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[[Datei:Buckminsterfullerene animated.gif|mini|Strukturmodell von C60, rotierend – wie als Gasmolekül im Flug – dargestellt]]
[[Datei:Football (soccer ball).svg|mini|Ein [[Fußball (Sportgerät)|Fußball]] als Modell für das ''C''60-Fullerenmolekül]]
[[Datei:Fulleren C60 Netzwerk.svg|mini|Netzwerk des C60-Fullerens]]
Als '''Fullerene''' (Einzahl: das '''Fulleren''') werden hohle, geschlossene [[Molekül]]e (mit häufig hoher [[Symmetrie (Geometrie)|Symmetrie]], z. B. ''I''h-Symmetrie für C60) aus [[Kohlenstoff]]atomen, die sich in Fünf- und Sechsecken anordnen, bezeichnet. Sie stellen (neben [[Diamant]], [[Graphit]], [[Lonsdaleit]], [[Chaoit]], [[Kohlenstoffnanoröhre]]n und [[Graphen]]) eine weitere [[Allotropie|Modifikation]] des chemischen Elements Kohlenstoff dar.

== Geschichte ==

Die erste Veröffentlichung zu Fullerenen von dem japanischen Chemiker [[Eiji Ōsawa]], der ihre Existenz theoretisch vorhersagte und berechnete, stammt aus dem Jahr 1970.<ref name="Osawa Eiji">{{Literatur |Autor=Eiji Osawa (大澤映二) |Titel=Superaromaticity |Sammelwerk=「化学」 (Kagaku) |Band=25 |Datum=1970 |Seiten=854–863 |Sprache=ja}}</ref><ref>
{{Literatur |Autor=Z. Yoshida, E. Osawa |Titel=Aromaticity |Sammelwerk=Kagaku Dojin |Band=22 |Datum=1971 |Seiten=174–178 |Sprache=ja}}</ref><ref>István Hargittai: ''The Road to Stockholm: Nobel Prizes, Science, and Scientists'' Oxford University Press, 2002, ISBN 0-19-850912-X, S. 87</ref><ref>{{Literatur |Autor=D. B. Boyd, Z. Slanina |Titel=Introduction and foreword to the special issue commemorating the thirtieth anniversary of Eiji Osawa’s C60 paper |Sammelwerk=Journal of Molecular Graphics and Modelling |Band=19 |Nummer=2 |Datum=2001 |Seiten=181–184 |DOI=10.1016/S1093-3263(00)00106-6}}</ref>
Diese und folgende seiner Publikationen veröffentlichte er in japanischer Sprache, weswegen erst die 15 Jahre später am 14. November 1985 in der Zeitschrift ''[[Nature]]''<ref name="Nature1985">H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O’Brien, R. F. Curl, R. E. Smalley: ''C60: Buckminsterfullerene.'' In: ''[[Nature]]'' 318, 1985, S. 162–163 ([[doi:10.1038/318162a0]]; [https://www.nature.com/physics/looking-back/kroto/index.html HTML]).</ref> erschienene Publikation der Forscher [[Robert F. Curl|Robert F. Curl jr.]] (USA), Sir [[Harold Kroto|Harold W. Kroto]] (England) und [[Richard E. Smalley]] (USA) weltweite Aufmerksamkeit erlangte. Diese erhielten dafür 1996 den [[Nobelpreis]] für [[Chemie]], während Osawa unberücksichtigt blieb.

Vor diesen Veröffentlichungen zu Fullerenen gab es einige zu „Hohlmolekülen“, beispielsweise einen Artikel von [[David E. H. Jones|David Jones]] im [[New Scientist]] 1966, nachgedruckt auch im Buch „[[David E. H. Jones#Bücher|Zittergas und schräges Wasser]]“ (S. 27 f.), mit Rechnungen zur Stabilität von Hohlmolekülen, wobei die damals größten bekannten Moleküle nur [[Dodekaeder]]-Form hatten, also nur 20 Atome enthielten.

