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	<title>Atropin - Versionsgeschichte</title>
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	<subtitle>Versionsgeschichte dieser Seite in Demo Wiki</subtitle>
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		<id>https://demowiki.knowlus.com/index.php?title=Atropin&amp;diff=8398&amp;oldid=prev</id>
		<title>2A00:6020:508D:6500:2646:758A:5FF1:EADA: /* Geschichte und Vorkommen */ Link: Merck KGaA</title>
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		<updated>2025-06-08T22:25:47Z</updated>

		<summary type="html">&lt;p&gt;&lt;span class=&quot;autocomment&quot;&gt;Geschichte und Vorkommen: &lt;/span&gt; Link: Merck KGaA&lt;/p&gt;
&lt;p&gt;&lt;b&gt;Neue Seite&lt;/b&gt;&lt;/p&gt;&lt;div&gt;{{Infobox Chemikalie&lt;br /&gt;
| Strukturformel  = [[Datei:Atropine Enantiomers Structural Formulae V.2.svg|200px|Strukturformel von Atropin]]&lt;br /&gt;
| Strukturhinweis = (&amp;#039;&amp;#039;R&amp;#039;&amp;#039;)-Form (oben) und (&amp;#039;&amp;#039;S&amp;#039;&amp;#039;)-Form (unten)&lt;br /&gt;
| Name            = Atropin; (±)-Hyoscyamin&lt;br /&gt;
| Suchfunktion    = C17H23NO3&lt;br /&gt;
| Andere Namen    = &lt;br /&gt;
* (±)-Tropintropat&lt;br /&gt;
* (&amp;#039;&amp;#039;RS&amp;#039;&amp;#039;)-Tropintropat&lt;br /&gt;
* &amp;#039;&amp;#039;rac&amp;#039;&amp;#039;-Tropintropat&lt;br /&gt;
* (±)-β-Phenyl-γ-hydroxypropionsäuretropylester&lt;br /&gt;
* (&amp;#039;&amp;#039;RS&amp;#039;&amp;#039;)-β-Phenyl-γ-hydroxypropionsäuretropylester&lt;br /&gt;
| Summenformel    = C&amp;lt;sub&amp;gt;17&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;23&amp;lt;/sub&amp;gt;NO&amp;lt;sub&amp;gt;3&amp;lt;/sub&amp;gt;&lt;br /&gt;
| CAS             = * {{CASRN|51-55-8|Q73418929}}&lt;br /&gt;
* {{CASRN|5908-99-6|Q27247569}} &amp;lt;small&amp;gt;(Atropinsulfat·Monohydrat)&amp;lt;/small&amp;gt;&lt;br /&gt;
| EG-Nummer       = 200-104-8&lt;br /&gt;
| ECHA-ID         = 100.000.096&lt;br /&gt;
| PubChem         = 174174&lt;br /&gt;
| ChemSpider      = 10194105&lt;br /&gt;
| ATC-Code        = *{{ATC|A03|BA01}}&lt;br /&gt;
* {{ATC|S01|FA01}}&lt;br /&gt;
| DrugBank        = DB00572&lt;br /&gt;
| Wirkstoffgruppe = [[Parasympatholytikum]]&lt;br /&gt;
| Beschreibung    = farblose Prismen&amp;lt;ref name=&amp;quot;roempp&amp;quot;&amp;gt;{{RömppOnline|ID=RD-01-03694|Name=Atropin|Abruf=2014-11-10}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Molare Masse    = 289,38 g·[[mol]]&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Aggregat        = fest&lt;br /&gt;
| Dichte          = &lt;br /&gt;
| Schmelzpunkt    = 118 [[Grad Celsius|°C]]&amp;lt;ref name=&amp;quot;ChemIDplus&amp;quot;&amp;gt;{{ChemID|CAS=51-55-8|Name=Atropine|Abruf=}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Siedepunkt      = &lt;br /&gt;
| pKs             = 9,43&amp;lt;ref name=&amp;quot;ChemIDplus&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Löslichkeit     = wenig in Wasser (2,2 g·l&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; bei 25&amp;amp;nbsp;°C)&amp;lt;ref name=&amp;quot;ChemIDplus&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.000.096|Name=Atropine|Abruf=2016-08-01}}&lt;br /&gt;
| Quelle GHS-Kz   = &amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot;&amp;gt;{{GESTIS|Name=Atropin|ZVG=510050|CAS=51-55-8|Abruf=2021-01-08}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}&lt;br /&gt;
| GHS-Signalwort  = Gefahr&lt;br /&gt;
| H               = {{H-Sätze|300+330}}&lt;br /&gt;
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}&lt;br /&gt;
| P               = {{P-Sätze|301+310+330|304+340+310}}&lt;br /&gt;
