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{{Weiterleitungshinweis|Alkaloid|Zum Unternehmen siehe [[Alkaloid (Unternehmen)]].}}
[[Datei:Meissner alkalod definition article 1819.png|mini|Erste Seite der Publikation, in der Carl Friedrich Wilhelm Meißner definiert, was ein „Alkaloid“ sei.]]
[[Datei:Morphin - Morphine.svg|mini|Strukturformel des Alkaloids Morphin]]

'''Alkaloide''' (Wortbildung aus {{arS|القلية&lrm;|d=al-qalya|b=die [[Pflanzenasche]]}} und griechisch ''-oides'': „ähnlich“) sind natürlich vorkommende, chemisch heterogene, meist [[Basen (Chemie)|alkalische]], [[stickstoff]]haltige [[Organische Chemie|organische]] Verbindungen des [[Sekundärmetabolite|Sekundärstoffwechsels]], die auf den tierischen oder menschlichen Organismus wirken.

Über 10.000 verschiedene pflanzliche, tierische oder von Mikroorganismen produzierte Substanzen werden dieser Stoffgruppe zugeordnet. Der Begriff wurde 1819 zuerst für „alkaliähnliche“ Pflanzenstoffe wie [[Morphin]], [[Strychnin]] und [[Solanin]] verwendet. Eine zufriedenstellende und allgemein akzeptierte Definition für den Begriff „Alkaloid“ existiert jedoch bis heute nicht.

== Definitionen ==
Der Begriff Alkaloid war ursprünglich eine allgemeine Bezeichnung für aus Pflanzen isolierte basische Stoffe. Später wurden Alkaloide auch aus anderen Organismen, wie Pilzen (z. B. [[Mutterkornalkaloide]]) und Tieren (z. B. das Krötenalkaloid [[Bufotenin]]) isoliert, sodass die Definition erweitert wurde. Des Weiteren wurde der Alkaloidbegriff teilweise auch auf einige nicht basische [[Naturstoffe]], wie das [[Herbstzeitlose]]n-Alkaloid [[Colchicin]], das [[Capsaicin]] des [[Cayennepfeffer]]s oder die [[Purine|Purin]]-Alkaloide [[Coffein]], [[Theophyllin]] und [[Theobromin]], ausgedehnt.

Alle Alkaloide wirken charakteristisch auf den tierischen und menschlichen Organismus. Die meisten sind [[gift]]ig und haben einen bitteren Geschmack. Die Basizität ist ein häufiges, aber nicht essenzielles Merkmal dieser Substanzgruppe. Basische [[Antibiotika]], wie beispielsweise [[Streptomycin]], die auf [[Mikroorganismen]] wirken, werden in der Regel nicht als Alkaloide bezeichnet. Darüber hinaus sind alle Alkaloide Produkte des Sekundärstoffwechsels. Sie werden für den Grundstoffwechsel der sie bildenden Organismen nicht benötigt, sondern dienen häufig als Schutz vor Fressfeinden. Basische [[Aminosäure]]n oder [[Peptid]]e, die Primärstoffwechselprodukte sind, werden daher nicht den Alkaloiden zugeordnet.<ref name="Eckart">Eckart Eich, Ulrich Förstermann, Chlodwig Franz, [[Horst Rimpler]]: ''Pharmazeutische Biologie 2. Biogene Arzneistoffe.'' 2. Auflage. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 1999, ISBN 3-7692-2413-2.</ref>

Einige strenge Definitionen fordern, dass der Stickstoff Teil eines [[Heterocyclen|heterocyclischen]], [[Biogenese|biogenetisch]] von Aminosäuren abgeleiteten Systems ist.<ref name="Habermehl">Gerhard Habermehl, Peter Hammann, Hans Christoph Krebs: ''Naturstoffchemie: Eine Einführung.'' 2. Auflage. Springer, Berlin 2002, ISBN 3-540-43952-8.</ref> Diese Definition gliedert beispielsweise die [[Protoalkaloide]] [[Ephedrin]] und [[Mescalin]] sowie die [[Pseudoalkaloide]] [[Coniin]] und Coffein aus der Familie der Alkaloide aus. Auch [[Atropin]] ist als künstliches [[Racemat|Racemisierungsprodukt]] des [[Hyoscyamin|(''S'')-Hyoscyamins]] nach strenger Auslegung kein Alkaloid.<ref name="Eckart" />

