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2025-09-12T14:09:51Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Glycerin Skelett.svg|150px|Strukturformel von Glycerin]]
| Suchfunktion = C3H8O3
| Andere Namen =
* Glycerol
* Propan-1,2,3-triol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 1,2,3-Propantriol
* Propantriol
* Glycerinum
* {{E-Nummer|422|Abruf=2020-08-06}}
* Ölsüß
* {{INCI|Name=GLYCERIN |ID=34040 |Abruf=2020-02-17}}
| Summenformel = C3H8O3
| CAS = {{CASRN|56-81-5}}
| EG-Nummer = 200-289-5
| ECHA-ID = 100.000.263
| PubChem = 753
| ChemSpider =
| ATC-Code =
* {{ATC|A06|AG04}}
* {{ATC|A06|AX01}}
| DrugBank = DB09462
| Beschreibung = farb- und geruchslose, süß schmeckende, leicht [[Viskosität|viskose]] Flüssigkeit<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-07-01466 |Name=Glycerol |Abruf=2013-02-10}}</ref>
| Molare Masse = 92,09 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="roempp" />
| Dichte = 1,26 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 18 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 290 °C (unter Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck =
* 0,00121 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 0,00337 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * mischbar mit [[Wasser]] und [[Ethanol]]<ref name="roempp" />
* gering in [[Diethylether]]<ref name="roempp" />
* nahezu unlöslich in [[Leichtbenzin|Benzin]], [[Benzol]], [[Petrolether]] und [[Chloroform]]<ref name="roempp" />
| Brechungsindex = 1,4745<ref>''[[Organikum]]'' – Organisch-chemisches Grundpraktikum. 16. Auflage. Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1986, S. 648.</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=11980|CAS=56-81-5|Name=Glycerin|Abruf=2019-03-20}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| MAK = Gemessen als einatembarer Aerosolanteil:
* [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 200 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 50 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Glycerin |CAS-Nummer=56-81-5 |Abruf=2024-12-31}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=4090 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{cite journal | last=Sotnikov | first=V. S. | last2=Utkin | first2=D. V. | last3=Obodan | first3=L. Z. | last4=Smirnov | first4=V. V. | title=[Preparation of glycerin solutions for intravenous administration. III. The pharmacodynamic properties of a glycerin solution] | journal=Farmatsevtychnyi Zhurnal | issue=6 | date=1977 | pmid=598477 | pages=56–61|language=uk}}</ref> }}
| Standardbildungsenthalpie = −669,6 kJ/mol<ref>{{Literatur |Autor=Margarida Bastos, Sven-Ove Nilsson, Maria D.M.C Ribeiro da Silva, Manuel A.V Ribeiro da Silva, Ingemar Wadsö |Titel=Thermodynamic properties of glycerol enthalpies of combustion and vaporization and the heat capacity at 298.15 K. Enthalpies of solution in water at 288.15, 298.15, and 308.15 K |Sammelwerk=[[The Journal of Chemical Thermodynamics]] |Band=20 |Nummer=11 |Datum=1988 |Seiten=1353–1359 |DOI=10.1016/0021-9614(88)90173-5}}</ref>
}}

'''Glycerin''' (von {{grcS|γλυκερός|glykerós}} „süß“,<ref>[https://www.duden.de/rechtschreibung/Glyzerin ''Glyzerin''.] duden.de</ref> auch '''Glyzerin''' oder '''Glycerol''') ist der [[Trivialname]] und die gebräuchliche Bezeichnung von '''Propan-1,2,3-triol'''. Glycerin ist ein [[Zuckeralkohol]] und der einfachste dreiwertige [[Alkohole|Alkohol]], ein Triol. Der Name ''Glycerol'' wurde eingeführt, da er die korrekte Endung ''-ol'' für einen Alkohol besitzt (die Endung ''-in'' steht für [[Alkine]] oder [[Amine]]).

Glycerin ist in allen natürlichen [[Fette]]n und fetten Ölen – z. B. [[Pflanzenöle]]n – chemisch gebunden als [[Carbonsäureester|Fettsäureester]] ([[Triglyceride]]) vorhanden und spielt eine zentrale Rolle als Zwischenprodukt in verschiedenen biologischen [[Stoffwechsel]]prozessen. Als [[Lebensmittelzusatzstoff]] trägt es das Kürzel '''[[Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Lebensmittelzusatzstoffe|E 422]]'''.

In der chemischen Industrie ist '''Glycerol''' eine [[Plattformchemikalie]].