2010 wurden Fullerene durch [[Infrarotastronomie|Infrarotaufnahmen]] des [[Weltraumteleskop]]s [[Spitzer-Weltraumteleskop|Spitzer]] im [[Planetarischer Nebel|planetarischen Nebel]] ''[[Tc 1]]'' nachgewiesen. Sie sind die größten nachgewiesenen [[Molekül]]e im extraterrestrischen [[Weltraum]].<ref>{{Webarchiv|url=http://www.jpl.nasa.gov/news/news.cfm?release=2010-243 |wayback=20120605042924 |text=Pressemitteilung des Jet Propulsion Laboratory }} (englisch).</ref>

== Name ==

Die bekanntesten und stabilsten Vertreter der Fullerene haben die Summenformeln C60, C70, C76, C80, C82, C84, C86, C90 und C94.{{Anker|Buckminster-Fulleren}} Das mit Abstand am besten erforschte Fulleren ist C60, das zu Ehren des Architekten [[Richard Buckminster Fuller]] ''Buckminster-Fulleren'' (auf Englisch auch {{lang|en|''buckyball''}}) genannt wurde, da es den von ihm konstruierten [[Geodätische Kuppel|geodätischen Kuppeln]] ähnelt. Es besteht aus 12 Fünfecken und 20 Sechsecken, die zusammen ein [[Abgestumpftes Ikosaeder]] ([[Archimedischer Körper]]) bilden. Da ein klassischer [[Fußball (Sportgerät)|Fußball]] dieselbe Struktur hat, wird es auch ''Fußballmolekül'' ({{lang|en|footballen}}) genannt.

== Herstellung ==

=== Erste Herstellung ===
Erstmals wurde C60 1984 von E. A. Rohlfing, D. M. Cox und A. Kaldor in Spuren hergestellt. Allerdings hatten die Autoren in ihrer Publikation das Ergebnis ihrer Molekularstrahlexperimente falsch interpretiert und die besondere Struktur und Wichtigkeit des Kohlenstoffclusters mit 60 Atomen nicht erkannt.<ref>[https://pubs.aip.org/aip/jcp/article-abstract/81/7/3322/91350/Production-and-characterization-of-supersonic?redirectedFrom=fulltext ''Production and characterization of supersonic carbon cluster beams'']</ref> Die richtige Interpretation eines vergleichbaren Experiments lieferte dann ein Jahr später die Forschergruppe Harold W. Kroto, [[James R. Heath]], Sean C. O’Brien, Robert F. Curl und Richard E. Smalley 1985. Sie stellten dabei erstmals die Hypothese der Fußballform des derart nachgewiesenen C60-Clusters auf.<ref>{{Literatur |Autor=H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O’Brien, R. F. Curl, R. E. Smalley |Titel=C60: Buckminsterfullerene |Sammelwerk=Nature |Band=318 |Nummer=6042 |Datum=1985-11 |DOI=10.1038/318162a0 |Seiten=162–163 |Online=https://www.nature.com/articles/318162a0 |Abruf=2022-10-29}}</ref>

Über eine im Vakuum drehende [[Graphit]]scheibe hinweg wird unter hohem Druck ein kurzer [[Helium]]puls geblasen. Gleichzeitig wird mitten in diesen Heliumpuls die Graphitoberfläche von einem Laserpuls getroffen. Das Laserlicht hatte in dem Versuch eine Wellenlänge von 532 nm, mit dem innerhalb einer Bestrahlungszeit von 5 ns eine Energie von 30 bis 40 mJ übertragen wurde. Der Kohlenstoff des Graphits sublimiert dabei schlagartig atomar und verbindet sich in der kühlenden Heliumumgebung zu penta- und hexagonalen Ringstrukturen, die sich, während sie von dem Heliumpuls aus dem Bestrahlungsraum hinausgetrieben werden, in einer Reaktionskammer zu Kohlenstoffclustern beliebiger Größe, darunter Fullerenen, verbinden und im [[Massenspektrometrie|Massenspektrometer]] nachgewiesen werden. Die Ausbeute an C60 war jedoch so gering, dass die Untersuchung weiterer Eigenschaften nicht möglich war. Insbesondere blieb auch die hypothetische Fußballstruktur unbewiesen.

=== Die Heidelberger Experimente ===
[[Datei:Fullerene crystals.png|mini|Erste Bilder von Fullerenkristallen gewachsen aus einer Benzollösung. Die Aufnahmen wurden durch ein optisches Mikroskop in Reflexion gemacht. Es wurden Blättchen von etwa 10 μm Durchmesser und kompakte hexagonale Stäbchen und Sternchen identifiziert. (Fostiropoulos, 1990)]]
[[Datei:C60 publications.jpg|mini|Jährliche C60-Publikationsaktivitäten ausgelöst durch die Heidelberger Experimente 1990.<ref>Daten von [https://arxiv.org/ftp/arxiv/papers/0808/0808.3320.pdf Andreas Bart and Werner Marx]</ref> ]]