== Geschichte ==
Das erste isolierte Alkaloid war [[Morphin]], das [[Friedrich Wilhelm Sertürner]] 1804 in Reinform aus [[Schlafmohn]] extrahierte.<ref name="Habermehl" /> Das Kunstwort „Alkaloide“ führte 1819 der Hallenser Apotheker [[Carl Friedrich Wilhelm Meißner]] ein,<ref name="pmid9476262">{{Literatur |Autor=C. Friedrich, C. von Domarus |Titel=Carl Friedrich Wilhelm Meissner (1792–1853) – Apotheker und Alkaloidforscher |Sammelwerk=Pharmazie |Band=53 |Nummer=1 |Datum=1998-01 |Seiten=67–73 |PMID=9476262}}</ref> siehe folgendes Zitat. Mit der industriellen Produktion von Alkaloiden begann [[Emanuel Merck]] 1827 in [[Darmstadt]]. 1885 gelang dem Chemiker [[August Wilhelm von Hofmann]] erstmals die Strukturaufklärung und [[Synthese]] eines Alkaloids, des [[Coniin|Coniins.]]<ref>{{Literatur |Autor=August Wilhelm von Hofmann |Titel= Zur Kenntniss der Coniin-Gruppe |Sammelwerk=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft |Band=18 |Datum=1885 |Seiten=5 |DOI=10.1002/cber.18850180103}}</ref>

{{Zitat
|Text=Ueberhaupt scheint es mir auch angemessen, die bis jetzt bekannten alkalischen Pflanzenstoffe nicht mit dem Namen Alkalien, sondern Alkaloide zu belegen, da sie doch in manchen Eigenschaften von den Alkalien sehr abweichen[.]
|Sprache=de
|Autor=C. F. Wilhelm Meißner, 1819
|ref=<ref>{{Literatur |Autor=Dr. W. Meißner |Titel=Ueber ein neues Pflanzenalkali (Alkaloid) |Sammelwerk=Journal für Chemie und Physik |WerkErg=herausgegeben von J. S. C. Schweigger |Band=XXV |Nummer=Heft 4 |Verlag=Schrag’sche Buchhandlung |Ort=Nürnberg |Datum=1819 |Seiten=379–381, hier S. 381 |Online={{archive.org|journalfrchemie68unkngoog|Digitalisat|Blatt=n410}} }}</ref>
}}

== Einteilung ==
Alkaloide können nach verschiedenen Kriterien unterteilt werden. Üblich sind Kategorisierungen nach chemischer Struktur, Herkunft, [[Biogenese]] und pharmakologischer Wirkung.

=== Einteilung nach chemischer Struktur ===
Die in der Literatur am häufigsten verwendete Einteilung der Alkaloide ist die Kategorisierung entsprechend ihrer chemischen Struktur. Namensgebend ist der Teil des Moleküls, der das Stickstoffatom enthält.
* Alkaloide mit [[Heterocyclen|heterocyclischem]] Stickstoff
** [[Pyrrolidin-Alkaloide]]: z. B. [[Hygrin]]
** [[Pyrrolizidin-Alkaloide]]: z. B. [[Senecionin]]
** [[Steroid-Alkaloide]]: z. B. [[Solanin]]
** [[Pyridin-Alkaloide]]: z. B. [[Nicotin]], [[Anabasin]]
** [[Piperidin-Alkaloide]]: z. B. [[Piperin]]
** [[Tropan-Alkaloide]]: z. B. [[Hyoscyamin]], [[Scopolamin]], [[Kokain]]
** [[Chinolin-Alkaloide]]: z. B. [[Chinin]], [[Chinidin]]
** [[Isochinolin-Alkaloide]]: z. B. [[Morphin]], [[Codein]], [[Papaverin]], [[Berberin]], [[Tubocurarin]]
** [[Indolalkaloide]]: z. B. [[Ajmalin]], [[Ergotamin]], [[Yohimbin]], [[Reserpin]], [[Strychnin]]
** [[Purinalkaloide]]: z. B. [[Coffein]], [[Theophyllin]], [[Theobromin]]
** [[Imidazolalkaloide]]: z. B. [[Pilocarpin]], [[Cynodin]], [[Cynometrin]], [[Odilin]]
** [[Acridon-Alkaloide]]: z. B. [[Acronycin]], [[Melicopicin]], [[Rutacridon]]
** [[Chinolizidin-Alkaloide]]: z. B. [[Lupinin]], [[Spartein]]
** [[Benzylisochinolinalkaloide]]: z. B. [[Papaverin]], [[Reticulin]], [[Laudanosin]]
* Alkaloide mit acyclischem Stickstoff: z. B. [[Ephedrin]], [[Mescalin]]