| Quelle P        = &amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| ToxDaten        = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=75 mg·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; |Bezeichnung= |Quelle=&amp;lt;ref&amp;gt;[[Archives internationales de Pharmacodynamie et de Thérapie]], 59(149), 1938&amp;lt;/ref&amp;gt; }}&lt;br /&gt;
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Meerschweinchen |Applikationsart=oral |Wert=1100 mg·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; |Bezeichnung= |Quelle=&amp;lt;ref&amp;gt;Raymond L. Cahen, Kristen Tvede: &amp;#039;&amp;#039;Homatropine Methylbromide: A Pharmacological Reevaluation.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;[[Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics]].&amp;#039;&amp;#039; Bd. 105, Nr. 2, Juni 1952, S.&amp;amp;nbsp;166–177.&amp;lt;/ref&amp;gt; }}&lt;br /&gt;
* {{ToxDaten |Typ=TDLo |Organismus=Mensch |Applikationsart=oral |Wert=33 μg·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; |Bezeichnung= |Quelle=&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Preston M. Rhoads, Theodore G. Tong, William Banner, Robert Anderson |Titel=Anticholinergic Poisonings Associated with Commercial Burdock Root Tea |Sammelwerk=[[Journal of Toxicology Clinical Toxicology]] |Band=22 |Nummer=6 |Verlag= |Datum=1984 |Seiten=581–584 |DOI=10.3109/15563658408992587}}&amp;lt;/ref&amp;gt; }}&lt;br /&gt;
* {{ToxDaten |Typ=LDLo |Organismus=Mensch |Applikationsart=unbekannt |Wert=143 μg·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; |Bezeichnung= |Quelle=&amp;lt;ref&amp;gt;[[Daniel Bovet]], Filomena Bovet-Nitti: &amp;#039;&amp;#039;Structure et Activité Pharmacodynamique des Médicaments du Système Nerveux Végétatif.&amp;#039;&amp;#039; S. Karger, Basel 1948, S.&amp;amp;nbsp;482.&amp;lt;/ref&amp;gt; }}&lt;br /&gt;
}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Atropin&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; (abgeleitet von &amp;#039;&amp;#039;Atropa&amp;#039;&amp;#039;, dem Gattungsnamen der [[Tollkirsche]]) ist ein sehr giftiges [[Tropan-Alkaloid]]; es ist ein [[Racemat]] (1:1-Mischung) aus den Isomeren (&amp;#039;&amp;#039;R&amp;#039;&amp;#039;)- und (&amp;#039;&amp;#039;S&amp;#039;&amp;#039;)-[[Hyoscyamin]], das sich bei der Isolierung durch [[Racemisierung]] aus dem Naturstoff (&amp;#039;&amp;#039;S&amp;#039;&amp;#039;)-Hyoscyamin bildet. Atropin steht auf der [[Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation]].&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Geschichte und Vorkommen ==&lt;br /&gt;
[[Datei:Atropa bella-donna0.jpg|mini|links|Die giftigen Beeren der [[Schwarze Tollkirsche|Schwarzen Tollkirsche]] (&amp;#039;&amp;#039;Atropa belladonna&amp;#039;&amp;#039;)]]&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
(&amp;#039;&amp;#039;S&amp;#039;&amp;#039;)-Hyoscyamin (früher auch „Mandragorin“ genannt&amp;lt;ref&amp;gt;Carl Hans Sasse: &amp;#039;&amp;#039;Geschichte der Augenheilkunde in kurzer Zusammenfassung mit mehreren Abbildung und einer Geschichtstabelle&amp;#039;&amp;#039; (= &amp;#039;&amp;#039;Bücherei des Augenarztes.&amp;#039;&amp;#039; Heft 18). Ferdinand Enke, Stuttgart 1947, S. 27.&amp;lt;/ref&amp;gt;) kommt in [[Nachtschattengewächse]]n wie [[Alraunen]] (&amp;#039;&amp;#039;Mandragora&amp;#039;&amp;#039;), [[Engelstrompeten|Engelstrompete]] (&amp;#039;&amp;#039;Brugmansia&amp;#039;&amp;#039;), [[Stechäpfel|Stechapfel]] (&amp;#039;&amp;#039;Datura stramonium&amp;#039;&amp;#039;) und [[Tollkirschen]] (&amp;#039;&amp;#039;Atropa&amp;#039;&amp;#039;) vor. Seinen Namen verdankt das Alkaloid der [[Schwarze Tollkirsche|Schwarzen Tollkirsche]] (&amp;#039;&amp;#039;Atropa belladonna&amp;#039;&amp;#039;).&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Als Entdecker des Atropins gilt der Heidelberger Pharmazeut [[Philipp Lorenz Geiger]] (1785–1836).