imported>Lila Pikmin am 2. Juni 2025 um 05:40 Uhr

2025-06-02T05:40:05Z

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{{Begriffsklärungshinweis}}
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! Ester
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| [[Datei:Ester General Formulae V.1.svg|120px|Carbonsäure''ester'']][[Carbonsäureester| Carbonsäure''ester'']]
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| [[Datei:Phosphate General Formulae V.1.svg|130px|Phosphorsäure''ester'']] Mono''ester'' der [[Phosphorsäure]]
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| [[Datei:Sulphate General Formulae V.1.svg|130px|Schwefelsäure''ester'']] Mono''ester'' der [[Schwefelsäure]]
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| [[Datei:Nitrate General Formulae V.1.svg|100px|Salpetersäure''ester'']] [[Salpetersäure]]''ester''
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| [[Datei:Nitrite General Formulae V.1.svg|95px|Ester der Salpetrigen Säure]] ''Ester'' der [[Salpetrige Säure|Salpetrigen Säure]]
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| [[Datei:Borate General Formulae V.1.svg|130px|Borsäureester]] [[Borsäureester|Borsäuretri''ester'']]
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'''Ester''' bilden in der Chemie eine [[Stoffgruppe]] [[Chemische Verbindung|chemischer Verbindungen]], die formal oder de facto durch die Reaktion einer [[Säure]] und eines [[Alkohole|Alkohols]] oder [[Phenole|Phenols]] unter Abspaltung von Wasser (eine [[Kondensationsreaktion]]) entstehen. Es gibt Ester von [[Organische Chemie|organischen]] Säuren (z. B. [[Carbonsäuren]] wie [[Essigsäure]], [[Sulfonsäuren]]) und solche von [[Anorganische Chemie|anorganischen]] Säuren (z. B. [[Phosphorsäureester|Phosphorsäure]], [[Schwefelsäure]], [[Borsäure]], [[Kohlensäure]]).

Die Bezeichnung Ester wurde von dem Chemiker [[Leopold Gmelin]] im Jahre 1850 aus dem Begriff „Essigäther“, einem historischen Namen für [[Ethylacetat]], gebildet. Die Dämpfe von Ethylacetat wirken betäubend, ähnlich denen von „Äther“ ([[Diethylether]]), daher der Begriff „Essigäther“.

Die Herstellung von Estern wird als [[Veresterung]] oder Esterbildung bezeichnet.

== Carbonsäureester ==
{{Hauptartikel|Carbonsäureester}}
[[Datei:Ester Teile.png|mini|links|Aufbau von [[Essigsäureethylester]] als Beispiel für einen Carbonsäureester, der säurekatalysiert aus [[Essigsäure]] und [[Ethanol]] synthetisiert wurde.]]
Carbonsäureester sind Ester der [[Carbonsäuren]] mit der [[Funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppe]] –COOR. Sie setzen sich aus einem ''Säureteil'' und einem ''Alkoholteil'' zusammen.

Carbonsäureester bilden eine in der [[Organische Chemie|Organischen Chemie]] und in der Natur ([[Fruchtester]], [[Fette]], Öle) häufig anzutreffende Stoffgruppe.

Biologisch bedeutende Ester sind die [[Triglyceride]] (auch „Glycerol-Triester“, seltener veraltet „Neutralfette“). Diese natürlichen [[Öle]] (flüssiger [[Aggregatzustand]]) oder [[Fette]] (fest) sind fast alle schlecht wasserlöslich, obwohl sie polar sind, denn sie besitzen (bis auf wenige Ausnahmen) drei hydrophobe [[Alkylgruppe]]n. Je längerkettig die Alkylgruppen sind, desto schlechter ist die Löslichkeit des Triesters in Wasser.

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== Phosphorsäureester ==
{{Hauptartikel|Phosphorsäureester}}

'''[[Phosphorsäureester]]''' sind Ester der ortho-[[Phosphorsäure]], die formal oder tatsächlich durch die Reaktion der Säure mit einem Alkohol unter Abspaltung von Wasser entstehen. [[Nukleinsäuren]] sind (als Teil ihrer Struktur) Ester der Phosphorsäure mit der Alkoholfunktion von Zuckern (z. B. [[Ribose]] oder [[Desoxyribose]]). In der Struktur wird zwischen Monoester, Diester und Triester der ortho-Phosphorsäure unterschieden. Unter den Estern der Phosphorsäure und ihren [[Derivat (Chemie)|Derivaten]] sind Verbindungen als potente [[Insektizid]]e bekannt (z. B. [[E605]]). Unter den ''Derivaten'' finden sich auch hochtoxische Verbindungen, wie beispielsweise die [[Chemische Kampfstoffe|chemischen Kampfstoffe]] [[Sarin]], [[Tabun]] und [[Soman]].