Einen ersten Hinweis für die hochsymmetrische Struktur des C60-Moleküls lieferten 1988 UV- und IR-Spektren von Kohlestaub (Ruß) gemessen durch [[Wolfgang Krätschmer]] und den Praktikanten Bernd Wagner.<ref>{{Literatur |Autor=W. Krätschmer und B. Wagner |Hrsg=Klapdor, H. V.; Jessberger, E. K. |Titel=Molekül-Linien in den Spektren von im Labor produzierten Kohlenstoff-Staubteilchen |Sammelwerk=Max-Planck-Institut für Kernphysik Heidelberg, Jahresbericht 1988 |Ort=Heidelberg |Datum=1989 |Seiten=135-136}}</ref> Während seines nur vierwöchigen Praktikums hatte der Physikstudent Wagner mittels Widerstandsheizung Graphit in einer Argon-Schutzgasatmosphäre von 50 [[Torr]] (65 hPa) verdampft und dabei zum ersten Mal für spektroskopische Messungen ausreichende Mengen des C60-Moleküls erzeugt.<ref>Da zunächst Kohlenstoff-Staubteilchen im interstellaren Medium im Fokus der Heidelberger Forschungsgruppe standen, wurden die ersten Experimente mit deutlich geringeren Drücken der Schutzgasatmosphäre durchgeführt. Die Einstellung eines Drucks von 50 [[Torr]] (65 hPa) Argon erschien vor diesem Hintergrund also sehr eigenwillig, brachte aber den entscheidenden Durchbruch.</ref> Die gemessenen IR-Spektren zeigten vier deutliche Absorptionslinien, die, wie sich später herausstellte, mit früheren theoretischen Vorhersagen für C60 gut übereinstimmten. Zunächst jedoch hielt Krätschmer die zusätzlichen Absorptionen für Verunreinigung durch Kohlenwasserstoffe aus dem Öl der Vakuumpumpe.<ref> "It's junk!" Wolfgang Krätschmer in BBC HORIZON episode "Molecules with sunglasses", 20/01/1992, BBC_LSFA479X</ref><ref>Nach nur vier Wochen beendete Bernd Wagner sein Praktikum, ohne von der Brisanz seiner „Eigenwilligkeit“ zu erfahren und wechselte als Physikstudent ins Lehramt. Bei den späteren Publikationen wie auch bei der Patentierung des Heidelberger Verfahrens durch Wolfgang Krätschmer in den USA (!) wurde er trotz seiner Vorarbeit nicht als Autor berücksichtigt. Drei Jahre später wurde er anlässlich einer Einladung durch Konstantinos Fostiropoulos ans MPIK über die Folgen seines damaligen Praktikums informiert und dem MPIK vorgestellt. Auch Fostiropoulos wurde bei der Patentierung seiner Arbeit "C60 - eine neue Form des Kohlenstoffs" (Promotion Februar 1992) nicht berücksichtigt.</ref>

Drei Monate später, im Februar 1989, griff der Physiker [[Konstantinos Fostiropoulos]] gleich zu Beginn seiner Doktorarbeit das brachliegende Experiment Wagners auf.<ref>Zur Herstellung und dem Strukturnachweis von Fullerenen siehe Dissertation: „C60 – eine neue Form des Kohlenstoffs“, eingereicht von Konstantinos Fostiropoulos an der Universität Heidelberg am 12. Februar 1992, Doktorvater und erster Gutachter Prof. Hugo Fechtig, MPI Kernphysik Heidelberg, zweiter Gutachter Prof. Walter Roedel, Institut für Umweltphysik, Universität Heidelberg</ref>
Nach nur wenigen Wochen hatte er das Verfahren soweit entwickelt, dass er vom Potenzial der Wagner’schen Arbeit zunächst sich selbst überzeugen konnte. Schließlich gelang ihm ein erster Durchbruch, als er unter 100 Torr (133 hPa) Helium einen besonderen Kohlestaub herstellte, der nämlich zu 10 % (!) aus Fullerenen bestand.<ref>Diesmal waren die charakteristischen UV-VIS- und IR-Absorptionslinien des offenbar stabilen Trägers der Linien in den Spektren deutlich über dem Kontinuum des Staubes zu sehen.</ref> Sofort wurde für den vorjährigen MPIK-Jahresbericht (1988) von Krätschmer ein Bericht über die Praktikumsarbeit von Bernd Wagner verfasst (Krätschmer und Wagner). In der Folge entwickelte Fostiropoulos zwei weitere Verfahren, eines durch Widerstandsheizung für empfindliche, mechanisch instabile Elektroden<ref>Lockere, brüchige Kohlenstoff-Elektroden mit hohem spezifischem Widerstand können, vorsichtig zwischen Ta-Elektroden eingespannt, durch Widerstandsheizung im Vakuum verdampft werden.</ref> und ein robustes Lichtbogen-Verfahren,<ref>In einem kontaktfreien Lichtbogen ist die Kohlenstoff-Abdampfrate zwischen zwei Elektroden weit höher als im Kontaktlichtbogen</ref> sodass ihm schließlich die präparative Herstellung im Grammmaßstab pro Tag und die definitive Charakterisierung des vermuteten Fußballmoleküls möglich wurde.<ref>erstmals berichtet in „Dusty Objects in the Universe“ Konferenzbericht Seite 89–93 [https://www.springer.com/us/book/9780792308638# „Search for the UV and IR spectra of C60 in laboratory-produced carbon dust“]</ref>