== Geschichte ==
1779 erhielt [[Carl Wilhelm Scheele]] bei der [[Verseifung]] von [[Olivenöl]] erstmals Glycerin. [[Eugène Chevreul|Michel-Eugène Chevreul]] konnte im Jahr 1813 nachweisen, dass Fette [[Carbonsäureester|Ester]] von [[Fettsäuren]] und Glycerin sind und gab dem Alkohol 1823 seinen Namen, abgeleitet von {{lang|grc|γλυκύς|glykýs}} ‚süß‘.<ref name="roempp" /> 1836 wurde der strukturelle Aufbau von [[Théophile-Jules Pelouze]] aufgeklärt.<ref name="Pagliaro">{{Literatur |Autor=Mario Pagliaro |Titel=Glycerol – The Renewable Platform Chemical |Verlag=Elsevier |Datum=2017 |ISBN=978-0-12-812205-1}}</ref>
Der Engländer [[George Fergusson Wilson]] entwickelte 1854 ein Verfahren, um reines Glycerin in industriellem Maßstab zu synthetisieren.<ref>{{OxfordDNB |Autor=Anita McConnell |Lemma=Wilson, George Fergusson (1822–1902) |ID=36954 |Band= |SeiteVon= |Stand=2009-05}}</ref> In der Folgezeit stieg das Interesse an Glycerin als Vorläufer für das damals neu entdeckte [[Nitroglycerin]].<ref name="Pagliaro" />

Damals wurde Glycerin größtenteils aus Ölen und Fetten gewonnen, allerdings reichte die Produktionsmenge in Kriegszeiten nicht aus, sodass erstmals auch Anlagen gebaut wurden, in denen Glycerin aus Zucker fermentativ hergestellt wurde. 1943 wurde in Deutschland eine neue, erdölbasierte Herstellungsmethode für Glycerin gefunden, die in der Folgezeit die fermentative Herstellung ablöste. Um die Jahrtausendwende wurden ca. 25 % des Glycerins erdölbasiert hergestellt.

Da durch politische Maßnahmen seit Anfang der 2000er Jahre die Produktion von [[Biodiesel]] mehr und mehr gefördert wurde, stieg auch die Menge des [[Kuppelproduktion|Kuppelprodukts]] Glycerin aus natürlichen Quellen stark an. Mittlerweile wird Glycerin nahezu ausschließlich aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt. Durch die gestiegene Produktionsmenge ist der Glycerinpreis stark gefallen. Damit wird Glycerin auch für neue Anwendungen interessant, für die es früher zu teuer war.<ref name="Pagliaro" /><ref name="Behr">{{Literatur |Autor=Arno Behr, Thomas Seidensticker |Titel=Einführung in die Chemie nachwachsender Rohstoffe – Vorkommen, Konversion, Verwendung |Verlag=Springer Spektrum |Datum=2018 |ISBN=978-3-662-55254-4 |Kapitel=5. Das Koppelprodukt der Oleochemie – Glycerin |Seiten=85–105}}</ref> 2015 lag die weltweite Jahresproduktion an Glycerin bei ca. 4 Millionen Tonnen.<ref name="Pagliaro" />

== Gewinnung und Darstellung ==
Die Herstellung kann [[Petrochemie|petrochemisch]] aus [[Propen]] mit den Zwischenprodukten [[Allylchlorid]] und [[Epichlorhydrin]] oder chemisch als [[Kuppelproduktion|Kuppelprodukt]] bei der [[Verseifung]] von natürlichen Fetten und Ölen zur Gewinnung von [[Seife]]n (= Alkalisalze der Fettsäuren) geschehen. Früher wurden dazu vor allem [[Tierfett|tierische Fette]] eingesetzt.

Inzwischen werden große Mengen Glycerin als Nebenprodukt der [[Biodiesel]]herstellung erzeugt. Dies geschieht durch eine [[Umesterung]] von meist pflanzlichen Ölen mit [[Methanol]]. Ein Fettmolekül ([[Triacylglycerid]]) wird mit drei Methanolmolekülen zu Glycerin und drei [[Fettsäuremethylester]]n (FAME) umgesetzt.

