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2024-04-22T11:09:33Z

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Ein '''freies Elektronenpaar''' (auch ''nichtbindendes'' oder bei wörtlicher Übersetzung des englischen ''lone pair'' auch ''einsames'' [[Elektronenpaar]] genannt) besteht aus zwei Elektronen an einem Atom, welche einen entgegengesetzten [[Spin]] haben und dasselbe [[Atomorbital|Atom-]] und [[Molekülorbital]] besetzen. In der [[Chemie]] werden diese Elektronen auch als [[Valenzelektron]]en bezeichnet. Das freie Elektronenpaar ist als Valenzelektronenpaar im Allgemeinen an keiner [[Chemische Bindung|Bindung]] mit anderen [[Atom]]en beteiligt, sondern nur zu einem Atom gehörig – eine Ausnahme ist z. B. [[Ozon]]. In einer [[Valenzstrichformel]] wird ein freies Elektronenpaar entweder durch zwei Punkte ([[IUPAC]]-Empfehlung) oder durch einen Strich an dem betreffenden Atom dargestellt.<ref name="Gold Book">{{Gold Book|lone (electron) pair|L03618}}</ref> Es gibt auch die Darstellung der freien Elektronen als Elektronenwolken. Die folgenden Abbildungen zeigen Moleküle mit '''blau''' markierten freien Elektronenpaaren:

<div style="text-align:center;">
<gallery heights="100px" widths="100px">
Freie Elektronenpaare Wasser V3.svg|Wasser mit zwei Elektronenpaaren als Punkte.
Freie Elektronenpaare Wasser V2.svg|Wasser mit zwei Elektronenpaaren als Striche.
Freie Elektronenpaare Wolken Wasser V1.2.svg|Wasser mit zwei Elektronenpaaren als Elektronenwolken.
Freie Elektronenpaare CO2 V1.svg|Kohlenstoffdioxid mit vier freien Elektronenpaaren.
Blausäure.svg|Blausäure mit einem freien Elektronenpaar.
Freie Elektronenpaare Ammoniak V1.svg|Ammoniak mit einem freien Elektronenpaar.
Freie Elektronenpaare Stickstoff V1.svg|Stickstoffmolekül mit zwei freien Elektronenpaaren.
Freie Elektronenpaare Wolken Stickstoff V1.svg|Stickstoffmolekül mit zwei Elektronenwolken.
Freie Elektronenpaare Ozon V1.svg|Ozon mit sechs freien Elektronenpaaren.
Freie Elektronenpaare Chlorwasserstoff V1.svg|Chlorwasserstoff mit drei freien Elektronenpaaren.
</gallery>
</div>

Freie Elektronenpaare tragen zum räumlichen Bau von [[Molekül]]en bei, deren Gestalt mit dem [[Elektronenpaarabstoßungs-Modell]] (VSEPR-Modell) für einfache [[Chemische Verbindung|Verbindungen]] vorhergesagt werden kann. Bekanntestes Beispiel ist die gewinkelte Form des [[Wassermolekül]]s, die ausschlaggebend für einige [[Eigenschaften des Wassers]] ist.

Im Gegensatz zu einem freien Elektronenpaar stellt ein [[bindendes Elektronenpaar]] die Verbindung zwischen zwei Atomen dar. Diese wird als [[Kovalent|kovalente]] Bindung bezeichnet.

== Chiralität aufgrund eines freien Elektronenpaares ==
Ein freies Elektronenpaar verhält sich an einem Stereozentrum wie ein weiterer Substituent.

=== Amine ===
Besitzt ein [[Tertiär (Chemie)|tertiäres]] [[Amine|Amin]] NR1R2R3 drei verschiedene organische [[Rest (Chemie)|Reste]] (R1 ≠ R2 ≠ R3) und ein freies Elektronenpaar am Stickstoffatom, so könnte man erwarten, dass solche Amine [[Chiralität (Chemie)|chiral]] sind. Bei Raumtemperatur lassen sich jedoch wegen der schnell ablaufenden [[Inversion (Chemie)|Inversion]] („Durchschwingen“ des freien Elektronenpaares) in der Regel keine [[Enantiomer]]e isolieren.
Dies gilt aber nicht für spezielle tertiäre Amine, in denen das Stickstoffatom durch eine „Brückenkopf“-Stellung (z. B. [[Trögersche Base]]<ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 96.</ref>) an der Inversion gehindert ist. Deshalb gibt es von der Trögerschen Base zwei stabile [[Enantiomere]], die beispielsweise [[Chromatographie|chromatographisch]] an einer [[Chiralität (Chemie)|chiralen]] stationären Phase getrennt werden können.<ref name="Eliel">Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen: ''Stereochemistry of Organic Compounds.'' John Wiles & Sons, 1994, ISBN 0-471-05446-1, S. 360.</ref>
[[Datei:Sulfoxide Chirality colored V.svg|mini|Sulfoxide sind chiral, wenn die Reste R1 und R2 verschieden sind. Abgebildet ist ein Enantiomerenpaar von Sulfoxiden.]]

=== Sulfoxide ===

[[Sulfoxide]] des Typs O=SR1R2 sind, bei zwei unterschiedlichen organischen Resten (R1 ≠ R2), durch das freie Elektronenpaar am Schwefelatom chiral.<ref name="Gossauer">[[Albert Gossauer]]: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle.'' Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 235–236.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chemische Bindung]]

Freies Elektronenpaar - Versionsgeschichte

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