Das Widerstandsheizung-Verfahren diente Fostiropoulos, um dem Argument der Verunreinigung durch Kohlenwasserstoffe („Pumpenöl“) zu begegnen. Dazu entwickelte er eine bindemittelfreie Sintermethode und stellte Graphitelektroden aus Kohlestaub des 13C-Isotops (99 %) her, um diese durch Widerstandsheizung unter 100 Torr He zu verdampfen. So erreichte er im Dezember 1989 eine (fast) vollständige isotopische Substitution und generierte das exotische 13C60, womit der notwendige Nachweis schlussendlich erbracht war, dass der molekulare Träger der IR-Absorptionen ein reines Kohlenstoffmolekül hoher Symmetrie war und nicht eine Verunreinigung.<ref>{{Literatur |Autor=W. Krätschmer, K. Fostiropoulos, Donald R. Huffman |Titel=The infrared and ultraviolet absorption spectra of laboratory-produced carbon dust: evidence for the presence of the C60 molecule |Sammelwerk=Chemical Physics Letters |Band=170 |Nummer=2 |Datum=1990-07-06 |DOI=10.1016/0009-2614(90)87109-5 |Seiten=167–170 }}</ref>

Anfang Mai 1990 kam schließlich der endgültige Durchbruch. Zum ersten Mal konnte Fostiropoulos ein natürliches Fullerengemisch (C60, C70, C84 …) unter dem Schutzgas Ar (oder unter Vorvakuum) thermisch aus dem generierten Kohlestaub treiben und damit Quarz- und Si-Substrate für die Spektroskopie beschichten. Diese Filme erwiesen sich in der Folge als löslich in Benzol, sodass die Extraktion aus dem Ruß mittels Filtration oder Soxhlet-Einsatz deutlich vereinfacht wurde und eine chromatografische Trennung der Fullerene gelang. Das Lichtbogen-Verfahren wie auch die Extraktion der Fullerene aus dem Ruß mittels Lösungsmittel nach [[Konstantinos Fostiropoulos|Fostiropoulos]] wurde zur heute gebräuchlichen industriellen Herstellung ausgereift.<ref name="nature">{{Literatur |Autor=W. Krätschmer, Lowell D. Lamb, K. Fostiropoulos, Donald R. Huffman |Titel=Solid C60: a new form of carbon |Sammelwerk=[[Nature]] |Band=347 |Nummer=6291 |Datum=1990-09-27 |Seiten=354–358 |DOI=10.1038/347354a0}}</ref>

Erst dieses letzte der drei Heidelberger Herstellungsverfahren<ref>Das Heidelberger Herstellungsverfahren wurde von Wolfgang Krätschmer in Arizona/USA zum Patent angemeldet und später auch beim europäischen Patentamt. Konstantinos Fostiropoulos wurde (wie auch Bernd Wagner) bei der Patentierung seiner Forschungsergebnisse weder berücksichtigt noch zuvor informiert.</ref> ermöglichte ab 1991 die Forschung an Fullerenen im großen Maßstab:
Zwei Graphitelektroden werden unter reduziertem Druck in statischer Schutzgasatmosphäre ([[Helium]] oder [[Argon]]) im [[Lichtbogen]] verdampft. Der Dampf kondensiert an der kühlenden Atmosphäre, und es bildet sich ein aufsteigender Rauch. Der so produzierte [[Ruß]] enthält bis zu 15 % Fullerene. Die generierten Fullerene können anschließend aus dem Ruß thermisch ausgetrieben werden oder lassen sich alternativ mit einem unpolaren Lösungsmittel ([[Benzol]], [[Toluol]] …) herauslösen.<ref>Konstantinos Fostiropoulos: ''C60 – eine neue Form des Kohlenstoffs'', Dissertation, eingereicht im Februar 1992, [[Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg]] – Zur quantitativen Herstellung mittels Lichtbogen und Isolierung der Fullerene aus dem Ruß.</ref><ref>{{Literatur |Autor=W. Krätschmer, Lowell D. Lamb, K. Fostiropoulos, Donald R. Huffman |Titel=Solid C60: a new form of carbon |Sammelwerk=Nature |Band=347 |Nummer=6291 |Datum=1990-09-27 |DOI=10.1038/347354a0 |Seiten=354–358 |Online=https://www.nature.com/articles/347354a0 |Abruf=2022-10-29}}</ref> Die gewonnene Fulleren-Mischung besteht zu ca. 90 % aus C60 und ca. 10 % C70.<ref name="c60soot">{{Literatur |Autor=Wolfgang Krätschmer |Titel=The story of making fullerenes |Sammelwerk=Nanoscale |Band=3 |Datum=2011 |Seiten=2485–2489 |DOI=10.1039/C0NR00925C}}</ref> Dagegen entstehen höhere Fullerene nur in Spuren. Durch [[Chromatographie]], z. B. an [[Aktivkohle]] und/oder [[Kieselgel]], kann die Fulleren-Mischung aufgetrennt werden.