[[Datei:FAME Synthesis V.1.png|mini|hochkant=1.2|Schematisches Beispiel für die säurekatalysierte [[Umesterung]] eines natürlichen Triglycerids (oben) in Fetten und Ölen. Der ''blau'' markierte Fettsäurerest ist gesättigt, der ''grün'' markierte ist einfach, der ''rot'' markierte dreifach [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigt]]. Bei der Gleichgewichtsreaktion wird Glycerin abgespalten und es entsteht [[Fettsäuremethylester|FAME]] (unten), ein Gemisch von Fettsäuremethylestern, im Beispiel drei verschiedene.]]
[[Datei:Sample of Glycerine.jpg|mini|Glycerin]]

Auch eine [[Biotechnologie|biotechnologische]] Herstellung durch [[Fermentation]] ist möglich. [[Hefen]] können durch [[Sulfit]]zusatz die [[Gärung]] von [[Ethanolgärung|Ethanolbildung]] auf Glycerinbildung umstellen. Als [[Nährmedium|Substrat]] wurde oftmals [[Melasse]] verwendet, da diese neben einem hohen Anteil an Zucker auch viel Sulfit enthält. Diese Form der Gärung wurde 1918 von [[Carl Neuberg|Neuberg]] als ''2. Neuberg’sche Gärungsform'' bezeichnet.<ref>Hans G. Schlegel: ''Allgemeine Mikrobiologie''. 8. völlig überarbeitete u. erweiterte Auflage. Hrsg.: Georg Fuchs. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2006, ISBN 3-13-444608-1.</ref> Das Verfahren geht auf [[Carl Neuberg]] zurück, wurde von [[Karl Lüdecke (Chemiker)|Karl Lüdecke]] und [[Wilhelm Connstein]] von den Vereinigten Chemischen Werken in Berlin-Charlottenburg entwickelt und war im Ersten Weltkrieg in Deutschland von großer Bedeutung für die Sprengstoffproduktion.

Glycerin ist in unterschiedlichen Reinheiten im Handel erhältlich. Für industrielle Zwecke wird es als Rohglycerin und für pharmazeutische Zwecke (''Pharmaglycerin'') in den Qualitäten 99,8-, 99,5- und etwa 86-prozentig angeboten. 86-prozentig (mit 14 % Wasser) ist es wegen des stark erniedrigten Schmelzpunkts (−10 °C) und der niedrigeren [[Viskosität]] (ca. 100 mPa·s) technisch einfacher zu handhaben. Die Aufbereitung erfolgt durch mehrstufige [[Destillation]], [[Desodorierung]] und [[Filtration (Trennverfahren)|Filtration]].<ref name="DMH">{{Webarchiv |url=http://www.deutsche-melasse.de/Glyzerin.125.0.html |text=''Was ist Glycerin.'' |wayback=20100202055043}} Deutsche Melasse Handelsgesellschaft (DMH); abgerufen am 12. Januar 2010.</ref>
Hochreines, synthetisches Glycerin stammt nicht aus tierischen oder pflanzlichen Vorprodukten und wird besonders in qualitätssensiblen Bereichen der Pharmaindustrie sowie der Kosmetik- und Lebensmittelindustrie eingesetzt.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.dow.com/glycerine/advantage/index.htm |text=''The OPTIM Advantage''. |wayback=20110525110017}} The Dow Chemical Company (englisch); abgerufen am 12. Oktober 2010.</ref> Mit den heutigen Herstellungsmethoden zählt Glycerin als [[Veganismus|vegan]]/vegetarisch.<ref>[https://vegpool.de/inhaltsstoffe/glycerin.html Glycerin – ist das vegan?] vegpool.de</ref>

== Eigenschaften ==

=== Physikalische Eigenschaften ===
Glycerin ist bei Raumtemperatur eine farb- und geruchlose, [[Viskosität|leicht viskose]] und [[Hygroskopie|hygroskopische]] [[Flüssigkeit]], die süß schmeckt. Glycerin hat eine [[Viskosität]] von 1480 mPa·s (20 °C).