=== Einteilung nach Herkunft ===
[[Datei:Mutterkorn 090719.jpg|mini|Roggen[[ähre]] mit [[Mutterkorn]]]]
[[Datei:Papaversomniferum.jpg|mini|Schlafmohn (''Papaver somniferum'') aus dessen Milch Opiate gewonnen werden]]

Alkaloide können auch nach charakteristischen Organismen, die sie produzieren, oder nach [[Droge (Pharmazie)|Drogen]], in denen sie enthalten sind, benannt und eingeteilt werden.
* [[Curare|Curare-Alkaloide]]: z. B. [[Toxiferin]], [[Tubocurarin]], [[Alcuronium]]
* [[Mutterkorn-Alkaloide]]: z. B. [[Ergotamin]], [[Ergometrin]]
* [[Opiat]]e: z. B. [[Morphin]], [[Codein]], [[Thebain]], [[Papaverin]], [[Noscapin]], [[Cryptopin]]
* [[Vinca-Alkaloide]]: z. B. [[Vincristin]], [[Vinblastin]]
* [[Lobelia-Alkaloide]]: z. B. [[Lobelin]], [[Lelobanidin]], [[Lobelanidin]]
* [[Strychnos-Alkaloide]]: z. B. [[Akuammicin]], [[Brucin]], [[Strychnin]]
* [[Catharanthus-Alkaloide]]: z. B. [[Catharanthin]], [[Vindolin]]
* [[Amaryllidaceen-Alkaloide]]: z. B. [[Lycorin]], [[Galantamin]]
* [[Dendrobates-Alkaloide]]: z. B. [[Histrionicotoxin]], [[Pumiliotoxin A]], [[Pumiliotoxin B]]
* [[Lupinen-Alkaloide]]: z. B. [[Lupinin]], [[Lupanin]], [[Spartein]]
* [[China-Alkaloide]]: z. B. [[Chinin]], [[Chinidin]]
* [[Coca-Alkaloide]]: z. B. [[Cocain]], [[Ecgonin]], [[Hygrin]]

=== Einteilung nach Biogenese ===
Eine weitere Einteilung der Alkaloide kann anhand von Gemeinsamkeiten und Unterschieden der [[Biosynthese]] erfolgen. Dabei werden Alkaloide entsprechend den [[Aminosäure]]n geordnet, die als Stickstoffquelle in der Biosynthese genutzt werden.
* Von [[Asparaginsäure]] oder [[Lysin]] abgeleitete Alkaloide: z. B. [[Nicotin]], [[Lupinin]]
* Von [[Glycin]] abgeleitete Alkaloide: z. B. [[Coffein]], [[Theophyllin]], [[Theobromin]]
* Von [[Histidin]] abgeleitete Alkaloide: z. B. [[Pilocarpin]]
* Von [[Ornithin]] abgeleitete Alkaloide: z. B. [[Hyoscyamin]], [[Scopolamin]], [[Kokain]]
* Von [[Phenylalanin]] oder [[Tyrosin]] abgeleitete Alkaloide: z. B. [[Colchicin]], [[Morphin]], [[Codein]], [[Papaverin]], [[Tubocurarin]], [[Berberin]]
* Von [[Tryptophan]] abgeleitete Alkaloide: z. B. [[Ergotamin]], [[Ergometrin]], [[Ajmalin]], [[Reserpin]], [[Strychnin]]

Demgegenüber weist der Sammelbegriff [[Terpenalkaloide]], zu denen beispielsweise das Diterpenalkaloid [[Aconitin]] und die [[Steroidalkaloide]] zählen, auf die biogenetische Herkunft des Kohlenstoffgrundgerüstes aus dem [[Terpene|Terpenstoffwechsel]] hin.

=== Einteilung nach pharmakologischer Wirkung ===
* Nach pharmakologischer Wirkung; z. B. [[Halluzinogen]]e