Möglich ist auch die Herstellung unter ausschließlicher Verwendung rationaler Synthesen, wobei hier im letzten Schritt eine [[Flash-Vakuum-Pyrolyse]] erfolgt.<ref>[[Anke Krüger]]: ''Neue Kohlenstoffmaterialien.'' Vieweg+Teubner, 2007, ISBN 978-3-519-00510-0.</ref> Die Ausbeute bei diesem Verfahren liegt allerdings nur bei etwa einem Prozent, weshalb es deutlich teurer als die Herstellung im Lichtbogen ist.

=== Natürliches Vorkommen ===

Fullerene kommen in der Natur nur in wirtschaftlich nicht verwertbaren Mengen (Konzentrationen) vor.

Mit Hilfe der [[Massenspektrometrie]] wurden Fullerene im graphitartigen [[Shungit]] nachgewiesen,<ref>{{Internetquelle |url=https://www.mineralienatlas.de/lexikon/index.php/RockData?lang=de&rock=Shungit |titel=Mineralienatlas - Fossilienatlas |sprache=de |abruf=2022-10-29}}</ref> im durch Blitzeinschlag entstandenen glasartigen [[Fulgurit]], in Kratern von Meteoriteneinschlägen und im Kerzenruß.

Mit Hilfe des [[Hubble-Teleskop]]s wurden große Mengen C60 im [[Interstellarer Raum|interstellaren Raum]] nachgewiesen.<ref name="Hubbel">M. A. Cordiner, H. Linnartz, N. L. J. Cox, J. Cami, F. Najarro, C. R. Proffitt, R. Lallement, P. Ehrenfreund, B. H. Foing, T. R. Gull, P. J. Sarre, S. B. Charnley: '' Confirming Interstellar C60+ Using the Hubble Space Telescope.'' In: ''The Astrophysical Journal.'' 875, 2019, S. L28, [[doi:10.3847/2041-8213/ab14e5]].</ref>

== Eigenschaften ==

Fullerene sind braun-schwarze Pulver von metallischem [[Glanz]]. Sie lösen sich in manchen organischen Lösungsmitteln (z. B. [[Toluol]]) unter charakteristischer Färbung. Fullerene lassen sich bei ca. 400 °C [[Sublimation (Physik)|sublimieren]].
[[Datei:C60-Fulleren-kristallin.JPG|mini|[60]Fulleren in kristalliner Form]]

Verschiedene Möglichkeiten zur Verwendung als Katalysator, Schmiermittel, zur Herstellung künstlicher Diamanten, in der Medizin, als Halbleiter und Supraleiter sind Gegenstand der Forschung.

Aufgrund der Bindungsverhältnisse im Molekül kann es extrem viele Radikale aufnehmen und binden ([[Radikalfänger]]). Diese sollen für den Alterungsprozess der Haut mitverantwortlich sein. Diese Wirkung von Fullerenen ist jedoch nicht wissenschaftlich belegt.