In der [[Physik]] ist Glycerin vor allem für seine geringe [[Kristallisation]]<nowiki />stendenz bekannt.<ref name="Anomalies">{{Literatur |Autor=Andreas Schönhals, Friedrich Kremer, Achim Hofmann, Erhard W. Fischer, Eckard Schlosser |Titel=Anomalies in the scaling of the dielectric α-relaxation |Sammelwerk=Physical Review Letters |Band=70 |Nummer=22 |Datum=1993-05-31 |Seiten=3459–3462 |DOI=10.1103/PhysRevLett.70.3459}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Alejandro Sanz, Kristine Niss |Titel=Liquid dynamics in partially crystalline glycerol |Sammelwerk=The Journal of Chemical Physics |Band=146 |Nummer=4 |Datum=2017-01-28 |Seiten=044502 |DOI=10.1063/1.4974831}}</ref> Das heißt, beim Abkühlen kristallisiert es in der Regel nicht, sondern bildet eine sogenannte „[[Unterkühlung (Thermodynamik)|unterkühlte]] Flüssigkeit“. Deren [[Viskosität]] steigt mit abnehmender Temperatur kontinuierlich an, bis Glycerin unterhalb einer [[Glasübergangstemperatur]] von etwa 185 K (−88 °C)<ref name="Relaxationsdynamik">{{Literatur |Autor=Peter Lunkenheimer, Ulrich Schneider, Robert Brand, Alois Loidl |Titel=Festkörperphysik: Relaxationsdynamik in Gläsern |Sammelwerk=Physikalische Blätter |Band=56 |Nummer=6 |Datum=2000 |Seiten=35-41 |DOI=10.1002/phbl.20000560609}}</ref> in einer nicht-kristallinen [[Amorphes Material|amorphen]] Struktur erstarrt. Vom physikalischen Standpunkt ist Glycerin unterhalb 185 K somit ein [[Glas]]. Temperaturabhängige physikalische Messungen an Glycerin und anderen unterkühlten Flüssigkeiten werden daher oft zur Untersuchung des theoretisch bislang nur unvollständig verstandenen Glasübergangs genutzt.<ref name="Anomalies" /><ref name="Relaxationsdynamik" /> Dies erfordert bei Glycerin Messungen von Raumtemperatur bis etwa −88 °C (185 K).<ref name="Relaxationsdynamik" /> Dies ist technisch deutlich einfacher zu bewerkstelligen als Messungen an konventionellen [[Kalk-Natron-Glas|Kalk-Natron-Gläsern]], mit Glasübergangstemperaturen von etwa 500–800 °C.

=== Chemische Eigenschaften ===
Glycerin bildet unter Hitzeeinwirkung weißen Dampf. Beim Erhitzen unter Sauerstoffmangel zersetzt es sich zu dem in [[Wasser]] gut (267 g/l) löslichen sowie giftigen [[Ungesättigte Verbindung|ungesättigten]] [[Aldehyde|Aldehyd]] [[Acrolein]], das auch Acrylaldehyd oder Acrolein genannt wird.

Mit festem [[Kaliumpermanganat]] reagiert es unter Selbstentzündung vollständig zu Kohlenstoffdioxid und Wasser. Als Nebenprodukte entstehen bei dieser Reaktion auch [[Mangan(IV)-oxid|Braunstein]] und [[Kaliumcarbonat]].

Von wässrigem Kaliumpermanganat wird es nur bis zur [[Mesoxalsäure]] oxidiert ([[Chemischer Sauerstoffbedarf|CSB-Titration]] durch [[Manganometrie]]).

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Glycerin bildet bei höherer Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 191 °C.<ref name="GESTIS" /><ref>[[Chemsafe]] Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig / BAM Berlin; abgerufen am 20. März 2019.</ref> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 2,6 Vol.‑% (99 g/m³) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 11,3 Vol.‑% (435 g/m³) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 400 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==

=== Lebensmittel ===
[[Datei:Kaugummis.jpg|mini|Glycerin dient als Feuchthalteprodukt beispielsweise in Kaugummis]]
Als [[Lebensmittelzusatzstoff]] findet Glycerin unter der Nummer ''E 422'' Anwendung zur Feuchthaltung, etwa für Datteln oder Kaugummi, aber auch als Süßungsmittel. Glycerin hat etwa 60 % der [[Süßkraft]] von [[Saccharose]] („Haushaltszucker“).<ref>Peter Kuhnert: ''Lexikon Lebensmittelzusatzstoffe.'' Behr’s Verlag DE, 2014, ISBN 3-95468-000-9, S. 131 ({{Google Buch |BuchID=VxY3BAAAQBAJ |Seite=131}}).</ref>

=== Kosmetik und Hygiene ===
Wegen seiner wasserbindenden Eigenschaften ist Glycerin in [[Kosmetika]]rtikeln als [[Hautfeuchtigkeit|Feuchtigkeitsspender]] enthalten. Auch in verschiedenen Zahnpasten ist Glycerin enthalten.

=== Haushalt ===
Häufig wird Glycerin in das Wasser von Weihnachtsbaumständern gegeben, um den Baum länger frisch zu halten. Das Glycerin führt dazu, dass die Nadeln länger halten. Glycerin findet aufgrund seiner feuchtigkeitsspendenden Wirkung Verwendung in Lederpflegemitteln und [[Schuhcreme]]s, um [[Leder]] glatt und geschmeidig zu halten. Auch bei der Herstellung von Flüssigkeit für Seifenblasen wird in der Regel etwas Glycerin hinzugegeben.

