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2023-09-20T18:50:16Z

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'''Hexene''' (''[[Singular]]:'' '''Hexen''', ''[[Internationales Phonetisches Alphabet|IPA]]:'' [{{IPA|hɛˈkseːn}}], {{Audio|De-Hexen2.ogg|anhören}}) sind [[chemische Verbindung]]en aus der Gruppe der [[Alkene]] mit der Summenformel C6H12. Der Wortstamm ''Hex'' weist auf die sechs [[Kohlenstoff]]atome, die Endung ''en'' auf die [[Doppelbindung]] zwischen zwei der Kohlenstoffatome hin. Es existieren 13 [[Strukturisomer]]e, die sich in der Position der Doppelbindung und dem Vorhandensein bzw. der Lage einer Verzweigung der Kohlenstoffkette unterscheiden.<ref>{{Internetquelle |url=https://oeis.org/A000631 |titel=Number of ethylene derivatives with n carbon atoms |werk=The On-Line Encyclopedia of Integer Sequences |abruf=2021-09-10}}</ref> Die in der Industrie am häufigsten eingesetzte Verbindung ist [[1-Hexen]], welche z. B. als [[Comonomer]] bei der Produktion von [[Polyethen]] eingesetzt wird.

== Isomere ==
=== Ohne Verzweigung ===
* [[1-Hexen]]
* [[2-Hexen]] (tritt in ''cis''- und ''trans''-Form auf)
* [[3-Hexen]] (tritt in ''cis''- und ''trans''-Form auf)

=== Mit einfacher Verzweigung ===
* [[2-Methyl-1-penten]]
* [[2-Methyl-2-penten]]
* [[3-Methyl-1-penten]] (zwei [[Enantiomer]]e)
* [[3-Methyl-2-penten]] (tritt in ''cis''- und ''trans''-Form auf)
* [[4-Methyl-1-penten]]
* [[4-Methyl-2-penten]] (tritt in ''cis''- und ''trans''-Form auf)
* [[2-Ethyl-1-buten]]

=== Mit doppelter Verzweigung ===
* [[2,3-Dimethyl-1-buten]]
* [[2,3-Dimethyl-2-buten]]
* [[3,3-Dimethyl-1-buten]]