&amp;lt;ref name=&amp;quot;Geiger&amp;quot;&amp;gt;&amp;#039;&amp;#039;Geiger, Philipp Lorenz.&amp;#039;&amp;#039; In: Edward Kremers, George Urdang: &amp;#039;&amp;#039;Kremers and Urdang’s History of Pharmacy.&amp;#039;&amp;#039; Reprint of the 4th Edition. American Institute of the History of Pharmacy, Madison&amp;amp;nbsp;WI 1986, ISBN 0-931292-17-4, S.&amp;amp;nbsp;459.&amp;lt;/ref&amp;gt; Die Wirkung von Atropin wurde unter anderem von [[Friedlieb Ferdinand Runge]] (1795–1867) studiert. Im Jahr 1831 stellte der deutsche Pharmazeut Heinrich F. G. Mein (1799–1864)&amp;lt;ref&amp;gt;{{Webarchiv|url=http://www.ostfriesischelandschaft.de/fileadmin/php/side.php?news_id=997&amp;amp;part_id=0&amp;amp;navi=11 |wayback=20130511031004 |text=Biography of Heinrich Friedrich Georg Mein (1799–1864) }}&amp;lt;/ref&amp;gt; Atropin in kristalliner Form dar.&amp;lt;ref&amp;gt;Heinrich Friedrich Georg Mein (1831): &amp;#039;&amp;#039;Ueber die Darstellung des Atropins in weissen Kristallen&amp;#039;&amp;#039;, In: &amp;#039;&amp;#039;Annalen der Pharmacie&amp;#039;&amp;#039;, &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;6&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;(1): S.&amp;amp;nbsp;67–72 ({{Google Buch|BuchID=tT09AAAAcAAJ|Seite=67}}).&amp;lt;br /&amp;gt;&lt;br /&gt;
Unabhängig davon wurde Atropin 1833 von Geiger und Hesse isoliert:&lt;br /&gt;
# Geiger and Hesse (1833): &amp;#039;&amp;#039;Darstellung des Atropins&amp;#039;&amp;#039;, In: &amp;#039;&amp;#039;Annalen der Pharmacie&amp;#039;&amp;#039;, &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;5&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;: S.&amp;amp;nbsp;43–81 ({{Google Buch|BuchID=pz09AAAAcAAJ|Seite=43}}).&lt;br /&gt;
# Geiger and Hesse (1833): &amp;#039;&amp;#039;Fortgesetzte Versuche über Atropin&amp;#039;&amp;#039;, In: &amp;#039;&amp;#039;Annalen der Pharmacie&amp;#039;&amp;#039;, &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;6&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;: S.&amp;amp;nbsp;44–65 ({{Google Buch|BuchID=tT09AAAAcAAJ|Seite=44}}).&amp;lt;/ref&amp;gt; Ab 1833 produzierte dann die Darmstädter Firma [[Merck KGaA|Merck]] das Atropin aus der Wurzel der Schwarzen Tollkirsche. Die erste Synthese gelang dem Chemiker [[Richard Willstätter]] im Jahr 1901.&amp;lt;ref&amp;gt;Richard Willstätter (1901) [https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k907582/f243.image.langEN &amp;#039;&amp;#039;Synthese des Tropidins&amp;#039;&amp;#039;], &amp;#039;&amp;#039;Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin&amp;#039;&amp;#039;, &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;34&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;: S.&amp;amp;nbsp;129–144.&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;Richard Willstätter (1901) [http://visualiseur.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90759d &amp;#039;&amp;#039;Umwandlung von Tropidin in Tropin&amp;#039;&amp;#039;], &amp;#039;&amp;#039;Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin&amp;#039;&amp;#039;, &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;34&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;: S.&amp;amp;nbsp;3163–3165.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Chemische Struktur ==&lt;br /&gt;
Das (&amp;#039;&amp;#039;S&amp;#039;&amp;#039;)-Hyoscyamin ist ein [[Carbonsäureester|Ester]] der [[Tropasäure]] mit α-[[Tropin]] und zählt somit zu den [[Tropan-Alkaloide]]n. Atropin ist die [[Racemisierung|racemisierte]] Form des natürlich vorkommenden (&amp;#039;&amp;#039;S&amp;#039;&amp;#039;)-[[Hyoscyamin]]s. Allein das 1:1-Gemisch von (&amp;#039;&amp;#039;R&amp;#039;&amp;#039;)- und (&amp;#039;&amp;#039;S&amp;#039;&amp;#039;)-Hyoscyamin wird Atropin genannt (vgl. [[Cahn-Ingold-Prelog-Konvention]] zur Benennung). Die Racemisierung findet bereits bei der Isolierung statt, wenn [[Alkalische Lösung|Laugen]] zum Einsatz kommen; hierbei bildet sich intermediär ein [[Enolate|Enolat]].