=== Malerei ===
Glycerin dient als Feuchthaltemittel in [[Aquarellfarbe]]n, entweder allein oder zusammen mit Honig.

=== Tabak, Zigaretten und Verdampfer ===
[[Datei:E-Cigarette-Electronic Cigarette-E-Cigs-E-Liquid-Vaping-Cloud Chasing (16348040092).jpg|mini|Glycerin wird zur Nebelerzeugung in E-Zigaretten eingesetzt]]
Glycerin (E 422) wird zusammen mit [[1,2-Propandiol]] als [[Feuchthaltemittel]] für Tabakwaren verwendet, nicht zu verwechseln mit der Glycerin-Phosphorsäure und deren Natrium-, Kalium- und Magnesiumverbindungen, deren Reinheitsanforderungen beispielsweise in Deutschland in deren [[Tabakverordnung (Deutschland)|Tabakverordnung]] klar definiert sind. Im Zigaretten- und Pfeifentabak sollen die Feuchthaltemittel vor allem die Lagerungszeiten der Produkte verlängern und die Austrocknung verhindern. [[Shisha]]-Tabak werden von den Herstellern deutlich höhere Mengen an Feuchthaltemitteln zugemischt, um einerseits die Verbrennung des Tabaks zu verhindern und andererseits einen dichteren Dampf zu erzeugen. Weiterhin findet Glycerin ebenso wie 1,2-Propandiol Verwendung als [[Elektrische Zigarette#Verbrauchsstoff (Liquid)|Liquid]] in [[Elektrische Zigarette|elektrischen Zigaretten]], in diesem Kontext wird es auch als „VG“ bezeichnet.
[[Datei:Nitroglycerin Structural Formulae.svg|mini|Nitroglycerin (Glycerintrinitrat)]]

=== Industrie und Technik ===

Glycerin wird als [[Frostschutzmittel]] (in Mischung mit Wasser als Wärmeträger), [[Schmierstoff]] und [[Weichmacher]] verwendet. In [[Nebelfluid]]en wird es zur Erhöhung der Standzeit des Nebels beigesetzt. Bei der Herstellung von [[Kunststoff]]en, [[Integrierter Schaltkreis|Microchips]], [[Farbstoff]]en sowie [[Zahnpasta]] wird die Substanz als [[Reaktant]] benötigt.<ref name="DMH" /> Bei der [[Chemische Reaktion|Reaktion]] von Glycerin mit einem Gemisch konzentrierter [[Salpetersäure]] und konzentrierter [[Schwefelsäure]] entsteht „Glyceroltrinitrat“. Diese Verbindung ist der als „[[Nitroglycerin]]“ bekannte [[Explosivstoff]], der zusammen mit [[Kieselgur]] den [[Sprengstoff]] [[Dynamit]] bildet.

Aufgrund der zeitweise deutlich gesunkenen Preise werden neue Anwendungsgebiete für Glycerin gesucht. Neben der Verbrennung sind dabei insbesondere die Nutzung als zusätzliches [[Nährmedium]] (Cosubstrat) in [[Biogas]]anlagen zur Erzeugung von Biogas sowie die Nutzung als Fermentationssubstrat in der [[Industrielle Biotechnologie|Industriellen Biotechnologie]] Alternativen.

Weiterhin wird geforscht, Glycerin mit [[Isobuten]] zu [[GTBE|Glycerin-''tert''-butylether]] (GTBE; analog zu [[MTBE]] und [[ETBE]]) umzusetzen für den Einsatz als Kraftstoffzusatz.<ref>[http://www.innovations-report.de/html/berichte/biowissenschaften_chemie/bericht-40363.html Entwicklung von GTBE aus Glycerin.] Innovationsreport.</ref> Seit 2009 setzt die Volkswagen AG aus alten Frittierfetten gewonnenes Glycerin anstelle von aus Erdöl gewonnenem [[Ethylenglycol]] als Kühlmittelzusatz (G13) in ihren Fahrzeugmodellen ein.<ref>[http://www.grueneautos.com/2009/11/vw-mitarbeiter-verbessern-mit-innovativem-kuhlmittelzusatz-die-co2-bilanz-der-fahrzeugpalette/ VW Mitarbeiter verbessern mit innovativem Kühlmittelzusatz die CO2-Bilanz der Fahrzeugpalette.] grueneautos.com</ref>

Glycerin lässt sich in einem neuen Verfahren unter Einwirkung von [[Ameisensäure]] zu einem chemischen Grundbaustein – dem [[Allylalkohol]] – umsetzen.<ref>[https://www.organische-chemie.ch/chemie/2009mai/alkene.shtm Neue Methode erlaubt Herstellung von chemisch interessanten Grundbausteinen aus Glyzerin und Erythritol.] organische-chemie.ch</ref>