== Eigenschaften ==
{| class="wikitable sortable"
|-
! Name !! [[Strukturformel]] !! [[CAS-Nummer]] !! [[Schmelzpunkt]]<ref name="CRC90_3_1_523">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=1|Endseite=523}}</ref> in °C !! [[Siedepunkt]]<ref name="CRC90_3_1_523" /> in °C !! [[Dichte]]<ref name="CRC90_3_1_523" /> in g/cm3 !! [[Brechungsindex]]<ref name="CRC90_3_1_523" /> (589 nm)
|-
| 1-Hexen || [[Datei:Hex-1-ene 200.svg]] || {{CASRN|592-41-6|Q161637}} || −139,76 || 63,48 || 0,6685 (25 °C) || 1,3852 (25 °C)
|-
| (''E'')-2-Hexen || [[Datei:(E)-hex-2-ene 200.svg]] || {{CASRN|4050-45-7|Q27255598}} || −133 || 67,9 || 0,6733 (25 °C) || 1,3936 (20 °C)
|-
| (''Z'')-2-Hexen || [[Datei:(Z)-hex-2-ene 200.svg]] || {{CASRN|7688-21-3|Q27291083}} || −141,11 || 68,8 || 0,6824 (25 °C) || 1,3979 (20 °C)
|-
| (''E'')-3-Hexen || [[Datei:(E)-hex-3-ene 200.svg]] || {{CASRN|13269-52-8|Q27257037}} || −115,4 || 67,1 || 0,6772 (20 °C) || 1,3943 (20 °C)
|-
| (''Z'')-3-Hexen || [[Datei:(Z)-hex-3-ene 200.svg]] || {{CASRN|7642-09-3|Q27260732|KeinCASLink=1}} || −137,8 || 66,4 || 0,6778 (20 °C) || 1,3947 (20 °C)
|-
| 2-Methyl-1-penten || [[Datei:2-methylpent-1-ene 200.svg]] || {{CASRN|763-29-1|Q27285703}} || −135,7 || 62,1 || 0,6799 (20 °C) || 1,3920 (20 °C)
|-
| 2-Methyl-2-penten || [[Datei:2-methylpent-2-ene 200.svg]] || {{CASRN|625-27-4|Q24763010}} || −135 || 67,3 || 0,6863 (20 °C) || 1,4004 (20 °C)
|-
| 3-Methyl-1-penten || [[Datei:3-methylpent-1-ene 200.svg]] || {{CASRN|760-20-3|Q106902717}} || −153 || 54,2 || 0,6675 (20 °C) || 1,3841 (20 °C)
|-
|
(''R'')-3-Methyl-1-penten
|| [[Datei:(R)-3-methylpent-1-ene 200.svg]] || {{CASRN|39914-58-4|Q122617156|KeinCASLink=1}} || || || ||
|-
|
(''S'')-3-Methyl-1-penten
|| [[Datei:(S)-3-methylpent-1-ene 200.svg]] || {{CASRN|5026-95-9|Q122617175|KeinCASLink=1}} || || || ||
|-
| (''E'')-3-Methyl-2-penten || [[Datei:(E)-3-methylpent-2-ene 200.svg]] || {{CASRN|616-12-6|Q82873294}} || −138,5 || 70,4 || 0,6930 (25 °C) || 1,4045 (20 °C)
|-
| (''Z'')-3-Methyl-2-penten || [[Datei:(Z)-3-methylpent-2-ene 200.svg]] || {{CASRN|922-62-3|Q82862503}} || −134,8 || 67,7 || 0,6886 (25 °C) || 1,4016 (20 °C)
|-
| 4-Methyl-1-penten || [[Datei:4-methylpent-1-ene 200.svg]] || {{CASRN|691-37-2|Q229999}} || −153,6 || 53,9 || 0,6642 (20 °C) || 1,3828 (20 °C)
|-
| (''E'')-4-Methyl-2-penten || [[Datei:(E)-4-methylpent-2-ene 200.svg]] || {{CASRN|674-76-0|Q27283426}} || −140,8 || 58,6 || 0,6686 (20 °C) || 1,3889 (20 °C)
|-
| (''Z'')-4-Methyl-2-penten || [[Datei:(Z)-4-methylpent-2-ene 200.svg]] || {{CASRN|691-38-3|Q27263760}} || −134,8 || 56,3 || 0,6690 (20 °C) || 1,3800 (20 °C)
|-
| 3-Methylidenpentan || [[Datei:3-methylenepentane 200.svg]] || {{CASRN|760-21-4|Q27285370}} || −131,5 || 64,7 || 0,6894 (20 °C) || 1,3969 (20 °C)
|-
| 2,3-Dimethyl-1-buten || [[Datei:2,3-dimethylbut-1-ene 200.svg]] || {{CASRN|563-78-0|Q27269319}} || −157,3 || 55,6 || 0,6803 (20 °C) || 1,3995 (20 °C)
|-
| 2,3-Dimethyl-2-buten || [[Datei:2,3-dimethylbut-2-ene 200.svg]] || {{CASRN|563-79-1|Q55461790}} || {{0}}−74,19 || 73,3 || 0,7080 (20 °C) || 1,4122 (20 °C)
|-
| 3,3-Dimethyl-1-buten || [[Datei:3,3-dimethylbut-1-ene 200.svg]] || {{CASRN|558-37-2|Q2129015}} || −115,2 || 41,2 || 0,6529 (20 °C) || 1,3763 (20 °C)
|}

== Weblinks ==
{{Commonscat|Hexenes|Hexene|audio=1|video=0}}
{{Wiktionary|Hexen}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4159814-3}}

[[Kategorie:Alken| Hexene]]
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff| Hexene]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Hexene - Versionsgeschichte

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