Eine umstrittene<ref>{{Literatur |Titel=Carbon nanospheres almost double rat lifespan: a critique – Articles – Articles – LongeCity – LongeCity |Sammelwerk=LONGECITY |Datum= |Online=https://www.longecity.org/forum/page/index2.html/_/articles/c60health |Abruf=2018-10-31}}</ref><ref>{{Internetquelle |autor=Andy Coghlan |url=https://www.newscientist.com/article/dn21746-life-extending-properties-of-buckyballs-questioned/ |titel=Life-extending properties of buckyballs questioned |werk=New Scientist |sprache=en-US |abruf=2023-01-24}}</ref> Studie von 2012 berichtet, die orale Gabe von C60 aufgelöst in Olivenöl bei Ratten zeige keine toxische Wirkung und habe die Lebensdauer der Ratten deutlich verlängert.<ref>Tarek Baati, Fanchon Bourasset, Najla Gharbi, Leila Njim, Manef Abderrabba, Abdelhamid Kerkeni, Henri Szwarc, Fathi Moussa: ''The prolongation of the lifespan of rats by repeated oral administration of [60]fullerene'', ''Biomaterials'', Volume 33, Issue 19, June 2012, S. 4936–4946 ([[doi:10.1016/j.biomaterials.2012.03.036]])</ref> Eine Reproduktion des Experiments konnte die lebensverlängernde Wirkung nicht bestätigen.<ref>{{Literatur |Autor=Kristopher J. Grohn, Brandon S. Moyer, Danique C. Wortel, Cheyanne M. Fisher, Ellie Lumen, Anthony H. Bianchi, Kathleen Kelly, Paul S. Campbell, Douglas E. Hagrman, Roger G. Bagg, James Clement, Aaron J. Wolfe, Andrea Basso, Cristina Nicoletti, Giovanni Lai, Mauro Provinciali, Marco Malavolta, Kelsey J. Moody |Titel=C60 in olive oil causes light-dependent toxicity and does not extend lifespan in mice |Sammelwerk=GeroScience |Band=43 |Nummer=2 |Datum=2021-04-01 |DOI=10.1007/s11357-020-00292-z |PMC=8110650 |PMID=33123847 |Seiten=579–591 }}</ref>

=== Nomenklatur ===

Lange Zeit weigerte sich die für verbindliche Empfehlungen zur [[Nomenklatur (Chemie)|Nomenklatur]] chemischer Verbindungen zuständige [[IUPAC]], den [[Trivialname]]n Fulleren anzuerkennen. Erst im Jahr 2002 änderte sie ihre Meinung und empfiehlt seitdem die Verwendung von '''Fulleran, Fulleren''' und '''Fulleroid'''. Das bedeutet eine erhebliche Erleichterung, denn bis dahin ist der ''korrekte'', das heißt IUPAC-konforme Name, z. B. des [60]Fullerens (C60), folgender gewesen:
<div style="overflow: auto; white-space: nowrap;">Hentriacontacyclo[29.29.0.02,14.03,12.04,59.05,10.06,58.07,55.08,53.09,21.011,20.013,18.015,30.016,28.017,25.019,24.022,52.023.50.026,49.027,47.029,45.032,44.033,60.034,57.035,43.036,56.037,41.038,54.039,51.040,48.042,46]hexaconta-1,3,5(10),6,8,11,13(18),14,16,19,21,23,25,27,29(45),30,32(44),33,35(43),36,38(54),39(51),40(48),41,46,49,52,55,57,59-triaconten</div>

=== Struktur und Stabilität ===

[[Datei:Fullerengitter einfach.png|mini|Konstruktion einer gewölbten Fläche mit Fünf- und Sechsecken]]

Viele Fullerene bestehen aus 12 [[Fünfeck]]en, die von einer unterschiedlichen Anzahl [[Sechseck]]en umgeben sind. Durch die Unmöglichkeit, eine Ebene mit regelmäßigen Fünfecken (und Sechsecken) vollständig zu bedecken, ergibt sich die sphärische Wölbung (siehe Bild rechts). Das kleinste Fulleren ist ein Dodekaeder, C20, und besteht nur aus pentagonalen Kohlenstoffringen.

C60 hat etwa den Durchmesser 700 [[Pikometer|pm]], also 7 · 10−10 m.<ref name="Nature1985" /> Der [[Van-der-Waals-Durchmesser]] beträgt allerdings etwa 1000 pm, also einen Nanometer oder 1 · 10−9 m. Die Masse des C60 Fullerens beträgt etwa 720 [[Atomare Masseneinheit|u]], außerdem hat C60 [[Ikosaeder]]-Symmetrie. Die Fullerene mit mehr als 60 C-Atomen besitzen im Allgemeinen geringere Symmetrie, C70 etwa ist annähernd ein [[Ellipsoid]] mit ''D''5h-Symmetrie.