In der [[FIA-Formel-E-Weltmeisterschaft|Formel E]] werden [[Stromerzeugungsaggregat]]e mit Glycerin statt [[Dieselkraftstoff|Dieselöl]] als [[Kraftstoff]] betrieben.<ref>{{Internetquelle |autor=James Ayre |url=https://cleantechnica.com/2016/11/04/formula-e-uses-recharging-generators-run-glycerine/ |titel=Formula E Uses Recharging Generators That Run On Glycerine |werk=cleantechnica.com |datum=2016-11-04 |sprache=en |abruf=2024-01-03}}</ref><ref>{{Internetquelle |autor=Ad Raufer |url=https://motor.at/emobility/formel-e-haste-watt-dann-biste-watt/272.434.371 |titel=Formel E: Haste Watt, dann biste watt |werk=motor.at |datum=2017-07-03 |abruf=2024-01-03}}</ref>

=== Landwirtschaft ===
Bei steigenden Futtermittelpreisen findet Glycerin als Futtermittel für Wiederkäuer, Schweine und Hühner Interesse.<ref name="DMH" />

=== Medizin ===
[[Datei:Glycerin suppositories.jpg|mini|Glycerinhaltige Zäpfchen als Abführmittel]]
Glycerin wird in der [[Medizin]] als [[Arzneistoff]] zur Behandlung des [[Hirnödem]]s eingesetzt. Dazu wird es als 10%ige Lösung [[Infusion|infundiert]].

In Form glycerinhaltiger Zäpfchen kommt es als Abführmittel ([[Laxans]]) zur Anwendung. Die Wirkung entsteht zum einen durch einen [[Reflex|reflektorischen]] Effekt: Durch den Kontakt des Glycerins mit der Rektalschleimhaut wird der [[Defäkation]]s<nowiki />reiz gesteigert (siehe auch: [[Defäkationsreflex]]). Zum anderen wirkt ein [[Osmose|osmotischer]] Effekt: Durch den Wassereinstrom in das Darmlumen wird der Stuhl weicher und gleitfähiger.

Gegenstand medizinischer Forschung ist die Verwendung von Glycerin zur Aufrechterhaltung der menschlichen Hirn- und Organfunktionen während einer künstlichen Absenkung der Körpertemperatur. Dies könnte für langwierige, schwierige medizinische Operationen von Bedeutung sein. Biologisches Vorbild ist der kanadische graue [[Laubfrösche (Gattung)|Laubfrosch]] ''[[Hyla versicolor]]'', dessen Körperzellen sich zur Überwinterung mit Glycerin anreichern.<ref>{{Literatur |Autor=Jack R. Layne, Adrienne L. Jones |Titel=Freeze tolerance in the gray treefrog: Cryoprotectant mobilization and organ dehydration |Sammelwerk=Journal of Experimental Zoology |Band=290 |Nummer=1 |Datum=2001-06-15 |Seiten=1–5 |DOI=10.1002/jez.1030}}</ref>

Glycerin wird auch im Rahmen des Klockhoff-Testes (Glycerol-Belastungstest) zur Diagnose eines [[Morbus Menière]] verwendet.

=== Plattformchemikalie in der Chemieindustrie ===
Glycerin ist eine [[Plattformchemikalie]], da es in großem Umfang biobasiert gewonnen wird, und sich chemisch als Synthesebaustein für zahlreiche verschiedene Endprodukte eignet.<ref name="Pagliaro" /><ref name="Behr" />

== Biologische Bedeutung ==
[[Datei:Vespa crabro 80708.jpg|mini|Glycerin dient einigen Insekten wie Hornissen als Frostschutzmittel]]
Die meisten tierischen und pflanzlichen Fette und Öle sind [[Triglyceride]]. Sie bestehen aus dem dreiwertigen [[Alkohole|Alkohol]] Glycerin, der über die [[Hydroxygruppe]]n (–OH) dreifach mit Fettsäuren [[Ester|verestert]] ist. Sie sind Energiespeicher im Fettgewebe oder in Samen von [[Ölsaat|Ölpflanzen]], wie Raps, Soja, Sonnenblume, Kokospalmen oder Ölpalmen. Ähnlich aufgebaut sind [[Phosphoglyceride]]. Statt der dritten Fettsäure ist eine Phosphatgruppe verestert und an diese ein Rest gekoppelt, wie [[Cholin]] im [[Lecithin]]. Somit erhält das Molekül einen polaren und einen apolaren Bereich, was die Bildung einer Membran ([[Zellmembran]]) ermöglicht.