&amp;lt;ref name=&amp;quot;Schneider&amp;quot;&amp;gt;Woldemar Schneider: &amp;#039;&amp;#039;Zur Kenntnis des 1-Hyoscyamins und Atropins.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;[[Archiv der Pharmazie]].&amp;#039;&amp;#039; Bd. 284, Nr. 5/6, 1951, S.&amp;amp;nbsp;306–318; [[doi:10.1002/ardp.19512840514]].&amp;lt;/ref&amp;gt; Durch eine Aufarbeitung unter neutralen Bedingungen (pH-Wert 7) kann die Racemisierung von (&amp;#039;&amp;#039;S&amp;#039;&amp;#039;)-Hyoscyamin unterdrückt werden. Der Bedeutung der [[Enantiomer]]enreinheit von [[Arzneistoff]]en wird zunehmend Beachtung geschenkt, denn die beiden Enantiomere eines chiralen Arzneistoffes zeigen fast immer eine unterschiedliche [[Pharmakodynamik]] und [[Pharmakokinetik]]. Dies wurde früher aus Unkenntnis über stereochemische Zusammenhänge oft ignoriert.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Ariëns&amp;quot;&amp;gt;E. J. Ariëns: &amp;#039;&amp;#039;Stereochemistry, a Basis for Sophisticated Nonsense in Pharmacokinetics and Clinical Pharmacology.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;[[European Journal of Clinical Pharmacology]].&amp;#039;&amp;#039; Bd. 26, Nr. 6, 1984, S.&amp;amp;nbsp;663–668; [[doi:10.1007/BF00541922]].&amp;lt;/ref&amp;gt; Arzneimittel enthalten den Arzneistoff Atropin als [[Racemat]] (1:1-Gemisch der Enantiomere); aus grundsätzlichen Überlegungen wäre die Verwendung des besser bzw. nebenwirkungsärmer wirksamen Enantiomers zu bevorzugen.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Ein dem Hyoscyamin strukturell nah verwandtes Alkaloid ist das [[Scopolamin]] (&amp;#039;&amp;#039;Hyoscin&amp;#039;&amp;#039;).&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Wirkungen ==&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Atropin gehört zu den [[Parasympatholytikum|Parasympatholytika]] (auch [[Anticholinergikum|Anticholinergika]] genannt). Atropin wirkt demnach [[Antagonist (Pharmakologie)|antagonistisch]] und konkurriert somit an den [[Muskarinischer Acetylcholinrezeptor|muskarinischen Rezeptoren]] des Parasympathikus mit dem [[Neurotransmitter]] [[Acetylcholin]]. Atropin blockiert teilweise die Rezeptoren und hemmt somit den [[Parasympathikus]]. Die Wirkung des Acetylcholins sinkt. Der Einfluss des Parasympathikus sinkt, wodurch der Einfluss des [[Sympathikus]] überwiegt.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Atropin hat folgende körperliche Wirkungen:&lt;br /&gt;
* Beschleunigung der [[Herzfrequenz]] (positive [[Chronotropie]])&lt;br /&gt;
* Beschleunigung der Erregungsweiterleitung am Herz (positive [[Dromotropie]])&lt;br /&gt;
* Weitstellung der [[Bronchialsystem|Bronchien]] (Bronchodilatation)&lt;br /&gt;
* Weitstellung der Pupillen (= [[Mydriasis]], vgl. &amp;#039;&amp;#039;Atropa belladonna&amp;#039;&amp;#039;, [[Schwarze Tollkirsche]])&lt;br /&gt;
* stark verminderte Schweißbildung&lt;br /&gt;
* verminderte Speichelbildung&lt;br /&gt;
* Hemmung der Magen-Darm-Tätigkeit (verminderte Sekretion und Peristaltik)&lt;br /&gt;
* Erschlaffung der glatten Muskulatur (Spasmolyse)&lt;br /&gt;
* verminderte Sehfähigkeit, insbesondere in der Nähe (Hemmung der [[Akkommodation (Auge)|Akkommodation]])&lt;br /&gt;
* starke Lichtempfindlichkeit ([[Photophobie]])&lt;br /&gt;
* blockiert Rezeptoren der Nervenzellen (kein Erreichen der Rezeptoren durch Transmitter; Rezeptoren bleiben inaktiv)&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Medizinische Verwendung ==&lt;br /&gt;