Die Stabilität eines Fullerens ist dann am größten, wenn
* die Fünfecke nicht aneinandergrenzen, sondern nur von Sechsecken umgeben sind (''Fünfeckregel'', engl.: {{lang|en|''isolated pentagon rule''}}, IPR),
* der ''aromatische Charakter'' ausgeprägt ist (siehe [[Aromatizität]], wobei hier allerdings die sog. ''sphärische Aromatizität''<ref name="AngewChem">{{Literatur |Autor=Andreas Hirsch, Zhongfang Chen, Haijun Jiao |Titel=Sphärische Aromatizität in Ih-symmetrischen Fullerenen: die 2(N+1)2-Regel |Sammelwerk=Angew. Chem. |Band=112 |Datum=2000 |Seiten=4079–4081 |DOI=10.1002/1521-3757(20001103)112:21<4079::AID-ANGE4079>3.0.CO;2-H}}</ref> betrachtet werden muss).

Fullerene sind eng verwandt mit [[Graphen]], einer [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|Modifikation]] des Kohlenstoffs, bei der die C-Atome eine monomolekulare Schicht mit [[hexagonal]]er Struktur bilden. Es lässt sich folgende Reihe bilden: Graphen (nur 6-Ecke, plan) > Fullerene, allgemein (5- und 6-Ecke, gewölbtes Hohlmolekül) > C20-Fulleren (nur 5-Ecke, Dodekaeder, engste Krümmung, kleinstes Volumen).

=== Reaktionen von C60 ===

Fullerene bieten drei Ansatzpunkte für chemische Modifikationen. Durch [[Additionsreaktion]]en an die Doppelbindungen erhält man ''exohedrale'' Addukte. Das Ersetzen von Kohlenstoffatomen aus der Käfighülle durch z. B. Stickstoffatome zum C59N bezeichnet man als ''substitutionelles'' Doping. Schließlich bieten derartige Käfigstrukturen noch die Möglichkeit, Atome oder Verbindungen in den Hohlraum einzubringen. Verbindungen dieser Art bezeichnet man als [[endohedrale Komplexe]]. Zur Kennzeichnung endohedraler Komplexe hat sich in der Literatur die Schreibweise X@Cn durchgesetzt, bei der sich ein Atom oder Cluster X im Inneren eines Fullerenkäfigs aus n Kohlenstoffatomen befindet.

C60 besitzt einen [[Hohlraum]] mit einem Durchmesser von 400 pm, in den Metall- und Nichtmetallatome eingelagert werden können. Ein Beispiel ist die [[Klathrate|Einlagerungsverbindung]] des [[Helium]]s, die mit der Notation He@C60 korrekt bezeichnet wird. He@C60 entsteht, wenn Graphit in einer Helium-Atmosphäre verdampft wird.

Weiterhin kann C60 die für [[Aromate]]n aber auch [[Alkene]] typischen Reaktionen wie [[Hydrierung]], [[Halogenierung]], [[Ozonolyse]] und [[Birch-Reduktion]] eingehen. Jedoch findet in der Regel keine vollständige Umsetzung aller Doppelbindungen statt; nur mit [[Fluor]] kann die Zusammensetzung C60F60 erreicht werden.

Weitere interessante Verbindungen sind die ionischen Alkalimetall-Fulleride: C60 kann mit [[Natrium]] und [[Kalium]] reduziert werden. Dabei entstehen Verbindungen der Zusammensetzung MC60, M2C60 und M3C60 (M = Na, K). KC60 kristallisiert in der [[Natriumchlorid-Struktur]]. In K3C60 liegt das C603−-Anion vor und bildet eine [[Kubisches Kristallsystem|kubisch]]-[[dichteste Kugelpackung]], wobei die K+-Kationen alle vorhandenen [[Tetraederlücke|Tetraeder-]] und [[Oktaederlücke|Oktaeder-Lücken]] in der [[Kristallstruktur]] besetzen. K3C60 ist ein [[Supraleiter]].

In der Gruppe von [[Anton Zeilinger]] an der Universität Wien (siehe Weblink) wurde die [[Interferenz (Physik)|Interferenz]] von C60-Molekülen am Gitter beobachtet.<ref name="Arndt1999">{{Literatur |Autor=Markus Arndt, Olaf Nairz, Julian Voss-Andreae, Claudia Keller, Gerbrand van der Zouw, Anton Zeilinger |Titel=Wave-particle duality of C60 molecules |Sammelwerk=Nature |Band=401 |Nummer=6754 |Datum=1999 |Seiten=680–682 |Online=https://www.atomwave.org/rmparticle/ao%20refs/aifm%20pdfs%20by%20group%20leaders/arndt%20pdfs/ANV99%20C60%20duality.pdf |Format=PDF |KBytes= |DOI=10.1038/44348}}</ref> Damit wurden die von [[Louis de Broglie]] postulierten [[Materiewelle]]n auch für relativ makroskopische Objekte gezeigt.