== Schwefelsäureester ==
{{Hauptartikel|Schwefelsäureester}}

'''[[Schwefelsäureester]]''' oder ''Alkylsulfate'' sind Ester der [[Schwefelsäure]]. Sie sind in der Natur breit vertreten (Beispiele: [[Carrageen]], [[Heparin]] oder die sogenannten [[Sulfatide]] als Bestandteile der Hirnsubstanz). Salze von langkettigen Monoalkylschwefelsäureestern, häufig bezeichnet als [[Fettalkoholsulfate]], finden Verwendung in kosmetischen Produkten als [[anionische Tenside]] (Beispiel: [[Natriumlaurylsulfat]]).

[[Dimethylsulfat]] und [[Diethylsulfat]] sind Dialkylester der Schwefelsäure und werden als kraftvolle [[Reagenz]]ien in der Chemie verwendet, um Methyl- oder Ethylgruppen auf andere Moleküle zu übertragen. Diese Dialkylester der Schwefelsäure sind wegen ihrer [[Alkylanzien|alkylierenden]] Wirkung giftig und [[karzinogen]].

== Salpetersäureester ==
{{Hauptartikel|Salpetersäureester}}

'''[[Salpetersäureester]]''' sind Ester der Salpetersäure. Die darin enthaltene [[Nitrogruppe]] (NO2) ist [[Mesomerie|mesomeriestabilisiert]].

== Besondere Ester ==
Es gibt Ester von Säuren, die als freie Säuren instabil sind und nur als [[Derivat (Chemie)|Derivate]] existieren können (z. B. [[Orthokohlensäureester]] oder [[Carbamate|Carbamidsäureester]]). Auf der anderen Seite kommt es auch vor, dass die Alkoholkomponente eines Esters als freie Verbindung nicht existiert, da sie sich umlagern würde, und nur durch die Esterverbindung mit einer Säure stabilisiert wird (z. B. [[Vinylacetat]]).

== Beispiele für Ester einiger weiterer Säuren ==
[[Datei:Chromsäure-di-tert.-butylester.svg|mini|200px|Chromsäure-di-''tert''-butylester]]
* Sulfonsäureester, die sogenannten [[Sulfonate]]
* [[Nitroglycerin]] ([[Sprengstoff]] und [[Arzneistoff]], chemisch korrekte Bezeichnung ist Glyceroltrinitrat)

* Ester der [[Salpetrige Säure|Salpetrigen Säure]] lassen sich mittels der [[Chrétien-Longi-Reaktion]] herstellen.

* [[Borsäuretrimethylester]] (Nachweis von [[Bor]] durch grüne Flammenfärbung)
* [[Kieselsäureester]]
* [[Kohlensäurediethylester]]
* [[Milchsäureester]]
* [[Triphosgen]] (Synthon für Phosgen)
* Chromsäureester