=== Kreislaufstillstand ===&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Atropin wurde in der [[Herz-Lungen-Wiederbelebung|kardio-pulmonalen Reanimation]] bei [[Asystolie]] und [[Elektromechanische Entkoppelung|pulsloser elektrischer Aktivität (PEA)]] eingesetzt, Dosen von 0,5 bis maximal 3 mg wurden [[intravenös]] verabreicht. Wegen mangelnder Evidenz ist die Gabe von Atropin bei einer Reanimation nach den Richtlinien des [[European Resuscitation Council]] nicht mehr empfohlen.&amp;lt;ref name=&amp;quot;ALS&amp;quot;&amp;gt;Charles D. Deakin, Jerry P. Nolan, Jasmeet Soar, Kjetil Sunde, Rudolph W. Koster, Gary B. Smith, Gavin D. Perkins: &amp;#039;&amp;#039;European Resuscitation Council Guidelines for Resuscitation 2010 Section 4. Adult advanced life support.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Resuscitation.&amp;#039;&amp;#039; Bd. 81, Nr. 10, Oktober 2010, S.&amp;amp;nbsp;1305–1352, PMID 20956049, [[doi:10.1016/j.resuscitation.2010.08.017]].&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Einsatz bei Bradykardien ===&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Atropin wird in der [[Anästhesie]], [[Intensivmedizin|Intensiv-]] und [[Notfallmedizin]] bei der symptomatischen Behandlung einer zu niedrigen Herzfrequenz ([[Bradykardie]]) verwendet.&amp;lt;ref name=&amp;quot;ALS&amp;quot; /&amp;gt; Insbesondere durch den [[Nervus vagus|N. Vagus]] ausgelöste Bradykardien (z.&amp;amp;nbsp;B. [[Okulokardialer Reflex|Okulokardialer-Reflex]], Bradykardie im Rahmen der Intubation, Bradykardien als Nebenwirkung anderer Medikamente) können mit Atropin therapiert werden. Häufig findet sich die Angabe einer Mindestdosis insbesondere bei der Therapie von Säuglingen und Kleinkindern, da es ansonsten zu paradoxen Bradykardien kommen könne. Diese Behauptung ist wissenschaftlich nicht begründet und wurde in einigen Studien sogar widerlegt und sollte nicht weiterverbreitet werden, da es  aufgrund dieser Mindestdosis bereits bei Frühgeborenen zu gefährlichen Überdosierungen mit Atropin kam.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Lara Eisa, Yuvesh Passi, Jerrold Lerman, Michelle Raczka, Christopher Heard |Titel=Do small doses of atropine (&amp;amp;lt;0.1 mg) cause bradycardia in young children? |Sammelwerk=Archives of Disease in Childhood |Band=100 |Nummer=7 |Datum=2015-07-01 |DOI=10.1136/archdischild-2014-307868 |PMID=25762533 |Seiten=684–688 |Online=https://adc.bmj.com/content/100/7/684 |Abruf=2022-05-27}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Augenheilkunde ===&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Atropin wird in der Augenheilkunde zur [[diagnose|diagnostischen]] und [[Therapie|therapeutischen]] Lähmung der Fokussierung des Auges ([[Akkommodation (Auge)|Akkommodation]]) eingesetzt. Als [[Pupille]]n erweiterndes Mittel ([[Mydriatikum]]) wird Atropin aufgrund seiner langen Wirkdauer zur therapeutischen, jedoch nicht zur kurzzeitigen Erweiterung der Pupillen für eine Augenuntersuchung verwendet.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Weite Pupillen galten besonders während der [[Renaissance]] bei Frauen als schön ([[Italienische Sprache|ital.]] &amp;#039;&amp;#039;bella donna&amp;#039;&amp;#039; „schöne Frau“). Das Einträufeln der (&amp;#039;&amp;#039;S&amp;#039;&amp;#039;)-Hyoscyamin enthaltenden [[Tollkirsche]]n-Extrakte in die Augen bewirkte eine bis zu mehreren Tagen anhaltende Pupillenerweiterung („feuriger Blick“).&amp;lt;ref name=&amp;quot;roempp&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Außerdem zeigen Studien die Wirksamkeit von niedrigdosiertem Atropin zur Bremsung einer fortschreitenden [[Kurzsichtigkeit]] im Kindesalter.