Nahezu alle natürlich vorkommenden Glycerinderivate weisen die [[Sn-Nomenklatur|sn-Konfiguration]] auf, welche die räumliche Anordnung der Substituenten am mittleren Kohlenstoffatom des Glycerins festlegt.<ref>Gregor Cevc: ''Phospholipids Handbook.'' CRC Press, 1993, ISBN 0-8247-9050-2, S. 2.</ref>

Einige Insekten enthalten Glycerin als natürliches Gefrierschutzmittel im Blut, um tiefe Temperaturen überleben zu können. [[Hornisse]]n überleben so bis zu −17 °C und arktische Laufkäfer bis zu −85 °C.<ref name="roempp" />

== Gesundheitsrisiken ==

=== In Lebensmitteln ===
Als Zusatzstoff in Lebensmitteln gilt Glycerin als unbedenklich. Größere Mengen Glycerol, etwa verwendet als Zuckerersatz in [[Slush (Erfrischungsgetränk)|Slushies]], können bei Kindern unter vier Jahren zu Gesundheitsbeschwerden (Schwindel, Erbrechen, Kopfschmerzen, Bewusstlosigkeit) führen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.food-safety.com/articles/8804-uk-fsa-slushies-unsuitable-for-children-under-4-due-to-glycerol |titel=UK FSA: Slushies Unsuitable For Children Under 4 due to Glycerol |werk=Food-Safety.com |sprache=en |abruf=2024-08-10}}</ref> Das [[Bundesinstitut für Risikobewertung]] (<abbr>BfR</abbr>) hat Messwerte von Glycerin in Slush-Ice-Getränken gesundheitlich bewertet. Die Messwerte wurden von amtlichen Lebensmitteluntersuchungsbehörden in mehreren Bundesländern von November 2023 bis Oktober 2024 erhoben. Die Substanz wird auch zu therapeutischen Zwecken (zur Senkung eines erhöhten Hirndrucks) eingesetzt. Die gesundheitliche Bewertung der Glycerin-Messwerte ergab, dass jüngere Kinder bereits bei Verzehrmengen unterhalb von 200 Milliliter (<abbr>ml</abbr>) Glycerin-Mengen aufnehmen können, die der therapeutisch wirksamen Dosis entsprechen oder sie sogar überschreiten.

Insgesamt sind zur Toxizität von Glycerin nach oraler Aufnahme durch Kinder nur wenige Daten verfügbar. Es kann auch nicht sicher beurteilt werden, ob Glycerin bei gesunden Kindern in gleichem Maße zu einer Reduktion des Hirndrucks führt wie bei Kindern mit erhöhtem Hirndruck, weil dem <abbr>BfR</abbr> keine entsprechenden Daten vorliegen. Um mögliche unerwünschte gesundheitliche Folgen durch die Aufnahme von Glycerin zu vermeiden, können Verbraucherinnen und Verbraucher auf Slush-Ice verzichten.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bfr.bund.de/stellungnahme/glycerin-in-slush-ice-getraenken-kann-unerwuenschte-gesundheitliche-wirkungen-hervorrufen/ |titel=Glycerin in Slush-Ice-Getränken kann unerwünschte gesundheitliche Wirkungen hervorrufen |datum=2025-02-18 |sprache=de |abruf=2025-09-12}}</ref>

Erwachsene können Glycerol ohne Probleme verdauen. Bei Kindern führt es zu Entzug von Wasser aus dem Gewebe (Dehydration), sowie einer extremen Senkung des Blutzuckers bis zum hypoglykämischen Koma.<ref>{{Internetquelle |autor=John Ely Senior |url=https://www.dailymail.co.uk/health/article-13047555/Why-iced-slushy-drinks-dangerous-children-TWO-infants-die-space-week.html |titel=Why iced slushy drink is so dangerous after four-year-old almost dies |werk=dailymail.co.uk |datum=2024-02-05 |abruf=2024-08-10}}</ref>