== Verwendung und Vorkommen ==
Im Folgenden sind nur beispielhafte Fälle genannt, da die Estergruppe in einer Vielzahl von Molekülen vorkommt.
* [[Fette]] und fette Öle (Ester von [[Glycerin]] und [[Fettsäuren]], z. B. [[Triglyceride]]) sind wichtiger Nahrungsbestandteil und Energiespeicherstoff für die meisten tierischen Organismen.
* Monoglyceride (Ester aus äquimolaren Mengen Glycerin und einer Fettsäure) sind [[Emulgator]]en in der Lebensmittelherstellung,
* [[Biodiesel]] ist ein [[Methylester]] von [[Fettsäure]]n.
* [[Bienenwachs]] besteht hauptsächlich aus Estern des [[Myricylalkohol]]s (C30H61OH), z. B. [[Palmitinsäuremyricylester]] (C15H31–COO–C30H61).
* Zahlreiche Ester werden als [[Aromastoffe]] verwendet, einige werden daher auch als [[Fruchtester]] bezeichnet.<ref name="Legrum">Wolfgang Legrum: ''Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft'', Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 85–86, ISBN 978-3-8348-1245-2.</ref> So riecht z. B. Essigsäure-2-butylester [CH3–COO–CH(CH3)C2H5] nach Apfel, Ethansäure-2-methyl-1-propylester [CH3–COO–CH2CH(CH3)2] (Trivialname [[Essigsäureisobutylester]]) nach Banane, Ethansäure-2-hexylester [CH3–COO–CH(CH3)(C4H9)] nach Erdbeere.
[[Datei:40mm table tennis ball Celluloid.jpg|mini|400px|Tischtennisbälle aus Celluloid – einem Salpetersäureester]]
* Aus dem Celluloseester [[Cellulosenitrat]] wird rauchloses Treibladungspulver ([[Schießpulver]]) und der Kunststoff [[Celluloid]] hergestellt, aus dem heute noch Tischtennisbälle gefertigt werden.
* [[Polyester]] finden Verwendung als Kunststoffe, die sowohl als Werkstoff, wie beispielsweise [[Polyethylenterephthalat|PET]] ('''P'''oly'''E'''thylen'''T'''erephthalat), das zur Herstellung von Lebensmittelverpackungen und Getränkeflaschen benutzt wird, als auch in Textilien Anwendung finden.<ref name="Lechner">M. D. Lechner, K. Gehrke und E. H. Nordmeier: ''Makromolekulare Chemie''. 4. Auflage. Birkhäuser, Basel/Boston/Berlin 2010, ISBN 978-3-7643-8890-4, S. 126–130.</ref>
* Ester finden aber auch in [[Weichmacher]]n Verwendung.<ref name="Röthemeyer">Fritz Röthemeyer, Franz Sommer: ''Kautschuktechnologie''. 2. Auflage. Hanser, München/Wien 2006, ISBN 978-3-446-40480-9, S. 335–337.</ref> Beispiele hierfür wären Ester der [[Alkylsulfonsäure]] [[Mesamoll]] und der [[Phthalsäureester]] [[Diethylhexylphthalat]] ([[DEHP]]) als Weichmacher für [[Polyvinylchlorid|PVC]].
* [[Arzneistoff]]e werden häufig verestert, um diese [[Lipophilie|lipophiler]] zu machen, damit diese leichter Barrieren wie die [[Blut-Hirn-Schranke]] passieren können. Durch [[Stoffwechsel|Metabolisierung]] entsteht aus diesem [[Prodrug]] dann die Wirkform. Ein Beispiel ist das [[Heroin]], welches durch doppelte [[Acetylierung]] besser als die Wirkform [[Morphin]] in das [[Zentrales Nervensystem|zentrale Nervensystem]] und damit an die [[Opioidrezeptor]]en gelangt. Auch saure Arzneistoffe wie z. B. [[ACE-Hemmer]] werden häufig verestert. Auch [[Salicylsäure]] wird zu [[Acetylsalicylsäure]] (zur Behandlung von Schmerzen, Entzündungen und Fieber) verestert, um die Substanz magenfreundlicher zu machen. [[Amylnitrit]] ((CH3)2CH–CH2–CH2–O–N=O) oder [[Glyceroltrinitrat]] wirken, wie auch andere Alkylnitrite und -nitrate, durch Freisetzung von [[Stickstoffmonoxid]] relaxierend auf die glatte Gefäßmuskulatur und werden teilweise bis heute zur Behandlung akuter [[Angina pectoris|Angina-pectoris]]-Anfälle oder [[intensivmedizin]]isch zur Senkung des [[Blutdruck]]s verwendet.
* Ester werden als [[Insektizid]]e und [[Chemische Waffe]]n verwendet, z. B. [[Phosphorsäureester]]. Zu Ersteren gehören [[Parathion]] und [[Dichlorvos]], zu zweiteren zählen [[Sarin]] (Methylfluorphosphonsäureisopropylester), [[Soman]] (Methylfluorophosphonsäure-1,2,2-trimethylpropylester) und [[Tabun]] (Dimethylphosphoramidocyanidsäureethylester).
* Schwefelsäureester, genauer [[Fettalkoholsulfate]], wie z. B. [[Natriumlaurylsulfat]], werden als [[Tenside]] in Kosmetika verwendet.
* [[Glycerintrinitrat]] (auch ''Nitroglycerin,'' O2NO–CH2–CH(ONO2)–CH2–ONO2) wird als [[Sprengstoff]] und als Arzneistoff verwendet.
* ''Phorbolester'' sind im Saft von [[Wolfsmilchgewächse]]n enthalten und können neben ausgeprägten Hautverätzungen und Gastroenteritiden auch maligne [[Tumor]]en auslösen. Die [[karzinogen]]e, also krebsfördernde Wirkung scheint durch Stimulation der [[Proteinkinase#Proteinkinase C|Proteinkinase C]] zustande zu kommen, die das Wachstumsverhalten der Krebszellen modifiziert.

=== Carbonsäureester – Vorkommen in Früchten (Auswahl) als geruchs- und geschmacksgebende Komponente ===

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Bananas.jpg|Bananen
Datei:Apples.jpg|Äpfel
Pears.jpg|Birnen
Erdbeeren 2.jpg|Erdbeeren
Ambersweet_oranges.jpg|Orangen
Trešnje germersdorfske.jpg|Kirschen
Schwarze Johannisbeeren Makro.jpg|Schwarze Johannisbeeren
Lemon.jpg|Zitronen
Cantaloupes.jpg|Melonen
Raspberries (Rubus idaeus).jpg|Himbeeren
Autumn Red peaches.jpg|Pfirsich
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== Weblinks ==
{{Wikibooks|Organische Chemie für Schüler/ Ester}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4153062-7}}

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Ester| ]]

Ester - Versionsgeschichte

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