In der Arbeitsgruppe von [[Jochen Mattay]] an der [[Universität Bielefeld]] wurden weitreichende Untersuchungen über die Funktionalisierung der Fullerene zu Aza-Heterofullerenen gemacht.

== Verwendung ==

C60 eignet sich als Komponente in unterschiedlichen Konzepten [[Organische Solarzelle|organischer Solarzellen]] (OPV – organic photovoltaic). Solche Systeme basieren auf einer Absorberschicht, die aus einer Donator-Akzeptor-Kombination besteht. Wegen seiner hohen Elektronenaffinität ist das C60-Molekül für die Rolle als [[Elektronenakzeptor]] einzigartig und wird deshalb in solchen Bauteilen fast ausschließlich eingesetzt. Als [[Elektronendonator]] stehen dagegen eine große Zahl organischer Moleküle, wie z. B. das ebenfalls thermisch stabile Zn-[[Phthalocyanin]], und viele Polymere zur Verfügung. Ein Beispiel für eine Verbindung, die C60 enthält, ist [[PCBM]].

Am [[Helmholtz-Zentrum Berlin für Materialien und Energie]] hatte eine Forschungsgruppe<ref>{{Webarchiv |url=http://www.helmholtz-berlin.de/forschung/oe/ee/heterogene-materialsysteme/profile-e-ih/profile-architektur/organische-solarzellen/index_de.html |text=Forschungsgruppe Organische Solarzellen am Helmholtz-Zentrum Berlin |wayback=20160212120103}}</ref> um Konstantinos Fostiropoulos 2001 eine organische Solarzelle aus C60 und Zn-[[Phthalocyanin]], präpariert aus der Gasphase, mit einer Rekordeffizienz von η=2,5 % erreicht.<ref>{{Literatur |Autor=Konstantinos Fostiropoulos, Mirko Vogel, B. Mertesacker, Alois Weidinger |Titel=Preparation and investigation of phthalocyanine/C 60 solar cells |Sammelwerk=Organic Photovoltaics III |Verlag=SPIE |Datum=2003-02-24 |DOI=10.1117/12.456323}}</ref> Bis heute (Stand 2015) erreichen fullerenbasierte OPV-Konzepte Effizienzen bis zu 12 %.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pv-tech.org/news/verified_heliatek_organic_solar_cell_achieves_record_12_conversion_efficien |titel=Verified: Heliatek organic solar cell achieves record 12% efficiency - PV-Tech |datum=2013-01-18 |abruf=2022-10-29 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20130118081640/https://www.pv-tech.org/news/verified_heliatek_organic_solar_cell_achieves_record_12_conversion_efficien |archiv-datum=2013-01-18 |offline= }}</ref> Eine industrielle Fertigung organischer Solarzellen wird angestrebt.<ref>[https://www.dnn.de/Dresden/Lokales/Dresdner-Firma-Heliatek-plant-ab-2015-Grossfertigung-organischer-Solarzellen ''Dresdner Neueste Nachrichten'': Dresdner Firma Heliatek plant ab 2015 Großfertigung organischer Solarzellen.], 28. Januar 2014</ref>

== Literatur ==
* Joachim Dettmann: ''Fullerene – Die Buckyballs erobern die Chemie.'' Springer Basel AG, Basel 2014, ISBN 978-3-0348-5706-2.
* Andreas Hirsch, Michael Brettreich: ''Fullerenes – Chemistry and Reactions.'' Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 3-527-30820-2.
* Aurelio Mateo-Alonso, Dirk M. Guldi, Francesco Paolucci, Maurizio Prato: ''Fullerene: vielseitige Bausteine für molekulare Maschinen.'' In: ''Angewandte Chemie.'' 119, Nr. 43, 2007, S. 8266–8272, {{DOI|10.1002/ange.200702725}}.
* Karsten Strey: ''Die Welt der Fullerene.'' Lehmanns Media, Berlin 2009, ISBN 978-3-86541-321-5.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Fullerenes|Fullerene|audio=0|video=1}}

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[[Kategorie:Molekülphysik]]
[[Kategorie:Kohlenstoffmodifikation]]
[[Kategorie:Nanowerkstoff]]
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Fullerene - Versionsgeschichte

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