== Gewinnung ==
Die im biologischen Material hauptsächlich in Form ihrer [[Essigsäure|Essig-]], [[Oxalsäure|Oxal-]], [[Milchsäure|Milch-]], [[Weinsäure|Wein-]], [[Aconitsäure|Aconit-]] oder [[Chinasäure]]-Salze, seltener in Reinform oder als [[Ester]] vorliegenden Alkaloide werden auf klassische Weise durch [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktion]] gewonnen. Das Verfahren der Extraktion hängt von den physikochemischen Eigenschaften der zu isolierenden Alkaloide ab. Für die meisten Alkaloide hat sich die Verwendung des polaren Lösungsmittels [[Methanol]] unter Zusatz von Essigsäure bewährt. Nach [[Abdampfen|Eindampfen]] und Aufnahme in einem wässrigen sauren Medium (z. B. verdünnte [[Salzsäure]]) können Fremdbestandteile, wie [[Fette]] und andere [[lipophil]]e Stoffe, durch Extraktion mit dem lipophilen Lösungsmittel [[Ether]] entfernt werden. Für die Extraktion der Alkaloide aus der wässrigen Phase hat sich [[Chloroform]] nach Alkalisierung mit [[Natronlauge]] oder einer anderen geeigneten Base bewährt. Aus der Chloroformphase geht nach Trocknen und Eindampfen in der Regel ein Alkaloidgemisch hervor, das bevorzugt durch [[Chromatographie]] aufgetrennt werden kann. Zur Isolierung lipidunlöslicher Alkaloide mit einer quartären Ammoniumstruktur kann eine Fällung mit [[Pikrinsäure|Pikrin-]] oder [[Reineckesäure]] dienen.<ref>{{Literatur |Autor=Manfred Hesse |Titel=Alkaloide |Verlag=Helvetica Chimica Acta |Datum=2000 |ISBN=3-906390-19-5 |Kapitel=Strukturaufklärung von Alkaloiden |Seiten=115–168}}</ref>

Zudem ist für zahlreiche Alkaloide eine Partialsynthese oder chemische [[Totalsynthese]] möglich. Diese wendet man insbesondere an, wenn sie preisgünstiger als die Extraktion sind. Ein Beispiel für üblicherweise synthetisch hergestellte Alkaloide ist [[Theophyllin]].

== Analytik ==
Als klassisches [[Nachweisreagenz]] für Alkaloide wird [[Dragendorff-Reagenz]] verwendet. In Gegenwart von Alkaloiden bildet es ein [[Ionenpaar]] mit der Zusammensetzung [BiI4]−[NHR3]+, das, je nach Alkaloid, als gelboranges bis braunes [[Fällung|Präzipitat]] zu erkennen ist. Alternativ dazu werden auch [[Kaliumtetraiodomercurat(II)|Mayers Reagenz]] (Tetraiodomercurat), [[Silicowolframsäure]], [[Wagners Reagenz]] (Iod-Kaliumiodid), [[Sonnenscheins Reagenz]] (Phosphomolybdänsäure), [[Iodoplatinat]] und weitere als Nachweisreagenz verwendet. Die Selektivität dieser Nachweisreagenzien variiert stark und ist innerhalb der Gruppe der Alkaloide begrenzt. Um die Selektivität zu erhöhen, kombiniert man sie in der Regel mit chromatographischen Verfahren wie der [[Dünnschichtchromatographie]].

== Literatur ==
* Jürgen Müller: ''Die Konstitutionserforschung der Alkaloide: Die Pyridin-Piperidin-Gruppe''. Deutscher Apotheker Verlag, 1998, ISBN 3-7692-0899-4.
* [[Eberhard Breitmaier]]: ''Alkaloide. Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur.'' 3. Auflage. Vieweg + Teubner Verlag, Wiesbaden 2008, ISBN 978-3-8348-0531-7.
* Waltraud Stammel, Helmut Thomas: ''Endogene Alkaloide in Säugetieren. Ein Beitrag zur Pharmakologie von körpereigenen Neurotoxinen.'' In: ''[[Naturwissenschaftliche Rundschau]].'' Band 60, Nr. 3, 2007, S. 117–124.
* Manfred Hesse: ''Alkaloide. Fluch oder Segen der Natur?'' Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2000, ISBN 3-906390-19-5.
* [[Wolf-Dieter Müller-Jahncke]]: ''Alkaloide.'' In: [[Werner E. Gerabek]], Bernhard D. Haage, [[Gundolf Keil]], Wolfgang Wegner (Hrsg.): ''Enzyklopädie Medizingeschichte.'' de Gruyter, Berlin/New York 2005, ISBN 3-11-015714-4, S. 39.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Alkaloids|Alkaloide}}
{{Wiktionary|Alkaloid}}
* {{Webarchiv |url=http://www.oci.uzh.ch/edu/lectures/material/OCV/Kap2/kap2.4.html |wayback=20090422022956 |text=Biosynthese der Alkaloide}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Alkaloid| ]]
[[Kategorie:Stickstoffverbindung| Alkaloide]]

Alkaloide - Versionsgeschichte

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