |Ort= |Datum=2022 |Seiten=28 | Online=https://www.umweltbundesamt.de/publikationen/co2-emissionsfaktoren-fuer-fossile-brennstoffe-0}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Die Kohlenwasserstoffe dienen als Ausgangsstoff für eine Vielzahl von industriell bedeutenden chemischen Synthesevorgängen. Von technischer Bedeutung sind Alkene wie [[Ethen]] und [[Cyclohexen]], Alkine wie [[Ethin]] und [[Polyene]] wie [[1,3-Butadien]], [[Isopren]] und [[Cyclopentadien]]. Viele [[Aromatische Kohlenwasserstoffe|Arene]] besitzen technische Bedeutung, darunter [[Benzol]], [[Toluol]], [[Xylol]] und [[Styrol]].&amp;lt;ref name=&amp;quot;Hans-Jürgen Arpe&amp;quot;&amp;gt;{{Literatur |Autor=Hans-Jürgen Arpe |Titel=Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte |Verlag=John Wiley &amp;amp; Sons |Ort= |Datum=2007 |ISBN=978-3-527-31540-6 |Seiten= }}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Wichtig sind die Polymerisationsprodukte der Kohlenwasserstoffe wie zum Beispiel [[Polystyrol]], [[Polyethylen]], [[Polypropylen]], [[Polyethin]], viele Copolymere sowie die [[Halogene|halogenierten]] Kohlenwasserstoffpolymere wie [[Polyvinylchlorid]] und [[Polytetrafluorethylen]].&amp;lt;ref name=&amp;quot;Hans-Jürgen Arpe&amp;quot; /&amp;gt; Darüber hinaus dienen Kohlenwasserstoffe als lipophile Lösemittel.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Umweltbelastung ==&lt;br /&gt;
Kohlenwasserstoffe machen – nach Definition der [[Weltgesundheitsorganisation]] &amp;#039;&amp;#039;WHO&amp;#039;&amp;#039; – den Hauptteil der &amp;#039;&amp;#039;[[Flüchtige organische Verbindungen|flüchtigen organischen Verbindungen]]&amp;#039;&amp;#039; (abgekürzt auch VOC) aus; diese gelten bei Emission als umweltschädigend. Zwecks Emissionsreduktion wird z.&amp;amp;nbsp;B. in der Schweiz auf diese Emissionen eine [[Lenkungsabgabe]] ([[VOC-Abgabe]]) erhoben.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |url=https://www.fedlex.admin.ch/eli/cc/1997/2972_2972_2972/de |titel=Verordnung über die Lenkungsabgabe auf flüchtigen organischen Verbindungen (VOCV) |werk=Fedlex |abruf=2024-03-10}}&amp;lt;/ref&amp;gt; Außerdem hat [[Methan]]&amp;lt;nowiki/&amp;gt;gas einen fördernden Einfluss auf den [[Treibhauseffekt]].&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Johanna Appelhans, Christian Böttcher, Kai Keßler, Christian Mielke, Anja Nowack, Katja Purr, Anja Schwetje, Diana Sorg, Jens Tambke |Titel=Unterschätztes Treibhausgas Methan |Hrsg= |Verlag=Umweltbundesamt |Datum=2022-08 |Online=https://www.umweltbundesamt.de/publikationen/unterschaetztes-treibhausgas-methan |Abruf=2024-03-10}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Siehe auch ==&lt;br /&gt;
* [[Verbrückte Kohlenwasserstoffe]]&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Literatur ==&lt;br /&gt;
* Handbuch der Experimentellen Chemie Sekundarbereich II, Band 9, Kohlenwasserstoff, Aulis Verlag Deubner &amp;amp; Co. KG.&amp;lt;!--Jahr, ISBN fehlen--&amp;gt;&lt;br /&gt;
* Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Joachim Teschner, Hildegard Bibrack, &amp;#039;&amp;#039;Taschenbuch der Chemie&amp;#039;&amp;#039;, 18. Auflage, Harri Deutsch, Frankfurt (Main), 2001.&amp;lt;!--ISBN fehlt--&amp;gt;&lt;br /&gt;
* J. C. Jones: &amp;#039;&amp;#039;Hydrocarbons. Physical Properties and their Relevance to Utilisation&amp;#039;&amp;#039;. J. C. Jones &amp;amp; Ventus Publishing ApS, 2010, ISBN 978-87-7681-513-4.&lt;br /&gt;
* Hartung, Birgitta (1984). &amp;#039;&amp;#039;Potentielle Kohlenwasserstoff-Muttergesteine in der Tiefsee.&amp;#039;&amp;#039; Geowissenschaften in unserer Zeit; 2, 6; 208–211; {{doi|10.2312/geowissenschaften.1984.2.208}}.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Weblinks ==&lt;br /&gt;
{{Wiktionary|Kohlenwasserstoff}}&lt;br /&gt;
{{Commonscat|Hydrocarbons|Kohlenwasserstoffe}}&lt;br /&gt;
* {{DNB-Portal|4125165-9}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Einzelnachweise ==&lt;br /&gt;
&amp;lt;references /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{Normdaten|TYP=s|GND=4125165-9|LCCN=sh/85/063372}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff| ]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Stoffgruppe]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Fossiler Brennstoff]]&lt;/div&gt;</summary>
		<author><name>imported&gt;Olivenmus</name></author>
	</entry>
</feed>