Er wurde von der [[Food and Drug Administration]] (Lebensmittelüberwachungsbehörde der USA) ohne Höchstmengenbeschränkung ([[Erlaubte Tagesdosis]]) als unbedenklich eingestuft.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.accessdata.fda.gov/scripts/cdrh/cfdocs/cfcfr/CFRSearch.cfm?fr=182.1320&SearchTerm=glycerin |titel=Sec. 182.1320 Glycerin |hrsg=[[Food and Drug Administration|FDA]] |sprache=en |abruf=2018-03-04}}</ref> In der EU ist es als Zusatzstoff E422 ebenfalls ohne Höchstmengenbeschränkung zugelassen, 2017 wurde dies in einer Studie nochmals bestätigt.<ref>{{Literatur |Autor=EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food (ANS), Alicja Mortensen, Fernando Aguilar, Riccardo Crebelli, Alessandro Di Domenico, Birgit Dusemund, Maria Jose Frutos, Pierre Galtier, David Gott, Ursula Gundert‐Remy, Jean‐Charles Leblanc, Oliver Lindtner, Peter Moldeus, Pasquale Mosesso, Dominique Parent‐Massin, Agneta Oskarsson, Ivan Stankovic, Ine Waalkens‐Berendsen, Rudolf Antonius Woutersen, Matthew Wright, Maged Younes, Polly Boon, Dimitrios Chrysafidis, Rainer Gürtler, Paul Tobback, Ana Maria Rincon, Alexandra Tard, Claude Lambré |Titel=Re‐evaluation of glycerol (E 422) as a food additive |Sammelwerk=EFSA Journal |Band=15 |Nummer=3 |Datum=2017 |DOI=10.2903/j.efsa.2017.4720 |PMC=7009851 |PMID=32625431}}</ref>

Aufgrund von zwei Ereignissen in Schottland in den Jahren 2021 und 2022 mit glycerinhaltigen Slushies, die auf Grund von hohem Konsum zu Krankenhauseinweisungen der Kleinkinder geführt haben, wurden die Sicherheitsrichtlinien (Empfehlungen) in England 2023 für Lebensmittel geändert.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.food.gov.uk/business-guidance/approved-additives-and-e-numbers |titel=Approved additives and E numbers |hrsg=Food Standards Agency (UK) |sprache=en |abruf=2024-08-10}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.food.gov.uk/news-alerts/news/not-suitable-for-under-4s-new-industry-guidance-issued-on-glycerol-in-slush-ice-drinks |titel=‘Not suitable for under-4s’: New industry guidance issued on glycerol in slush-ice drinks |hrsg=Food Standards Agency (UK) |sprache=en |abruf=2024-08-10}}</ref>

Der [[Physiologischer Brennwert|physiologische Brennwert]] von Glycerin liegt bei 17 kJ/g bzw. 4 kcal/g.<ref name="roempp" />

=== In Wasserpfeifentabak ===
[[Datei:FeuchterShishaTabak.jpg|mini|Ein feuchter Wasserpfeifentabak – Glycerin dient als Feuchthaltemittel]]
Glycerin wird neben anderen Feuchthaltemitteln Wasserpfeifentabaken in erheblichen Mengen zugesetzt. Eine Untersuchung des [[Bundesinstitut für Risikobewertung|Bundesinstituts für Risikobewertung]] (BfR) quantifizierte den Feuchthaltemittelgehalt im Wasserpfeifenrauch und konnte erhebliche Mengen der Feuchthaltemittel Glycerin und [[1,2-Propandiol]] nachweisen. In der Bewertung der Ergebnisse wurde auf mögliche Gesundheitsgefahren hingewiesen, bei denen sich das BfR auf Studien im Zusammenhang mit der Toxikologie von sogenannten tabakspezifischer Nitrosaminen (TSNA) und [[Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe|Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK)]] bezieht, welche ebenso bei der Benutzung von Wasserpfeifen entstehen und teils sowohl im Blut als auch im Urin von Rauchern von Wasserpfeifen nachgewiesen wurden.<ref>[http://www.bfr.bund.de/de/presseinformation/2011/27/feuchthaltemittel_in_wasserpfeifentabak_erhoehen_das_gesundheitliche_risiko-120029.html Pressemitteilung.] [[Bundesinstitut für Risikobewertung|BfR]], 3. August 2011. [https://www.sciencedirect.com/sciene/article/abs/pii/S0378427411012835?via%3Dihub Artikel über Studie über Wasserpfeifen als Quelle von toxischen Bestandteilen.] sciencedirect.com, 20. April 2011.</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Glycerol|Glycerin}}
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4157721-8|LCCN=sh85055393}}

[[Kategorie:Triol]]
[[Kategorie:Laxans]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Pharmazeutischer Hilfsstoff]]
[[Kategorie:Biomonomer]]
[[Kategorie:Kosmetischer Inhaltsstoff]]
[[Kategorie:Gefrierschutzmittel]]

Glycerin - Versionsgeschichte

imported>Bfr-online-redaktion: Hinzufügung Infos aus aktueller BfR-Stellungnahme