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |autor=Deutscher Ärzteverlag GmbH, Redaktion Deutsches Ärzteblatt |url=https://www.aerzteblatt.de/archiv/179203/Praevention-des-Fortschreitens-einer-Myopie-Niedrigdosiertes-Atropin-ist-offenbar-guter-Kompromiss |titel=Prävention des Fortschreitens einer Myopie: Niedrigdosiertes Atropin ist offenbar guter Kompromiss |datum=2016-05-13 |abruf=2019-11-10}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Verwendung als Gegengift ===&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Atropin hemmt die [[muscarin]]erge Wirkung des [[Acetylcholin]]s durch kompetitive [[Inhibition (Neuron)|Inhibition]] der [[Acetylcholinrezeptor]]en an der postsynaptischen Membran und unterbricht die [[Signaltransduktion|Signalübertragung]] in der Nervenleitung. In sehr hohen Dosen hemmt Atropin vermutlich auch einige Subtypen des [[Nikotinischer Acetylcholinrezeptor|nikotinischen Acetylcholinrezeptors]].&amp;lt;ref&amp;gt;Ruud Zwart, Henk P. M. Vijverberg: &amp;#039;&amp;#039;Potentiation and inhibition of neuronal nicotinic receptors by atropine: competitive and noncompetitive effects.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;[[Molecular Pharmacology]].&amp;#039;&amp;#039; Bd. 52, Nr. 5, November 1997, S.&amp;amp;nbsp;886–895, PMID 9351980, (Experiment an Frosch-Eizellen).&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Auf Grund dieses Wirkungsmechanismus wird Atropin als Gegengift ([[Antidot]]) bei Vergiftungen mit bestimmten Pflanzenschutzmitteln ([[Insektizid]]en) und [[Nervenkampfstoff]]en eingesetzt, deren Giftwirkung auf einer irreversiblen Hemmung der [[Acetylcholinesterase]] beruht (z.&amp;amp;nbsp;B. organische [[Phosphorsäureester]] und [[Phosphonsäure]]ester wie [[Parathion]], [[Tabun]] oder [[Paraoxon]]). Patienten (z.&amp;amp;nbsp;B. mit [[Sarin]] kontaminierte Soldaten) werden per [[Autoinjektor]] Gaben von 2 mg &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Atropinsulfat&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; bzw. 2 mg Atropinsulfat plus 220 mg [[Obidoximchlorid]] verabreicht.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Prämedikation ===&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Atropin hemmt vor allem die [[Muskarinischer Acetylcholinrezeptor|M&amp;lt;sub&amp;gt;1&amp;lt;/sub&amp;gt;-, M&amp;lt;sub&amp;gt;2&amp;lt;/sub&amp;gt;- und M&amp;lt;sub&amp;gt;3&amp;lt;/sub&amp;gt;-Rezeptoren]] und verursacht so eine Steigerung der Herzfrequenz (M&amp;lt;sub&amp;gt;2&amp;lt;/sub&amp;gt;), eine Reduktion der Magensäureproduktion (M&amp;lt;sub&amp;gt;1&amp;lt;/sub&amp;gt;) sowie eine Speichelreduktion (M&amp;lt;sub&amp;gt;3&amp;lt;/sub&amp;gt;). Zusammen mit einer dezenten Bronchodilatation (M&amp;lt;sub&amp;gt;3&amp;lt;/sub&amp;gt;) sind diese Wirkungen auch von Vorteil für eine [[Narkose]]einleitung. Ein genereller Einsatz in der [[Prämedikation]] (medikamentöse Vorbereitung) von Narkosepatienten wird jedoch heute nicht mehr empfohlen, da das Nutzen-Nebenwirkungs-Verhältnis von Atropin-Sulfat schlecht ist.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Seltene Anwendungsgebiete ===&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Seltener findet Atropin Anwendung bei der glatten Muskulatur im Bereich des [[Magen-Darm-Trakt]]s. Auch kann Atropin bei [[Harninkontinenz]] und zur Behandlung einer Reizblase gegeben werden. Selten wurde Atropin in der Frauenheilkunde bei [[Dysmenorrhoe]] (schmerzhafte Regelblutung) eingesetzt. Den gleichen Effekt erzielt man heute mit [[Butylscopolamin]], einem chemisch weiterentwickelten Derivat des Scopolamins, das entspannend auf die verkrampfte glatte Muskulatur wirkt und aufgrund der geringeren Nebenwirkungen rezeptfrei erhältlich ist. Als [[Asthma]]mittel wird Atropin nicht mehr verwendet, stattdessen werden besser verträgliche Arzneistoffe eingesetzt. Der [[Atropintest]] kann zur kardiologischen Diagnostik und als Hilfestellung bei der Feststellung des [[Hirntod]]es verwendet werden.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Atropin vermindert die Speichel- und Schleimsekretion, daher kann es zum Verhindern einer übermäßigen Speichelproduktion als Nebenwirkung bei Einsatz von [[Ketamin]] sowie zur Reduktion der Speichel- und Schleimsekretion vor Operationen im Mund und Rachenbereich sowie bei fiberoptischen Intubationen und [[Bronchoskopie]]n genutzt werden&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Außerdem wird Atropin auch gegen übermäßiges Schwitzen ([[Hyperhidrose]]) eingesetzt ([[Off-Label-Use]]).&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Missbrauch, Überdosierung, Vergiftung ==&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Die Wirkungen auf Herz und Kreislauf stehen schon bei geringen Dosen im Vordergrund (z.&amp;amp;nbsp;B. zur Narkoseeinleitung). Psychische („berauschende“) Wirkungen sind erst bei hohen Dosen zu erwarten, bei denen unangenehme und gefährliche körperliche Nebenwirkungen auftreten.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Als Vergiftungssymptome wird bei hohen Dosen (siehe [[anticholinerges Syndrom]]) von Rötungen der Haut, [[Mydriasis]], [[Herzrasen]] und [[Verworrenheit|Verwirrtheit]] wie [[Halluzination]]en berichtet. Bei noch höheren Dosen tritt [[Bewusstlosigkeit]] ein, die von Atemlähmung gefolgt sein kann; bei einer Atemlähmung sind die Vergiftungen in der Regel tödlich. Die [[LD50|LD&amp;lt;sub&amp;gt;50&amp;lt;/sub&amp;gt;]] (oral) wird für den Menschen auf 335 bis 612&amp;amp;nbsp;mg geschätzt.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Goodman&amp;quot;&amp;gt;E. Goodman, J. Ketchum, R. Kirby: &amp;#039;&amp;#039;Historical Contributions to the Human Toxicology of Atropine.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;Eximdyne&amp;#039;&amp;#039;, 2010, ISBN 978-0-9677264-3-4, S.&amp;amp;nbsp;120.&amp;lt;/ref&amp;gt; Ab 10&amp;amp;nbsp;mg treten [[Delirium|Delirien]] und Halluzinationen auf. Ab 100&amp;amp;nbsp;mg kann beim Erwachsenen eine tödliche Atemlähmung einsetzen.&amp;lt;ref name=&amp;quot;spektrum&amp;quot;&amp;gt;{{Internetquelle |url=https://www.spektrum.de/lexikon/neurowissenschaft/atropin/1038 |titel=Atropin |werk=Spektrum |sprache=de |abruf=2022-07-23}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;eifelfango&amp;quot;&amp;gt;[https://s3.eu-central-1.amazonaws.com/prod-cerebro-ifap/media_all/651.pdf &amp;#039;&amp;#039;Fachinformation - Atropinum sulfuricum 0,5 mg&amp;#039;&amp;#039;], Mitteilung der &amp;#039;&amp;#039;Eifelfango Chem.-Pharm. Werke&amp;#039;&amp;#039;, abgerufen am 23. Juli 2022&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;[https://www.pschyrembel.de/Atropin/K0368 &amp;#039;&amp;#039;Atropin in Pschyrembel Online&amp;#039;&amp;#039;], Verlag &amp;#039;&amp;#039;Walter de Gruyter&amp;#039;&amp;#039;, Februar 2018, abgerufen am 23. Juli 2022&amp;lt;/ref&amp;gt; Kinder sind schon bei geringeren Dosen von 2 bis 10&amp;amp;nbsp;mg in Lebensgefahr.&amp;lt;ref name=&amp;quot;eifelfango&amp;quot;/&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;spektrum&amp;quot;/&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Neben Vergiftungen durch freiwilligen oder unfreiwilligen Verzehr von Pflanzenteilen (zum Beispiel [[Tollkirsche]]) kommen medizinale Vergiftungen infolge Überdosierung, Verwechslung oder falscher Anwendung vor. Z.&amp;amp;nbsp;B. hat die [[Food and Drug Administration]] (FDA) im Jahre 2016 [[Homöopathie|Globuli]] im Zusammenhang mit zehn Todesfällen in den [[Vereinigte Staaten|USA]] von Kleinkindern untersucht, die nach der Verabreichung dieses Mittels, das Atropin enthielt, starben. Das Atropin war offenbar in zu hoher Konzentration in den Globuli enthalten. Die Behörde wies die Hersteller an, die Tabletten zurückzurufen.&amp;lt;ref&amp;gt;[http://www.zeit.de/wissen/gesundheit/2017-02/homoeopathie-usa-arzneimittel-fda-warnung-todesfaelle &amp;#039;&amp;#039;Homöopathie: Zehn Kinder starben nach Einnahme von Globuli&amp;#039;&amp;#039;.] [[Die Zeit|Zeit Online]], 23. Februar 2017; abgerufen am 10. Mai 2017.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Die [[Erste Hilfe]] bei Atropinvergiftung besteht in sofortiger Entleerung des Magen-Darm-Traktes ([[Erbrechen]], [[Magenspülung]]) sowie erforderlichenfalls [[Beatmung|künstlicher Beatmung]] bzw. [[Atemspende]]. Die erweiterten Maßnahmen zielen auf die medikamentöse Hemmung der [[Acetylcholinesterase]], durch [[Physostigmin]] als [[Antidot]], wodurch der Abbau des Acetylcholins verzögert wird. Folglich erhöht sich die Konzentration im synaptischen Spalt. Am Rezeptor selbst wird somit indirekt eine parasympathische Wirkung erzielt. Das Atropin wird aus dem Bereich der Rezeptoren verdrängt und die Reizleitung ist wiederhergestellt.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Handelsnamen ==&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
* [[Monopräparat]]e: &amp;#039;&amp;#039;Bellafit&amp;#039;&amp;#039; (CH), &amp;#039;&amp;#039;Dysurgal&amp;#039;&amp;#039; (D), Generika (D, A, CH)&lt;br /&gt;
* in ehemaligen [[Kombinationspräparate]]n: &amp;#039;&amp;#039;Eucard&amp;#039;&amp;#039; (D)&amp;lt;ref&amp;gt;&amp;#039;&amp;#039;Eucard.&amp;#039;&amp;#039; (Anzeige der Südmedica GmbH, München) In: &amp;#039;&amp;#039;Münchener Medizinische Wochenschrift.&amp;#039;&amp;#039; Jahrgang 1953, Nr. 1 (Januar) 1953, S. CXXXV.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Literatur ==&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
* [[Wolf-Dieter Müller-Jahncke]]: &amp;#039;&amp;#039;Atropin.&amp;#039;&amp;#039; In: [[Werner E. Gerabek]], Bernhard D. Haage, [[Gundolf Keil]], Wolfgang Wegner (Hrsg.): &amp;#039;&amp;#039;Enzyklopädie Medizingeschichte.&amp;#039;&amp;#039; De Gruyter, Berlin / New York 2005, ISBN 3-11-015714-4, S. 115 f.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Weblinks ==&lt;br /&gt;
{{Wiktionary}}&lt;br /&gt;
{{Commonscat|Atropine|Atropin|audio=1|video=1}}&lt;br /&gt;
* [http://www.giftpflanzen.com/atropa_belladonna.html#Exkurs Genaue Erklärung des Unterschiedes zwischen Atropin und Hyoscyamin]&lt;br /&gt;
* PTA-Forum: &amp;#039;&amp;#039;[https://ptaforum.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=8067 Atropin: Die Frauen mit den schönen Augen].&amp;#039;&amp;#039; (2015).&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Einzelnachweise ==&lt;br /&gt;
&amp;lt;references /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{Gesundheitshinweis}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{Normdaten|TYP=s|GND=4143355-5|LCCN=sh85009366}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Arzneistoff]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Antidot]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Notfallmedikament]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Mydriatikum]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Parasympatholytikum]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Beta-Hydroxycarbonsäureester]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Pflanzliches Gift]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Delirantium]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Psychotropes Tropanalkaloid]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Tropan]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 75]]&lt;/div&gt;</summary>
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